高中生物 糖课件 新人教版.ppt

概述糖是自然界存在的一大类具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物 是生物界中分布极广 含量较多的一类有机物质 几乎所有的动物 植物 微生物体内都含有它 其中以植物界最多 约占其干重的80 它主要是由绿色植物经光合作用形成的 糖是多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称 其分子式通常以cn h2o n表示 由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2 1 刚好与水分子中氢 氧原子数的比例相同 过去误认为此类物质是碳与水的化合物 故有 碳水化合物 carbohydrate 之称 但实际上有些糖 如鼠李糖 c6hl2o5 和脱氧核糖 deoxyribose c5h10o4 分子中氢 氧原子数之比并非2 1 而一些非糖物质 如甲醛 ch2o 乳酸 c3h6o3 和乙酸 c2h4o2 分子中氢 氧原子数之比却都是2 1 所以 称糖为 碳水化合物 并不恰当 单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分 醛糖 酮糖 最常见单糖是葡萄糖 glucose 其结构式如下 葡萄糖含有一个醛基6个碳原子 称己醛糖 而果糖含有一个酮基和6个碳原子 称己酮糖 糖的功能糖类物质的主要生物学作用是作为能源物质通过氧化而放出大量的能量 以满足生命活动的需要 淀粉 糖原是重要生物能源 其次它也作为生物体中的碳源转化为其它生命必需的物质 如蛋白质和脂类物质 它还可直接作为结构物质 如纤维素是植物的结构糖 糖蛋白 糖脂等是具有识别信息等生物功能 是具有生物活性的物质 第一节单糖凡不能被水解成更小分子的糖为单糖 monosaccharides 单糖又可根据糖分子含碳原子数多少分为四碳糖 五碳糖 六碳糖 等 在自然界分布广 意义大的是五碳糖和六碳糖 分别称为戊糖和己糖 核糖 脱氧核糖属戊糖 葡萄糖 果糖和半乳糖 galactose 为己糖 单糖的种类很多 其中以葡萄糖的数量最多 在自然界分布亦广 糖的结构及性质虽各有异 但相同之处也不少 葡萄糖结构及性质有代表性 现以葡萄糖为例来阐述单糖的分子结构 一 葡萄糖的分子结构1 葡萄糖的化学组成和链状结构葡萄糖分子式为 ch2o 6即c6h12o6 研究表明 葡萄糖能和费林氏 fehling 试剂或其他醛试剂反应 证明葡萄糖分子含有醛基 葡萄糖能和乙酸酐结合 并产生具有五个乙酰基的衍生物 证明葡萄糖分子含有五个羟基 葡萄糖经钠汞齐作用 被还原成一种具有六个羟基的山梨醇 而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇 证明葡萄糖的六个碳原子是连成一条直链的 由此可知葡萄糖的链状结构式是 2 葡萄糖的构型构型 configuration 是指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列 使该分子所具有的特定的立体化学形式 当某一物质有一种构型转变为另一种构型时 要求共价键的断裂和重新形成 不对称碳原子是连接四个不同原子或基团的碳原子c 球棒模型表现出cho ho h c 不对称碳原子 和 ch2oh间的空间排布 连接到c 上的四个不同原子和基团投影到一个平面上 水平键被视为垂直放置在纸平面之前 而垂直键则在纸平面之后 透视式中可看得更清楚 其中虚线指延伸在纸平面之后的键 而楔形键处于纸平面之前 镜象对映体图中是以不同方式表示两类彼此类似但并不等同的物质的结构图象 只要将它们重叠起来即可证明它们并非等同 而是互为镜象 不能重叠 这两类化合物称为一对 对映体 antipode 其两种构型 一个为d 型 一个为l 型 单糖中的碳原子是不对称的 具有旋光异构现象 以及对映体d l型 醛糖的构型判断依据是d型 l型甘油醛 以糖分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别 羟基在左为l型 left左边 在右侧为d型 d l型醛糖可以定义为d l型甘油醛通过增碳反应分子中增加 hc oh 形成的糖 旋光异构现象和旋光度 一切糖类 氨基酸则有一个例外 即甘氨酸 都有不对称碳原子 都具有旋光性 当光波通过尼克棱镜 nicolprism 时 由于棱镜的结构通过的只是沿某一平面振动的光波 其他都被遮断 这种光称为 平面偏振光 当它通过具有旋光性质的某异构物溶液时 则偏振面会向右 顺时针方向 或向左 反时针方向 旋转 使偏振光振动面右旋的称右旋光性物质 而使偏振光振动面左旋的称左旋光性物质 分别用 表示 构型与旋光方向是两种概念 d l是指构型 指旋光方向 d与 l与 并无必然联系 d 葡萄糖和d 果糖旋光方向分别为 和 而l 葡萄糖与l 果糖旋光方向却均为 旋光度是旋光性物质的一种物理性质 在一定条件下为常数 常用旋光率表示 3 葡萄糖的环状结构葡萄糖的某些物理 化学性质不能用糖的链状结构来解释 如缺少schiff化反应 即不能使被h2so3漂白了的品红呈现红色 醛类能与nahso3起加成反应 而葡萄糖不能等 因此提出了葡萄糖的环状结构 该结构具有半缩醛基 天然葡萄糖多以六元环 即吡喃型葡萄糖的形式存在 如下图 二 单糖的结构 1 单糖的环状结构 fischer式 单糖的环状结构 fischer式 单糖的环状结构 单糖的环状结构 吡喃 吡喃糖 而戊糖多以五元环 即呋喃型糖存在 如下图 2010年12 d一葡萄糖和 d 葡萄糖的主要区别是下列哪一个 a 1分 a 第l位碳原子上的羟基b 第2位碳原子上的羟基c 第5位碳原子上的羟基d 第4位碳原子上的羟基 2 葡萄糖的构象构象 conformation 指一个分子中 不改变共价键结构 仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布 一种构象改变为另一种构象时 不要求共价键的断裂和重新形成 吡喃型己糖的空间构象折成椅式和船式两种无张力环 主要以椅式 更稳定 构象存在 而船式构象仅占极小比例 3 单糖的链状结构 单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分 醛糖 酮糖 链状结构 醛糖和酮糖 d glucose analdohexose d fructose aketohexose 链状结构 醛糖 d glucose analdohexose 链状结构 酮糖 d fructose aketohexose 三 单糖的分类单糖根据碳原子数多少 分别称为丙糖 丁糖 戊糖 己糖及庚糖 单糖分子中除有醇基外 还有醛基或酮基 分子中有醛基的称为醛糖 分子中有酮基的称为酮糖 单糖衍生物有 糖脂 糖苷 糖酸 糖醇和糖胺等 醛糖与酮糖以甘油醛和二羟丙酮为基准 构型谱系又可分为d 型和l 型单糖 下表列出单糖为d 型三碳 四碳 五碳及六碳糖 四 单糖的物理性质与化学性质1 物理性质 1 旋光性一切糖类都有不对称碳原子 都具有旋光性 旋光性是鉴别糖的一个重要指标 许多单糖在水溶液中都有变旋现象 旋光率发生变化 2 甜度各种糖的甜度不一 常以蔗糖的甜度为标准进行比较 果糖是糖类中最甜的糖 3 溶解度单糖分子中有多个羟基 增加了它的水溶性 尤其在热水中溶解度更大 但不溶于乙醚 丙酮等有机溶剂 2 化学性质单糖都具有多羟基醛和多羟基酮结构 其中醇羟基具有成酯 成醚和成缩醛等反应 而羰基具有某些加成反应 又具有由于它们相互影响而产生的一些特殊反应 单糖的主要化学性质如下 1 酸的作用戊糖与强酸共热脱水而生成糠醛 己糖与强酸共热生成羟甲基糠醛 然后分解成乙酰丙酸 甲酸 co和co2 以及少量未分解的羟甲基糠醛 糠醛和羟基甲糠醛能与某些酚类作用生成有色的缩合物 利用这一性质可以鉴定糖 2 酯化作用单糖为多元醇 与酸作用生成酯 生物化学上较重要的糖酯是磷酸酯 它们代表了糖的代谢活性形式 糖代谢的中间产物 3 形成糖苷 单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应 失水而形成缩醛式衍生物 通称糖苷 由于单糖有 和 型之分 生成的糖苷也有 和 两种形式 4 糖脎的生成单糖游离羰基能与3分子苯肼作用生成糖脎 各种糖生成的糖脎结晶形状与熔点不同 因此 常用糖脎的生成以鉴定各种不同的糖 此外 还有氧化与还原反应 四 重要的单糖单糖根据碳原子数多少 分别称为丙糖 丁糖 戊糖 己糖等 1 丙糖含三个碳原子的糖称丙糖 比较重要的丙糖有d 甘油醛和二羟基丙酮 它们的磷酸酯是糖代谢的重要中间产物 2 丁糖含四个碳原子的糖称丁糖 自然界常见的丁糖有d 赤藓糖及d 赤藓酮糖 它们的磷酸酯是糖代谢的重要中间产物 3 戊糖自然界存在的戊醛糖主要有d 核糖 d 2 脱氧核糖 d 木糖和l 阿拉伯糖 它们大多以多聚戊糖或以糖苷的形式存在 戊酮糖有d 核酮糖和d 木酮糖 均是糖代谢的中间产物 l 阿拉伯糖广泛分布于植物界 是粘质 树胶 果胶物质与半纤维素的组成成分 酵母不能使其发酵 d 木糖它是植物粘质 树胶及半纤维素的组成成分 酵母不能使其发酵 d 核糖及d 2 脱氧核糖它们是核酸的组成成分 它的衍生物核醇是某些维生素的组成与辅酶成分 核糖与脱氧核糖以呋喃型存在于天然化合物中 戊糖多以五元环 即呋喃型糖存在 如下图 4 己糖重要的己醛糖有d 葡萄糖 d 半乳糖 d 甘露糖 重要的己酮糖有d 果糖 d 山梨糖广泛分布于生物界 它是许多多糖的组成成分 酵母可使其发酵 d 半乳糖是乳糖 蜜二糖 棉子糖 琼胶 粘质和半纤维素的组成成分 可被乳糖酵母发酵 d 甘露糖是植物粘质与半纤维素的组成成分 酵母可使其发酵 d 果糖 左旋糖 广泛分布于生物界 c2为一酮基 故为酮糖 果糖也可以形成半缩酮 所以它也呈环状结构 也有变旋现象 酵母可使其发酵 果糖是糖类中最甜的糖 l 山梨糖是抗坏血酸合成的重要中间产物 5 庚糖自然界存在的主要有d 甘露庚酮糖和d 景天庚酮糖 第二节寡糖凡能水解成少数 2 6个 单糖分子的称为寡糖 oligosaccharides 寡糖是由比较少数分子的单糖 2 6个 缩合形成 以双糖存在最为广泛 其中以蔗糖 sucrose 麦芽糖 maltose 和乳糖 1actose 是其重要代表 单糖和寡糖能溶于水 多有甜味 一 双糖 p29 1 麦芽糖麦芽糖大量存在于发芽的谷粒 特别是麦芽中 淀粉 糖原被淀粉酶水解也可产生少量的麦芽糖 它是由两个葡萄糖分子缩合 失水形成的 其糖苷键型为 1 4 型 麦芽糖分子内有一个游离的苷羟基 能使fehling试剂还原 所以具有还原性 它在水溶液中有变旋现象 且能成脎 极易被酵母发酵 如两分子 d 葡萄糖按 1 6 糖苷键型缩合 失水 则生成异麦芽糖 isomaltose 它存在于分枝淀粉和糖原中 2 蔗糖日常食用的糖主要是蔗糖 甘蔗 甜菜 胡萝卜和有甜味的果实 如香蕉 菠萝等 里面都富含有蔗糖 甘蔗含蔗糖约20 蔗糖是由 d 葡萄糖和 d 果糖各一分子按 1 2 键型缩合 失水形成的 它是植物机体糖的运输形式 蔗糖很甜 易结晶 易溶于水 但较难溶于乙醇 若加热至160 c 便成为玻璃样的晶体 热至200 c便成棕褐色的焦糖 它没有游离醛基 无还原性 右旋 旋光度为 66 5 经水解后水解液具有左旋性 3 乳糖是哺乳动物乳汁中主要的糖 牛乳含乳糖4 人乳含乳糖5 7 这是乳婴食物中唯一的糖 它是由 d 葡萄糖和 d 半乳糖各一分子以 1 4 键缩合 失水形成的半乳糖苷 乳糖不易溶解 味不甚甜 具有还原性 且能成脎 纯酵母不能使它发酵 被酸水解 右旋 其旋光率与葡萄糖的相近 4 纤维二糖它是纤维素的基本结构单位 水解纤维素可得到纤维二糖 cellobiose 它由两个分子 d 葡萄糖按 1 4 键型相连而成 与麦芽糖不同 它是 葡萄糖苷 四 找出对应关系 每小题2分 完全正确才能得分 共20分 2002年1 下列氨基酸 1 2 3 4 适合哪一类型 a b c d 半胱氨酸a 酸性氨基酸 天门冬氨酸b 碱性氨基酸 赖氨酸c 含硫的氨基酸 苯丙氨酸d 芳香族氨基酸2 从下列的每种双糖中选择它们所对应的单糖 蔗糖a 葡萄糖 乳糖b 葡萄糖和果糖 麦芽糖c 葡萄糖和半乳糖 纤维二糖d 果糖和半乳糖e 以上都不是 二 三糖三糖以棉子糖 raffinose 为例 棉子糖常见于许多植物 尤其是棉子与桉树干性分泌物 甘露蜜 中 甜菜中也有棉子糖 用甜菜制糖时 糖蜜中含有大量棉子糖 棉子糖不能使fehling试剂还原 与酸共煮时 棉子糖即行水解 生成葡萄糖 果糖和半乳糖各一分子 在蔗糖酶作用下 山棉子糖中分解出果糖而留下密二糖 在a 半乳糖苷酶作用下 由棉子糖中分解出半乳糖而留下蔗糖 第三节多糖凡能水解为多个单糖分子的糖为多糖 polysaccharides 是由多个单糖分子缩合 失水而成的 其中以淀粉 starch 糖原 glycogen 和纤维素 celluloseo 等最为重要 多糖它是自然界中分子结构复杂且庞大的糖类物质 按其功能来说 某些不溶性多糖 如植物的纤维素和动物的几丁质 即壳多糖 可构成植物和动物骨架的原料 另一些作为贮存形式的多糖 如淀粉和糖原等 在需要时 可以通过生物体内酶系统的作用分解 释出单糖 还有许多多糖 具有更复杂的生理功能 如粘多糖 mucopolysaccharide 血型物质等 它们在动物 植物和微生物中起着重要作用 多糖可以由一种单糖缩合而成 如戊糖胶 pentosan 阿拉伯糖胶 arabinan 己糖胶 淀粉 糖原 纤维素等 称为均一多糖 homopolysaccharide 也可以由不同类型的单体缩合而成 如结缔组织中的透明质酸 称为不均一多糖 heteropolysaccharide 多糖在水溶液里不形成真溶液 只能形成胶体 没有甜味 也无还原性 有旋光性 但无变旋现象 一 均一多糖1 淀粉淀粉几乎存在于所有的绿色植物的多数组织中 光照下 它在叶中积累 长时间置黑暗中则降解供能 淀粉以显微镜下可见大小的颗粒大量存在于植物种子 如麦子 米和玉米等 块茎 如薯类 以及干果 如粟子 白果等 中 也存在于植物的其他部位 它是植物营养物质的一种储存形式 各种作物淀粉含量不同 就是同种作物 也因品种 气候 土壤等条件变化而有所不同 淀粉在酸和体内淀粉酶的作用下被水解其最终水解产物是葡萄糖 这种降解过程是逐步进行的 淀粉 红色糊精 无色糊精 麦芽糖 葡萄糖遇碘显 紫蓝色 红色 不显色 不显色 用热水溶解淀粉时 可溶的一部分为 直链淀粉 amylose 另一部分不能溶解的为 支链淀粉 amylopectin 直链淀粉的分子量约在10000 2000000 相当于250 300个葡萄糖分子以 1 4 糖苷键型缩合而成 实验证明直链淀粉不是完全伸直的 而通常是卷曲成螺旋形 每一转有6个葡萄糖分子 遇碘 直链淀粉形成螺旋形复合物 呈紫蓝色 碘位于其中心腔中 在620 680nm间呈现最大光吸收 支链淀粉中 d 葡萄糖结合方式 除主要以 1 4 糖苷键外 还有5 6 存在与分支点处的 1 6 糖苷键 所以支链淀粉具有很多分支 支链淀粉的分子较直链淀粉的大 其分子量5 0 104 4 108 相当于由6 000个或更多的葡萄糖分子所组成 支链淀的分支短链的长度平均为24 30个葡萄糖残基 遇碘显紫红色 在530 555nm呈现最大光吸收 一般淀粉都含有支链淀粉和直链淀粉 玉米淀粉 马铃薯淀粉分别含有27 和20 的直链淀粉 其余部分为支链淀粉 有的 如糯米 全部为支链淀粉 而有的豆类淀粉则全是直链淀粉 淀粉与酸缓和地作用时 如7 5 hcl 室温下放置7日 即形成 可溶性淀粉 实验室常使用它 淀粉除供使用外 在工业上用途也很广泛 如通过发酵造酒和通过水解制糖等 2 糖原糖原是动物和细菌细胞内糖及其所反映的能源的一种贮存形式 其作用与淀粉在植物中的作用一样 故有 动物淀粉 之称 它在高等动物组织内分布很广 肝脏和骨胳肌中贮量最为丰富 分别占它们湿重的5 和1 70公斤体重的人肝和骨骼肌糖原量分别为90和3350g 在肝脏中 有效葡萄糖过量时 即转化为肝糖元贮存 为维血糖正常水平 肝糖又可以降解为葡萄糖 肝糖元的合成和分解依据血糖水平的高低 其他组织仅为自身功能利用糖原 细菌生成条件受限制时或处于静止状态下 细菌发生糖原积累 假定培养基中碳源供应丰富 细菌糖原用于供能和供碳 clostridia种细菌 当开始形成孢子前 这些微生物可积累高达其干重60 量的糖原 但当孢子生成时 这种糖原迅速降解 干燥状态下 糖原呈无定形粉末状 糖原与碘作用显棕红色 在430 490nm下呈现最大光吸收 其结构与支链淀粉相似 主要是 d 葡萄糖 按 1 4 糖苷键型缩合 失水而成 另有一部分支链可通过 1 6 糖苷键连接 每个分支平均长度相当于12 18个葡萄糖残基 在生物体内 它能酶促合成和降解 3 纤维素纤维素无疑地是地球表面天然起源的 最丰富的有机化合物 它占植物界碳含量的50 以上 最纯的纤维素来源是棉花 它含高于90 的纤维素 自然界的纤维素主要来源是棉花 麻 树木 野生植物等等 此外还有很大一部分来源于各种作物的茎杆 如麦杆 稻草 高粱杆 甘蔗渣等 它是植物的支持组织 通常纤维素 半纤维素和木质素总是同时存在于植物细胞壁中 纤维素与淀粉一样也是一种复杂的多糖 其分子量介于5 0 104到4 0 109之间 大致相当于8 0 103 1 0 104个葡萄糖残基 不溶于水 它在酸的作用下发生水解 经过一系列中间产物 最后形成葡萄糖 纤维素 纤维素糊精 纤维二糖 葡萄糖 实验证明 纤维素是由许多 d 葡萄糖分子以 1 4 糖苷键连接而成的直链 直链间彼此平行 链间葡萄糖的羟基之间极易形成氢键 再加上半纤维素 果胶 pectin 木素 lignin 的粘结作用 使得完整的纤维具有高度不溶于水的性质 4 半纤维素大量存在于植物木质化部分 包括很多高分子的多糖 用稀酸水解则生成己糖和戊糖 所以它是多聚戊糖 如多聚阿拉伯糖 多聚木糖 和多聚己糖 如多聚半乳糖和多聚甘露糖 的混合物 5 几丁质 壳多糖 它是包括有n 乙酰d 葡萄糖胺 以糖苷键型缩合 失水形成的线性均一多糖 由于其结构与纤维素的很相似 它的功能也与纤维素的相似 它是某些无脊椎动物 如虾等 外骨骼主要有机结构组分 6 其他 1 菊糖也称为菊粉 inulin 它是多聚果糖 主要存在于菊科植物的根部 2 琼脂 agar 是某些海藻 如石花菜属 所含的多糖物质 主要成分是多聚半乳糖 含95硫及钙 它是微生物培养基组分 也是电泳 免疫扩散的支持物之一 食品工业中常用来制造果冻 果酱等 1 2 的琼脂在室温下便能形成凝胶 3 多聚木糖也称为木糖胶 xylan 它是高分子量的吡喃型木糖多聚物 通常通过 1 4 糖苷键连接 以半纤维素为主要成分存在于所有植物中 二 不均一多糖糖胺聚糖 glycosaminog ycan 又称为糖胺多糖 粘多糖 mucopolysaccharides 氨基多糖 酸性糖胺聚糖 糖胺聚糖通过共价键与蛋白质相连接构成蛋白聚糖 proteoglycans 这类物质存在于软骨 腱等结缔组织中 构成组织间质 各种腺体分泌的润滑粘液 多富有粘多糖 它在组织成长和再生过程中 在受精过程中以及机体与许多传染病原 细菌 病毒 的相互作用上都起着重要作用 其代表性物质有透明质酸 hyaluronicacid 软骨素4或6 硫酸 chondroitin4