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文档简介
第一节醇酚 课堂互动讲练 探究整合应用 知能优化训练 第一节醇酚 课前自主学案 学习目标 学习目标1 掌握醇和酚的结构特点 2 掌握乙醇的消去反应 氧化反应 3 掌握苯酚的弱酸性 与溴的反应等重要的化学性质 课前自主学案 一 醇的概念 分类及命名1 概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 官能团为 羟基 oh 2 分类 ch3ch2oh 甘油 3 命名 羟基 羟基 阿拉伯数字 二 三 3 甲基 2 戊醇 二 醇的物理性质1 沸点 1 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃 其原因是醇分子之间形成了 2 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加 醇的沸点 3 碳原子数目相同时 羟基的个数越多 醇的沸点 氢键 逐渐升高 越高 2 溶解性甲醇 乙醇 丙醇 乙二醇 丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶 这是因为这些醇与水形成了 氢键 三 醇的化学性质醇的化学性质主要由官能团 决定 由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强 o h键和c o键的电子对偏向于氧原子 使o h键和c o键易断裂 羟基 键断裂 发生 反应 键断裂 发生 反应 键断裂 发生 反应 键断裂 发生 反应 取代 取代 消去 氧化 乙醇的性质学生实验 flv乙醇的消去反应 乙烯的制备和性质实验视频 flv 思考感悟1 如何证明乙醇的结构是ch3ch2oh而不是ch3och3 提示 可通过乙醇和钠的定量反应进行证明 用1mol乙醇和足量金属钠进行反应得到0 5mol氢气 可以证明乙醇的结构是ch3ch2oh而不是ch3och3 还可用核磁共振氢谱法判断乙醇中氢原子的种类及数目 确定乙醇的结构ch3ch2oh 四 酚 羟基 苯环 羟基 oh 五 苯酚1 分子组成与结构 石炭酸 c6h6o 羟基 2 物理性质 1 纯净的苯酚是 晶体 有特殊气味 易被空气氧化呈 2 苯酚常温下在水中的溶解度为9 3g 65 时与水 苯酚易溶于有机溶剂 3 苯酚有毒 对皮肤有腐蚀性 如不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤 无色 粉红色 混溶 酒精 苯酚的化学性质 flv 3 化学性质 1 弱酸性 浑浊 澄清 浑浊 较小 酸 酸 2 取代反应 试管中立即产生白色沉淀 取代 3 显色反应苯酚与fecl3溶液作用显 色 利用此性质也可以检验苯酚的存在 4 氧化反应 苯酚在空气中会慢慢被氧化呈 色 苯酚可以使酸性kmno4溶液 苯酚可以燃烧 紫 粉红 褪色 4 用途苯酚是重要的化工原料 广泛用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 思考感悟2 怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应 提示 从组成和结构上看 苯酚分子的不饱和程度很大 它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应 如果是加成反应 则只有一种产物而且是有机物 如果是取代反应 则有hbr和一种有机物两种产物 其中 hbr易溶 于水 在溶液中能完全电离 如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强 或溶液的酸性明显增强 则表明反应有hbr生成 可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应 1 2011年淄博高二检测 丙烯醇 ch2 ch ch2oh 可发生的化学反应有 加成 氧化 酯化 加聚 取代a 只有 b 只有 c d 只有 解析 选c 丙烯醇 ch2 ch ch2oh 中含有和 oh 可发生加成反应 氧化反应 酯化反应 加聚反应和取代反应 2 向下列溶液中滴入fecl3溶液 无明显颜色变化的是 解析 选b a d中含有酚羟基 会显紫色 c项i 与fe3 发生氧化还原反应有颜色变化 b项二者不反应 课堂互动讲练 1 醇的消去反应规律 1 醇分子中 连有 oh的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时 才能发生消去反应而形成不饱和键 2 若醇分子中与 oh相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子 则不能发生消去反应 如ch3oh ch3 3cch2oh不能发生消去反应生成烯烃 2 醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别 取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数 具体分析如下 3 醇的取代反应规律醇分子中 oh或 oh上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代 如醇与羧酸的酯化反应 醇分子间脱水及与hx的取代反应 松油醇是一种调味香精 它是 三种同分异构体组成的混合物 可由松节油分馏产物a 下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的 经下列反应制得 1 松油醇的分子式 2 松油醇所属的有机物类别是 填字母代号 a 醇b 酚c 饱和一元醇 3 松油醇能发生的反应类型是 a 加成反应b 水解反应c 氧化反应 4 在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现 写出rcooh和 松油醇反应的化学方程式 5 写结构简式 松油醇 松油醇 解析 本题是根据有机物的结构来推断物质的组成 种类 性质及其在一定条件下发生的变化 1 根据 松油醇的结构简式容易写出其分子式 但要注意 oh中的氧原子是18o 2 松油醇的结构中含有醇羟基 所以属于醇类 3 松油醇的结构中含有和醇羟基 所以能发生加成反应和氧化反应 4 注意酯化反应的历程一般是酸脱羟基醇脱氢 所以 松油醇分子中的 18o应该在酯中 5 只要清楚消去反应的历程是在相邻的两个c原子上分别脱去 oh和h 就不难得到两种醇的结构简式 答案 变式训练1分子式为c7h16o的饱和一元醇发生消去反应时 可以得到两种单烯烃 则该醇的结构简式是 解析 选c 本题考查的是醇的消去反应 醇发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上要有氢原子 a结构中与 oh相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 但结构左右对称 消去 产物只有一种 b中与 oh相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 但消去产物只有一种 c中与 oh相连的碳原子的邻位碳原子上氢原子不相同 消去产物有两种 分别是 d中消去产物只有一种 ch3ch2ch2ch2ch2ch ch2 故正确答案为c 1 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1 在苯酚分子中 苯环影响了羟基上的氢原子 促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离 使溶液显弱酸性 电离方程式为 在化学性质方面主要体现在苯酚能与naoh反应 而乙醇不与naoh反应 2 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子 使邻 对位上的氢原子更活泼 比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代 具体体现在以下几方面 特别提醒 1 苯酚溶液虽然显酸性 但酸性极弱 不能使酸碱指示剂变色 2 苯酚酸性比碳酸弱 但比hco的酸性强 苯酚能够与na2co3溶液反应 nahco3 向苯酚钠溶液中通入co2时 无论co2过量与否 产物均为nahco3 2 脂肪醇 芳香醇和苯酚的比较 c 苯酚可以与naoh反应 而乙醇不能与naoh反应d 苯酚与溴水可直接反应 而苯与液溴反应则需要febr3作催化剂 解析 甲苯中苯环对 ch3的影响 使 ch3可被kmno4 h 氧化为 cooh 从而使kmno4溶液褪色 苯酚中 羟基对苯环产生影响 使苯酚分子中羟基邻 对位碳原子上的氢原子更活泼 更易被取代 乙烯能与溴水发生加成反应 是因为含碳碳双键引起的 苯环对羟基产生影响 使羟基中氢原子更易电离 表现出弱酸性 a c d项符合题意 b项不合题意 答案 b 规律方法 有机物分子内原子或原子团的相互影响 1 链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯 而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯 2 苯环对其他基团的影响 水 醇 苯酚提供氢离子的能力大小 r oh h oh c6h5 oh 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 羟基对其他官能团的影响 羟基对c h键的影响 使和羟基相连的c h更不稳定 羟基对苯环的影响 使苯环邻 对位上的氢原子更易被取代 变式训练2下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 解析 选b oh对苯环影响的结果是使苯环上的h活性增强 更易发生取代反应 探究整合应用 含苯酚的工业废水的处理流程如图所示 1 流程图设备 中进行的是 操作 填写操作名称 实验室里这一步操作可以用 填仪器名称 进行 由设备 进入设备 的物质a是 填化学式 下同 由设备 进入设备 的物质b是 在设备 中发生反应的化学方程式为 在设备 中 物质b的水溶液和cao反应后 产物是naoh h2o和 通过 填操作名称 操作 可以使产物相互分离 图中 能循环使用的物质是 c6h6和cao 2 为了防止水源污染 用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚 此方法是 从废水中回收苯酚的方法是 用有机溶剂萃取废液中的苯酚 加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离 加入某物质又析出苯酚 试写出 两步的反应方程式 3 为测定废水中苯酚的含量 取此废水100ml 向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止 得到沉淀0 331g 求此废水中苯酚的含量 mg l 解析 这是一道化工实验题 主要考查苯酚的物理 化学性质和萃取 分液的操作 首先 要正确理解流程图和各试剂的作用 再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答 本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的 作用 1 设备 里废水和苯混合分离出水 显然是萃取操作 实验室中可以用分液漏斗进行 设备 中向苯酚和苯的混合液中加入naoh溶液 目的是分离出苯 故a物质是苯酚钠溶液 在设备 中通入co2分离出苯酚 故剩下物质b是nahco3溶液 在设备 中
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