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第三单元生命活动的物质基础 专题十烃的衍生物生命活动中的物质基础 高分子化合物和有机合成 2013高考导航 一 糖类 1 组成与分类 糖类的组成元素为 c h o 分类 2 性质 葡萄糖 ch2oh choh 4cho a 有甜味 易溶于水 b 与 反应 生成红色沉淀 c 与银氨溶液发生银镜反应 新制cu oh 2悬浊液 d 在酒化酶催化作用下 转化成 e 在人体内缓慢氧化或燃烧 化学方程式为 乙醇 淀粉和纤维素a 在酸或酶的催化下水解 生成 b 淀粉遇单质碘变成 可用于检验淀粉的存在 葡萄糖 蓝色 3 用途 糖类物质可给动物提供能量 葡萄糖是重要的工业原料 主要用于食品加工 医疗输液 合成药物等 淀粉可做食物 用于生成葡萄糖和酒精 纤维素可用于造纸 制造纤维素酯 黏胶纤维等 二 油脂 1 组成和结构油脂是 与甘油反应所生成的酯 高级脂肪酸 液态 固态 2 性质 水解反应 酸性条件 水解生成甘油 碱性条件 水解生成甘油 又称为 高级脂肪酸 高级脂肪酸钠 皂化反应 3 用途 提供人体所需要的能量 用于生产肥皂和甘油 思考感悟从化学平衡的原理分析油脂为什么在碱性条件下比在酸性条件下水解更完全 提示 油脂的水解是可逆反应 在碱性条件下可将水解生成的高级脂肪酸转变为盐从而促进平衡向水解方向移动 故比在酸性条件下水解的程度更为完全 三 蛋白质 1 组成蛋白质由 等元素组成 蛋白质分子是由 分子连接成的高分子化合物 c h o n s p 氨基酸 2 性质 3 用途 蛋白质是人类必需的营养物质 蛋白质在工业上有很多用途 动物的毛 皮 蚕丝可制作服装 酶是一种特殊的 是生物体内重要的催化剂 蛋白质 考点一糖类油脂1 糖类 2 淀粉水解产物的检验及水解程度的判断淀粉水解程度的判断 应注意检验产物中是否生成葡萄糖 同时还要确定淀粉是否还存在 可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全 实验步骤如下 实验现象及结论 特别提醒 1 用碘水检验淀粉时 不能在碱性条件下进行 否则因发生i2 2oh i io h2o而使实验不能成功 2 用银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液检验水解产物葡萄糖时 必须在碱性条件下进行 因此预先用naoh溶液将水解液中的h2so4中和 并将溶液转化为碱性溶液 3 油脂 即时应用1 2012 北京西城区抽样 与淀粉相关的物质间转化关系如下图所示 其中b的分子中含有一个甲基 b与羧酸和醇均能发生酯化反应 c的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一 又是常见的居室污染物 e能使溴的ccl4溶液褪色 1 b的结构简式是 2 e f的化学方程式是 3 某同学欲验证淀粉完全水解的产物a 进行如下实验操作 在试管中加入少量淀粉 加热3 4min 加入少量新制的cu oh 2 加入少量稀硫酸 加热 待冷却后 滴加naoh溶液至溶液呈碱性 则以上操作步骤正确的顺序是 填选项序号 a b c d 考点二氨基酸 肽 蛋白质的化学性质1 氨基酸的化学性质 1 两性氨基酸分子中既含有酸性基团 cooh 又含有碱性基团 nh2 因此 氨基酸是两性化合物 能与酸 碱反应生成盐 2 肽 蛋白质的水解反应肽 蛋白质中含有的肽键在一定条件下可水解 特别提醒 即时应用2 如图表示蛋白质结构的一部分 图中a b c d标示了分子中不同的键 当蛋白质发生水解反应时 断裂的键是 解析 选c 蛋白质水解时应是酰胺基结构上的c n键断裂 有机物a的分子式为c57h104o6 在硫酸存在下发生如下反应 a 3h2o3b c c分子中含有3个羟基 已知同一个碳原子连接两个羟基的有机物是不稳定的 相对分子质量为92 b与naoh按物质的量之比1 1混合恰好完全反应 等物质的量的d e分别与足量的naoh溶液反应时 消耗的naoh的物质的量之比为1 2 d的相对分子质量比e的少30 且d e结构中均无支链 则b e的结构简式分别为 填序号 3 某同学对a在碱性条件下的水解及其他性质进行了推断 其中错误的是 填序号 a 在其他条件相同时 水解速率比在硫酸溶液中快b 当混合液中不存在分层现象时表明a已完全水解掉 c 用溴的ccl4溶液可确定a是不饱和油脂d a有香味 常温下很可能是固体 解析 本题解答的关键是正确地确定c的分子式 方法有两种 一种是利用 残基法 见下面的具体解答 一种是先猜后证法 即先猜它是甘油 然后进行验证 1 c分子中含有3个 oh 再结合题目信息知其至少还含有3个碳原子 则92 3 17 3 12 5 故c分子中除3个 oh 3个碳原子外还应含有5个氢原子 由此得出c的分子式为c3h8o3 c是甘油 结合a的分子式及a c关系知a是油脂 b是一元高级脂肪酸 由质量守恒原理易求出b的分子式为c18h34o2 油酸 2 b分子中存在碳碳双键 在酸性kmno4溶液氧化下 一个碳碳双键变成两个 cooh 由d e消耗naoh的物质的量的关系知d是一元酸 e是二元酸 再结合d e的相对分子质量关系知d e分子中均有9个碳原子 然后根据d e分子中无支链确定d e的结构 最后反推b的结构 3 a在酸性条件下的水解是可逆的 在碱性条件下的水解则是不可逆的 故后者水解速率快些 油脂不溶于水 其水解可生成易溶于水的甘油 甘油是有机溶剂 高级脂肪酸可溶解在甘油中导致分层现象消失 碳碳双键使溴的ccl4溶液褪色而饱和油脂不能 a属于不饱和油脂 常温下是液体 答案 1 油酸甘油酯c18h34o2ch2ohchohch2oh 2 ch3 ch2 7ch ch ch2 7coohhooc ch2 7cooh 3 d 名师指津 三招 轻松学油脂 1 归类学性质 油脂是脂 可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯 因此纯净的油脂无色且不溶于水 常见食用油脂有香味 密度比水的密度小 能发生水解反应 若烃基部分存在不饱和键 则还具有不饱和烃的性质 2 对比明 三化 油脂中的 三化 是指氢化 硬化 皂化 氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应 因通过氢化反应后 不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化 皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应 3 口诀助巧记 有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记 油酸 c17h33cooh 软脂酸 c15h31cooh 硬脂酸 c17h35cooh 其中油酸分子中含有一个碳碳双键 后两种则是饱和脂肪酸 可用顺口溜帮助记忆 软十五 硬十七 油酸不饱 和 十七烯 另外均有一羧基 下图所示的各物质中 e f为具有香味的液态有机物 已知相关物质被氧化的顺序 rcho rch2oh rchohr1 1 b e的反应类型是 f c的结构简式分别为 e f两种物质的关系是 2 试剂 最可能是 d的结构简式为 3 下面对淀粉与a物质的有关描述中 正确的是 填序号 a 均能发生水解反应b 均属于糖类 且均有甜味c 可用碘或银氨溶液作试剂将它们的溶液区别开d a脱水可得到淀粉 4 1mold物质与足量b发生与b e相同反应类型的反应时 最多能消耗 molb 5 写出有关反应的化学方程式 a b 试剂 是新制cu oh 2悬浊液 a g 解析 本题对淀粉 葡萄糖的性质和组成进行比较全面的考查 推断中一要注意葡萄糖与b c d分子组成上的差异 由此确定葡萄糖在相应反应中的反应类型及官能团的变化关系 二要注意反应条件对物质变化的影响 由b c d分子中均有6个碳原子并结合a是淀粉的水解产物知a是葡萄糖 a被氧化成b葡萄糖酸 由c的分子组成及题干中不同物质被氧化的顺序知c是hooc choh 4cooh 由d的组成及生成途径知其是己六醇 试剂 应该是h2 b在浓硫酸存在下发生分子内酯化反应生成环状酯e f 葡萄糖不能发生水解反应 淀粉本身没有甜味 葡萄糖能与银氨溶液反应而淀粉不能 淀粉遇碘呈蓝色而葡萄糖不能 葡萄糖通过缩聚反应可以得到淀粉 d是六元醇 b是一元酸 1mold最多可与6molb发生酯化反应 名师指津 抓官能团巧 吃 单糖 织网络突破糖类性质 1 葡萄糖分子含有羟基 醛基两种官能团 因此它具有醇 醛两类物质的化学性质 利用此规律就能轻松 吃掉 葡萄糖的化学性质 2 单糖 二糖 多糖核心知识可用如下网络表示出来 下面关于糖类 淀粉 蛋白质叙述正确的是 蔗糖遇浓硫酸可发生炭化现象 但与稀硫酸则不会发生反应 因为纤维素结构中有羟基 所以它能与醋酸发生酯化反应 生成乙酸纤维素酯 将淀粉与水在酸作用下加热水解 再滴入碘酒变蓝说明淀粉没有水解 蛋白质属于天然有机高分子化合物 没有蛋白质就没有生命 hcho溶液或 nh4 2so4溶液均能使蛋白质变性 某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄 可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离 提纯蛋白质 a b c d 常见错误 选d 错因分析 学生对相应的概念把握不准而出现错误 个别解释具有迷惑性 容易误选 学生要正确理清概念 抓住要点掌握糖类 淀粉 蛋白质的性质 变性 聚沉 盐析等 蔗糖在稀硫酸作用下可水解为葡萄糖和果糖 不是不反应 虽然纤维素结构中有羟基 但不与乙酸酯化 而与乙酸酐才能酯化 生成乙酸纤维素酯 淀粉部分水解时 遇淀粉也会变蓝色 hcho溶液使蛋白质变性 nh4 2so4溶液使蛋白质盐析 正确解答 蛋白质是生命的基础 含有苯环的蛋白质与浓硝酸发生颜色反应 蛋白质溶液是胶体 可以渗析 答案 a 有机物分离 提纯六方法1 物理三方法常用的物理方法有蒸馏法 萃取 分液 法 结晶法 下面对三种方法的相关内容进行对比 2 化学三方法 1 溴水法 常用于除去气态饱和烃中的不饱和烃 习惯称之为洗气法 2 酸性kmno4溶液氧化法 除去苯中的甲苯等物质 再加碱溶液后进行分液 3 碱液洗涤法 用于除去某些有机物中的酸性物质或卤素单质 典例探究 某研究性学习小组的同学设计一套方案 在实验室中制取肥皂 如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图 及甘油 已知酒精的沸点为78 5 甘油的沸点为290 硬脂酸甘油酯的沸点为260 皂化反应的步骤如下 在蒸发皿中加入7 8g硬脂酸甘油酯 然后加入5mlnaoh溶液 10ml酒精 在不断搅拌下对蒸发皿中液体进行微热 直到混合物变稠 待水解完全后 将盛有混合物的蒸发皿放入冷水浴中进行冷却 稍待片刻后 向混合物中加入20ml热蒸馏水 再放入冷水浴中冷却 然后加入25ml饱和食盐水并充分搅拌 用纱布滤出上层固态物质并将其挤干 然后进行成形处理即得到肥皂 请回答下列问题 1 写出皂化反应的方程式 2 不用大火加热的原因 确定油脂完全水解的依据 加入饱和食盐水的目的是 加入饱和食盐水后固态物质在上层 下层物质是 3 有人认为肥皂水属于胶体 如何确定此判断是否正确 甘油的分离该研究小组的同学设计了分离下层混合物提取甘油的装置 请回答下列问题 1 指出装置的错误 2 首先得到的馏分是 最后得到的馏分是 最后蒸馏烧瓶中剩余的物质是 填化学式 解析 酒精沸点不高 若用大火加热 会导致酒精大量挥发 可利用油脂不溶于水的原理 取

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