【教学设计】《研究有机化合物的一般步骤和方法》（人教版）.docx

研究有机化合物的一般步骤和方法 教材分析本课时是人教版选修5第一章第四节的内容，重点介绍有机物结构测定的一般步骤和方法。一种新化合物的发现，需要对该化合物进行结构的测定，只有测定它的结构才能全面了解它可能具有的性质，才能够将其应用于生产生活中，才能更好地为人类造福。此外，有机化合物结构的测定是有机化学的重要组成部分，它在分子生物学、天然有机化学、医学以及材料学等领域有着重要的作用，是有机合成的基础。本节的编写一方面体现了教材内容选取的现代性，另一方面为以后更为系统地研究有机物提供了线索和思路。那作为一种新化合物，我们怎样去测定它的结构，测定它的结构的一般方法又是怎样的呢？成为我们迫切想解决的问题。本节以乙醇结构的测定作为案例，通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程和科学方法。一方面，帮助大家建立研究有机化合物的一般程序模式，有机化合物结构的测定的核心步骤为确定化合物的分子式，以及检测分子中所含官能团及其在碳骨架上的位置。另一方面，深切感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。 教学目标【知识与能力目标】1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法；2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法，掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能；3、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法，了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法。【过程与方法目标】1、 通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方法；2、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式；3、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法。【情感态度价值观目标】1、 通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐；2、 感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程。 教学重难点【教学重点】1、有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理；2、有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法。【教学难点】1、 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理；2、 分子结构的鉴定。 课前准备 多媒体课件。 教学过程第一课时 我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？ 这就是我们这节课将要探讨的问题。一、分离（separation）和提纯(purification)从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：思考分离、提纯物质的总的原则是什么？1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。1、蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30C），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30 ）。演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。实验基本过程：含杂质工业乙醇 工业乙醇（95.6 ） 无水乙醇（99.5）强调特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。小结：蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸） ；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2、重结晶(recrystallization)（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。演示实验1-2（要求学生认真观察，注意实验步骤）高温溶解趁热过滤冷却结晶称量溶解搅拌加热趁热过滤降温、冷却、结晶过滤洗涤烘干若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。（2）溶剂的选择：1杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；2被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。总结重结晶的注意事项3、萃取（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。基本操作：1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； 2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。注意事项：1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。学生阅读科学视野4、色谱法色谱法常见的方法有：柱色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、高效液相色谱法等原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 展示叶绿素分离实验第二课时二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，ClHCl。定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。(1)实验方法李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。现代元素分析法(2)数据处理碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比n(C)n(H)n(O)，元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如质谱法。2、相对分子质量的测定质谱法（MS）(1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。三、分子结构的鉴定1、红外光谱（IR）(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。从未知物A的红外光谱图上发现右OH键、CH键和CO键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有OH键。从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cm-1区域附近的吸收峰由O-H键的伸缩振动产生，波数在2960-2870cm-1区域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在1450-650cm-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区)，主要由C-C、C-O单键的各种振动产生。要说明的是，某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。2、核磁共振氢谱(NMR) 在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。讲有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。投影 未知物A的核磁共振氢谱和二甲醚的核磁共振氢谱小结 练习1将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)：_。(2)CH3OH(H2O)：_。 (注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7 )(3)KNO3(NaCl)：_。答案(1)蒸馏(2)蒸馏(可加入生石灰)(3)重结晶练习2下列实验方案不合理的是()A加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物C可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳练习3在核磁共振氢谱中出现两