高中化学 第一部分 第二章 第三节 卤代烃 新人教版选修5.ppt

第二章烃和卤代烃 第三节卤代烃 晨背关键语句 理解教材新知 应用创新演练 把握热点考向 知识点一 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 知识点二 第三节卤代烃 1 卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇或酚 2 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和化合物 3 检验卤代烃水解和消去反应后生成的x 必须先用硝酸将溶液酸化 然后再加入agno3溶液 自学教材 填要点 1 结构溴乙烷的分子式为 结构简式为 溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有两种不同的氢原子 其强度之比为 在溴乙烷分子中 是官能团 由于溴原子吸引电子的能力 使共用电子对偏移 因此溴乙烷的反应活性 c2h5br ch3ch2br 2 3 溴原子 强 较强 2 物理性质溴乙烷是色体 沸点是38 4 密度比水 于水 溶于多种 3 化学性质 1 取代反应 或水解反应 溴乙烷可以与发生取代反应 反应的化学方程式为 无 液 大 难溶 有机溶剂 naoh的水溶液 2 消去反应 溴乙烷与共热 生成 反应的化学方程式为 强碱 koh或naoh 的 乙醇溶液 乙烯 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去 如 等 而生成的反应 一个或几个小分子 h2o hx 不饱和化合物 师生互动 解疑难 2 实验步骤 取少量卤代烃 加入naoh溶液 加热煮沸 冷却 加入稀硝酸酸化 加入硝酸银溶液 3 实验说明 加热煮沸是为了加快水解反应的速率 因为不同的卤代烃水解难易程度不同 加入稀硝酸酸化 一是为了中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应对实验产生影响 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 2 溴乙烷的取代 水解 反应和消去反应 1 要检验某溴乙烷中的溴元素 正确的实验方法是 a 加入氯水振荡 观察水层是否有棕红色出现b 滴入agno3溶液 再加入稀硝酸 观察有无浅黄色沉淀生成c 加入naoh溶液共热 然后加入稀硝酸使溶液呈酸性 再滴入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成d 加入naoh溶液共热 冷却后加入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成 解析 要检验溴乙烷中的溴元素 必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应 变为溴离子 再滴入agno3溶液检验 但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液 调节溶液呈酸性再加入agno3溶液 答案 c 自学教材 填要点 1 概念烃分子中的氢原子被取代生成的化合物 如 一氯甲烷 溴苯等都是常见卤代烃 2 分类根据分子里所含卤素原子的不同 分为 并用 x 卤素 表示 卤素原子 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 r x 3 物理性质 1 状态 常温下 除等少数为气体外 多数为或 2 溶解性 卤代烃溶于水 可溶于大多数 一氯甲烷 液体 固体 不 有机溶剂 4 用途和危害 1 卤代烃的用途 灭火剂 麻醉剂 合成有机物等 2 卤代烃的危害 含有 的氟代烷可对产生破坏作用 形成 危害地球上的生物 作制冷剂 溶剂 氯 溴 臭氧层 臭氧空洞 师生互动 解疑难 1 卤代烃消去反应的实质从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子 从而形成不饱和化合物 2 卤代烃的消去反应规律 1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如ch3br 2 有邻位碳原子 但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应 如 3 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 如 4 有两个相邻碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可能生成不同的产物 如 3 二元卤代烃的消去反应二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些 有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键 如 2 双选题 下列化合物中 既能发生消去反应生成烯烃 又能发生水解反应的是 a ch3cl d ch3 ch2 ch2br 解析 题目选项中的四种物质均为卤代烃 能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为 观察四个选项 符合此结构特征的有b d 选项a c无此结构特征 不能发生消去反应 而所有的卤代烃在一定条件下都能发生水解反应 故选b d 答案 bd 例1 下列化合物在一定条件下 既能发生消去反应 又能发生水解反应的是 解析 本题给出的四个选项都是一元卤代烃 卤代烃都能发生水解反应 能发生消去反应的卤代烃的结构特征为 即至少有一个 氢原子 a项 ch3cl分子中只有一个碳原子 不能发生消去反应 c选项 即 碳原子上没有h原子 也不能发生消去反应 b选项 消去反应产物为ch3ch ch2 d选项 消去反应的产物为 答案 bd 卤代烃不能发生消去反应的两种情况 1 含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如 ch3br ch2cl2 不能消去 因其分子中与连有 卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子 1 双选题 化合物x的分子式为c5h11cl 用naoh的醇溶液处理x 可得分子式为c5h10的两种产物y z y z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷 若将化合物x用naoh的水溶液处理 则所得有机产物的结构简式可能是 a ch3ch2ch2ch2ch2oh 解析 化合物x c5h11cl 用naoh的醇溶液处理发生消去反应生成y z的过程中 有机物x的碳架结构不变 而y z经催化加氢时 其有机物的碳架结构也未变 由2 甲基丁烷的结构可推知x的碳架结构为 其连接cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同 从而推知有机物x的结构简式为或答案 bc 例2 要检验某溴乙烷中含有溴元素 正确的实验方法是 a 加入氯水振荡 观察水层是否有红棕色出现b 滴入agno3溶液 再加入稀硝酸 观察有无浅黄色沉淀生成c 加入naoh溶液共热 然后加入稀硝酸使溶液呈酸性 再滴入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成d 加入naoh溶液共热 冷却后加入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成 解析 要检验溴乙烷中含有溴元素 必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子 再滴入agno3溶液检验 但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液 调节溶液呈酸性后再加入agno3溶液 答案 c 1 将卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子 也可利用卤代烃的消去反应 在加agno3溶液检验卤素离子前 也要先加过量的稀硝酸 2 加硝酸的目的是中和碱并形成酸性环境 防止生成其他沉淀 影响实验效果 2 在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙烷中的氯元素 现设计了下列实验操作程序 滴加agno3溶液 加入naoh溶液 加热 加入mno2固体 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用稀hno3酸化 1 鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 填序号 2 鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是 填序号 解析 1 鉴定氯酸钾晶体中的氯元素 可先转化成氯化钾 再利用硝酸酸化的agno3溶液来检验cl 2 鉴定1 氯丙烷中的氯元素 必须先将1 氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子 再滴入agno3溶液来检验 即先取少量1 氯丙烷加入naoh的水溶液 使其水解后 再加入稀hno3 然后加入agno3溶液 观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素 其实验的关键是在加入agno3溶液之前 应加入稀hno3酸化 以中和过量的naoh溶液 防止naoh与agno3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰 答案 1 2 随堂基础巩固 1 下列物质中不属于卤代烃的是 a ch2cl2b ccl4 解析 a b d都符合卤代烃的概念 只有c项不仅含卤素原子 还含有n o原子 不符合卤代烃的概念 答案 c 2 双选题 为了证明溴乙烷中溴元素的存在 正确的实验步骤为 加入agno3溶液 加入naoh水溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入naoh醇溶液a b c d 解析 溴乙烷 ch3ch2br 中的溴元素不能与agno3溶液直接反应 只有在与naoh水溶液或naoh醇溶液共热产生br 并加入稀hno3酸化 防止碱性条件下生成agoh沉淀干扰实验 后 再加入agno3溶液产生浅黄色沉淀 才能证明有溴元素存在 答案 bd 3 已知卤代烃可以和钠发生反应 例如 溴乙烷与钠发生反应为2ch3ch2br 2na ch3ch2ch2ch3 2nabr 应用这一反应 下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 a ch3brb ch3ch2ch2ch2brc ch3ch2brd ch2brch2ch2ch2br 解析 根据题给化学方程式 卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与na原子结合生成nax后 两个顶端碳原子互相连接 要生成环丁烷应选d ch2brch2ch2ch2br 2na 2nabr 答案 d 4 能发生消去反应且产物有同分异构体的是 d ch3ch2ch2ch2br 解析 a c选项中与cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子 故不能发生消去反应 ch3ch2ch2ch2br的消去产物只有ch3ch2ch ch2一种 而b选项中 的消去产物有 两种 答案 b 5 卤代烃在naoh存在的条件下水解 这是一个典型的取代反应 其实质是带负电的原子团 如oh 等阴离子 取代了卤代烃中的卤素原子 例如 ch3ch2ch2 br oh ch3ch2ch2 oh br 写出下列反应