高考化学一轮总复习 12第5讲 进入合成有机高分子化合物的时代课件 新课标.ppt

课堂反馈 课堂探究 考点突破 课时作业 单元综合测试 堂 课 探 究 解读考纲 基础回扣一 有机高分子化合物1 有机高分子化合物是以低分子有机物作原料 经 反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物 2 描述有机高分子化合物结构的几个概念 1 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的 被称为单体 如聚乙烯的单体为 加聚物的结构简式为 2 链节 有机高分子化合物中化学组成相同 可重复的 也称重复结构单元 聚乙烯的链节为 3 聚合度 有机高分子化合物的高分子链中含有的 通常用 表示 二 合成有机高分子化合物的基本方法1 加成聚合反应 1 概念 单体通过 聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应 又称 反应 通过加成聚合反应得到的有机高分子化合物 结构呈 2 反应特点 单体分子中需有不饱和键 双键或三键 单体和聚合物组成 反应只生成聚合物 没有副产物产生 2 缩合聚合反应 1 概念 由单体通过分子间的相互 而生成高分子化合物的聚合反应叫缩合聚合反应 又称 反应 2 反应特点 缩聚反应的单体至少含有两个或两个以上同种或不同种的 单体和缩聚产物的组成不同 反应除了生成聚合物外还生成 如h2o hx等 含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈 结构 缩合聚合物 简称缩聚物 结构简式的书写 a 要在方括号外侧写出链节余下的 或端基 如b 除单体物质的量与缩聚物结构简式的 要一致外 还应注意 由一种单体进行缩聚反应 nmol单体生成小分子的物质的量为 由两种单体进行缩聚反应 2nmol单体生成小分子的物质的量为 四 三大合成材料 五 线型高分子和体型高分子 点 考 突 破 1 合成高分子化合物的基本反应 2 由单体推断高聚物 1 加聚反应的书写方法 单烯烃型单体加聚时 断开双键 键分两端 添上括号 n写后面 如 2 缩聚反应的书写方法 书写缩合聚合物 简称缩聚物 结构式时 与加成聚合物 简称加聚物 结构式写法有点不同 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团 而加聚物的端基不确定 通常用横线 表示 写缩聚反应方程式时 除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外 也要注意生成小分子的物质的量 由一种单体进行缩聚反应 生成小分子物质的量应为 n 1 由两种单体进行缩聚反应 生成小分子物质的量应为 2n 1 例如 3 由高聚物推导单体的方法 1 加聚产物单体的判断方法 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的聚合物 其合成单体必为一种 将两个半键闭合即得对应单体 凡链节主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的聚合物 其单体必为两种 在中央划线断开 然后分别将两个半键闭合即得对应单体 凡链节主链上只有碳原子 并存在碳碳双键结构的高聚物 其规律是 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将单键变双键 双键变单键即得对应单体 如 特别提醒 1 聚苯乙烯的链节是 单体是 2 实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量 平均值 为52000 则该高聚物的聚合度n为 3 已知聚苯乙烯为线型结构高分子化合物 试推测 填 能 或 不能 溶于chcl3 具有 填 热塑 或 热固 性 变式训练 答案 d 1 有机合成的分析方法 1 正合成法即正向思维法 其思维程序是 原料 中间体 产品 2 逆合成法即逆向思维法 其思维程序是 产品 中间体 原料 3 正逆结合法采用综合思维的方法 将正向或逆向推导出的几种合成途径结合起来 从而得到最佳合成路线 2 有机合成途径和路线选择的基本要求 1 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 步骤越少 最后产率越高 3 合成路线要符合 绿色环保 的要求 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 5 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应事实 3 官能团及碳链的变化 1 官能团的引入 引入羟基 oh 烯烃与水加成 卤代烃水解 酯的水解 醛 酮与h2加成等 引入卤原子 x 烃的取代 不饱和烃与卤素 x2 hx的加成 醇与hx的取代等 引入双键 醇或卤代烃的消去 炔烃的加成 醇的氧化等 2 官能团的消除 通过加成消除不饱和键 通过加成 加h 或氧化 加o 消除醛基 通过消去或氧化或酯化等消去羟基 4 碳链的增长或缩短 增长 有机物与hcn加成 单体通过加聚或缩聚等 缩短 烃的裂化或裂解 脱羧反应 如制ch4 苯的同系物的氧化 烯烃的氧化等 例2 环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料 工业上有不同的合成路线 以下是其中的两条 有些反应未注明条件 完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 x y 3 写出反应 的化学方程式 变式训练 1 甲一定含有的官能团的名称是 2 5 8g甲完全燃烧可产生0 3molco2和0 3molh2o 甲蒸气对氢气的相对密度是29 甲分子中不含甲基 且为链状结构 其结构简式是 3 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 堂 课 反 馈 1 双选 下列各物质属于高分子化合物的是 a 葡萄糖b 硬脂酸甘油酯c 蛋白质d 酶 答案 cd 解析 酶是一种具有催化功能的蛋白质 2 实验室保存下列试剂的试剂瓶可以用橡胶塞的是 a 溴水b 酸性高锰酸钾溶液c 纯碱溶液d 四氯化碳 答案 c 解析 橡胶的成分是聚1 3 丁二烯 链节中含有碳碳双键 易发生加成 氧化 加聚反应 易溶于有机溶剂 3 下列反应可以使碳链增长的是 a ch3ch2ch2ch2br和nacn共热b ch3ch2ch2ch2br和naoh的乙醇溶液共热c ch3ch2ch2ch2br和naoh的水溶液共热d ch3ch2ch2ch2br g 和br2 g 光照 答案 a 解析 ch3ch2ch2ch2br和nacn共热 发生取代反应生成ch3ch2ch2ch2cn 使碳链增加一个碳原子 而b发生消去反应生成烯烃 碳链不变 c发生取代反应生成醇 碳链不变 d发生取代反应生成多溴代烃 碳链也不变 a 1 丁烯b 2 丁烯c 1 3 丁二烯d 乙烯 答案 d 解析 从链状有机物分析 合成该高分子化合物的单体为hooc cooh和hoch2ch2oh r经过加成 水解 氧化可生成hooc cooh 而其水解后的产物为hoch2ch2oh 故该有机物为乙烯 5 下列各组高分子化合物中 所有的物质都是经缩聚反应生成的一组是 a 聚乙烯 硝化纤维 天然橡胶b 聚苯乙烯 丁苯橡胶 氯丁橡胶c 蛋白质 聚丙烯 聚氯乙烯d 酚醛树脂 聚酯纤维 蛋白质 答案 d 6 1828年德国化学家乌勒曾用一种无机盐直接转变为有机物尿素co nh2 2 开创了有机合成化学的新纪元 乌勒使用的这一无机盐是 a nh4cnob nh4 2co3c nh4hco3d nh4no3 答案 a 解析 nh4cno和co nh2 2是同分异构体 a 2 甲基 1 3 丁二烯和2 丁炔b 1 3 戊二烯和2 丁炔c 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔d 2 3 二甲基 1 3 丁二烯和丙炔 答案 ad 完成下列填空 1 写出a和b的结构简式 a b 2 写出反应类型 反应 反应 3 写出反应条件 反应 反应 4 反应 和 的目的是 5 与c具有相同官能团的同分异构体共有 种 6 写出d在碱性条件下水解的反应方程式 1 a为一元羧酸 8 8ga与足量nahco3溶液反应生成2 24lco2 标准状况 a的分子式为 2 写出符合a分子式的所有甲酸酯的结构简式 3 b是氯代羧酸 其核磁共振氢谱有两个峰 写出b c的反应方程式 4 c e f的反应类型为 5 写出a和f的结构简式 a f 6 d的苯环上有两种氢 它所含官能团的名称为 写出a b所代表的试剂 a b 按如下路线 由c可合成高聚物h 7 c g的反应类型为 8 写出g h的反应方程式 解析 本题考查有机物的合成及有机基础知识 1 因a是一元羧酸 故存在如下关系 r cooh co2m22 4l8 8g2 24lm 88g 故a的摩尔质量为88g mol 据此可知a的分子式为c4h8o2 2 c4h8o2拆出 cooh后 残迹 为丙基 c3h7 由于丙基有两种 则a有两种结构 ch3ch2ch2cooh 或