2104高考化学一轮复习 第三章 烃的含氧衍生物课件 新人教版选修5.ppt

第三章烃的含氧衍生物 1 概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 饱和一元醇的分子通式为 一 醇类 cnh2n 2o n 1 2 分类 脂肪 芳香 3 物理性质的变化规律 逐渐升高 氢键 高于 易溶于 减小 4 化学性质 以乙醇为例 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 ch3ch2oh hbrch3ch2br h2o 取代 氧化 2ch3cho 2h2o ch2 ch2 h2o 取代 c2h5 o c2h5 h2o ch3ch2oh ch3cooh 2ch3ch2oh o2 ch3ch2oh 2ch3ch2oh ch3cooc2h5 h2o 消去 5 几种常见的醇 ch3oh 液体 液体 液体 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 1 含有相同碳原子数的醇中 所含羟基数目越多 沸点越高 2 醇类和卤代烃都能发生消去反应 但条件不同 醇消去反应的条件是浓硫酸 加热 卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液 加热 3 某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种 要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数 二 苯酚 1 组成与结构 c6h5oh c6h6o oh 苯环 2 苯酚的物理性质 酒精 3 化学性质 1 羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式 俗称 酸性很弱 不能使石蕊试液变红 由于苯环对羟基的影响 使羟基上的氢更 苯酚的酸性比乙醇的酸性 c6h5ohc6h5o h 石炭酸 易电离 强 与活泼金属反应 与na反应的化学方程式 2c6h5oh 2na 2c6h5ona h2 与碱的反应 苯酚的浑浊液中现象为 现象为 该过程中发生反应的化学方程式分别为 液体变澄清 溶液又变浑浊 2 苯环上氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响 使苯环上的氢更 取代 苯酚与浓溴水反应的化学方程式 该反应能产生白色沉淀 常用于苯酚的定性检验和定量测定 易 3 显色反应 苯酚跟fecl3溶液作用呈 色 利用这一反应可以检验苯酚的存在 4 加成反应 与h2反应的化学方程式为 5 氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 容易燃烧 紫 粉红 1 与不是同类物质 故不是同系物 2 俗称石炭酸 但不属于羧酸类 3 苯酚具有弱酸性 但酸性比碳酸弱 所以苯酚与碳酸钠反应只能生成nahco3 不能生成co2 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现 但不论co2是否过量 生成物均为nahco3 不会生成na2co3 4 羟基与苯环相连 使中羟基的邻 对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代反应 三 醛 1 醛 醛是由烃基与 相连而构成的化合物 官能团为 饱和一元醛的分子通式为cnh2no n 1 cho 醛基 2 甲醛 乙醛的分子组成和结构 ch2o hcho c2h4o ch3cho cho 3 甲醛 乙醛的物理性质 气体 易溶于 液体 互溶 4 化学性质 以乙醛为例 醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化还原关系为请写出乙醛的主要反应的化学方程式 1 氧化反应 银镜反应 ch3coonh4 3nh3 2ag h2o 与新制cu oh 2悬浊液反应 催化氧化 2 还原反应 加氢 ch3coona cu2o 3h2o 5 醛的应用和对环境 健康产生的影响 1 醛是重要的化工原料 广泛应用于合成纤维 医药 染料等行业 2 35 40 的甲醛水溶液俗称 具有杀菌 用于种子杀菌 和防腐性能 用于浸制生物标本 3 劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一 福尔马林 甲醛 1 通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质 2 相当于二元醛 1mol与足量银氨溶液充分反应 可生成4molag 3 醛类物质发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应均需在碱性条件下进行 四 羧酸酯 1 羧酸 1 概念 由 相连构成的有机化合物 2 官能团 3 通式 饱和一元羧酸的分子式为 n 1 通式可表示为r cooh 烃基与羧基 cooh cnh2no2 4 化学性质 以乙酸为例 酸的通性 乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液里的电离方程式为 强 ch3coohh ch3coo 请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式 红色 2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 2ch3cooh cao ch3coo 2ca h2o ch3cooh naoh ch3coona h2o 2ch3cooh na2co3 2ch3coona co2 h2o 酯化反应 ch3cooh和ch3coh发生酯化反应的化学方程式为 难 2 酯类 1 概念 羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物 可简写为 2 官能团 3 物理性质 低级酯的物理性质 oh or rcoor 易 4 化学性质 酯的水解反应原理 无机酸只起 作用 碱除起 作用外 还能中和水解生成的酸 使水解程度增大 催化 催化 1 纯净的乙酸又称为冰醋酸 2 饱和一元醇与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等 3 羧酸分子中含有 但不能发生加成反应 4 酯的水解反应和酯化反应互为逆反应 二者反应条件不同 前者用稀硫酸或稀碱溶液作催化剂 后者用浓硫酸作催化剂 5 酯的水解反应和酯化反应都属于取代反应 考点一醇类物质的催化氧化和消去反应规律1 醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 2 醇的消去规律 醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 可表示为 等结构的醇不能发生消去反应 高考警示 1 苯环上的氢原子不能发生消去反应 即 x oh与苯环相连时 邻位碳原子上的氢原子不能发生消去反应 2 卤代烃与醇均能发生消去反应 其反应机理相似 但二者发生消去反应的条件有明显的差别 卤代烃发生消去反应的条件是naoh醇溶液 加热 而醇发生消去反应的条件则为浓硫酸 加热 应用时要注意反应条件的差异 以免混淆 典题通关1 2014 昆明模拟 膳食纤维具有突出的保健功能 是人体的 第七营养素 木质素是一种非糖类膳食纤维 其单体之一 芥子醇结构简式如下图所示 下列有关芥子醇的说法正确的是 a 芥子醇分子中有两种含氧官能团b 芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上c 芥子醇与足量浓溴水反应 最多消耗3molbr2d 芥子醇能发生的反应类型有氧化 取代 加成 消去反应 解题指南 解答本题要注意以下3点 1 分清芥子醇中所含官能团的种类 2 通过常见典型有机物的结构来判断芥子醇分子中所有碳原子是否共面 3 通过典型官能团的性质判断芥子醇能发生反应的反应类型 解析 选d 芥子醇分子中有三种含氧官能团 分别为醚键 酚羟基和醇羟基 苯和乙烯都是平面结构 通过单键的旋转 可以使所有碳原子处于同一平面上 由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻 对位上 但芥子醇中这些位置均被其他基团占据 故只有与溴水发生反应 芥子醇分子结构中含有和醇羟基 且与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子 故能发生加成 取代 消去和氧化反应 互动探究 1 芥子醇与钠和氢氧化钠均能反应 一定量的芥子醇消耗的钠和氢氧化钠相同吗 提示 不相同 芥子醇中的酚羟基和醇羟基均能与钠反应 1mol芥子醇能消耗2mol钠 只能消耗1molnaoh 2 在一定条件下使芥子醇与乙酸反应 能生成几种酯 提示 三种 醇羟基和酚羟基均能与乙酸反应生成酯 故芥子醇与乙酸反应时 可能只有醇羟基或酚羟基反应 生成一元酯 也可能两个羟基都反应 生成二元酯 加固训练 1 下列醇类物质中既能发生消去反应 又能发生氧化反应生成醛的是 解析 选c 醇发生消去反应的条件是 与 oh相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 与 oh相连的碳原子上有氢原子的醇才可被氧化 但只有含2个或3个氢原子的醇 即含有 ch2oh 才能转化为醛 2 下列有机物不能发生消去反应的是 能发生消去反应 且能得到两种不饱和有机物的是 ch3cl ch3 3cch2br ch3oh ch2cl c ch3 2ch2oh 解析 只有一个碳原子的卤代烃和醇都不能发生消去反应 与卤素原子或羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子时 也不能发生消去反应 故 都不能发生消去反应 的消去产物可能有ch2 ch ch2 ch3 ch3 ch ch ch3两种 消去产物也可能有ch3 ch2 ch ch2 ch3 ch ch ch3两种 答案 3 有下列六种醇 a ch3ohb ch3 3cch2ohc ch3 2chohd c6h5ch2ohe ch3 3cohf ch3ch oh ch2ch3其中 1 能催化氧化成醛的是 2 能催化氧化成酮的是 3 不能发生消去反应的是 解析 1 能氧化成醛的醇 连羟基的碳上要有2 3个氢原子 故选a b d 2 能氧化成酮的醇 连羟基的碳上要有1个氢原子 故选c f 3 连羟基碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的醇 不能发生消去反应 故选a b d 答案 1 a b d 2 c f 3 a b d 考点二烃的衍生物间的转化关系1 转化关系图 2 各类烃的衍生物的主要性质 3 醇 醛氧化反应的定量关系 4 酯化反应类型 1 一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 如ch3cooh hoc2h5ch3cooc2h5 h2o 2 一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 如 3 多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 如 4 多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形 可得普通酯 环酯和高聚酯 如 5 羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形 可得到普通酯 环酯和高聚酯 如 典题通关2 2013 黄冈模拟 有机物a f有如下转化关系 已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定 容易发生如下转化 请回答下列问题 1 a的结构简式为 的反应类型为 2 c与新制cu oh 2溶液反应的化学方程式为 3 已知b的摩尔质量为162g mol 1 完全燃烧的产物中n co2 n h2o 2 1 b的分子式为 4 f是生产高分子光阻剂的主要原料 特点如下 能发生加聚反应 含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 遇fecl3显紫色f与浓溴水反应的化学方程式为 b与naoh反应的化学方程式为 5 f的一种同分异构体g含苯环且能发生银镜反应 写出一种满足条件的g的结构简式 解题指南 解答本题要注意以下3点 1 卤代烃和酯在碱性条件下都能水解 2 同碳二元醇不稳定 易转化生成醛 3 b的相对分子质量和f的结构特点 解析 由c e知c中含醛基 由a c d知a中含 cl 在碱性条件下 cl生成 oh 生成 cooh oh 由c e d e知d c中所含碳原子数相等 再结合信息知c为ch3cho d为ch3coona e为ch3cooh 则a为 3 由n co2 n h2o 2 1知n m 则b的分子式为c10h10o2 4 由b e f知f的分子式为c8h8o 由题知f分子中一个侧链含 另一个侧链为 oh 且两个侧链处于苯环的对位 即 b为 答案 1 取代 水解 反应 2 ch3cho 2cu oh 2 naohch3coona cu2o 3h2o 3 c10h10o2 互动探究 1 反应 中官能团发生了怎样的转化 提示 a分子中的官能团有和 cl 在naoh溶液中 水解 生成羧酸和醇 cl水解生成醇 由于生成的醇中2个 oh在同一碳原子上 不稳定 所以转化生成了醛 2 a在一定条件下能发生消去反应 写出反应产物的结构简式 提示 加固训练 1 2013 郑州模拟 咖啡酸具有止血功效 存在于多种中药中 其结构简式如图所示 1 写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称 2 根据咖啡酸的结构 列举咖啡酸可以发生的三种反应类型 3 蜂胶的分子式为c17h16o4 在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇a 则醇a的分子式为 4 已知醇a含有苯环 且分子结构中无甲基 写出醇a在一定条件下与乙酸反应的化学方程式 解析 1 要求写的是含氧官能团 故不能写碳碳双键 2 根据酚羟基 和 cooh的性质列举反应类型 3 咖啡酸的分子式为c9h8o4 c17h16o4 h2oc9h8o4 a 则醇a的分子式为c8h10o 4 a中含有苯环 无甲基且属于醇 则其结构简式为 答案 1 羧基 酚 羟基 2 加成反应 酯化反应 聚合反应 加聚反应 氧化反应 还原反应 取代反应 中和反应 任选3种 3 c8h10o 4 2 多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质 用来帮助细胞传送脉冲的化学物质 能影响人对事物的欢愉感受 多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成 1 c中的含氧官能团的名称是 2 反应 的反应类型分别为 3