高考化学一轮复习 专题10第1单元 卤代烃 醇 酚课件 苏教版.ppt

第一单元卤代烃醇酚 专题十烃的衍生物生命活动中的物质基础 高分子化合物和有机合成 2013高考导航 一 烃的衍生物1 定义 从结构上说 烃的衍生物都可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的 2 性质 取代氢原子的其他原子或原子团 影响着烃的衍生物性质 使其具有不同于相应烃的特殊性质 二 卤代烃1 定义 烃分子中的氢原子被 原子取代后所形成的化合物 2 结构特点 x是卤代烃的官能团 由于氟 氯 溴 碘的非金属性比碳强 所以c x之间的共用电子对偏向卤素原子 形成一个极性较强的共价键 卤素原子易被其他原子或原子团所取代 卤素 3 分类 4 物理性质 1 卤代烃均难溶于水 易溶于大多数有机溶剂 2 卤代烃的沸点比对应的烃要 3 同种卤代烃的沸点随烃基中碳原子数目的增加而 高 升高 4 同一烃基结合不同卤素原子的卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而 例如沸点 rf rcl rbr ri 5 在通常状态下大部分卤代烃是液体或固体 卤代烃的密度比对应的烃大 6 卤代烃的密度随碳原子数的增加而减小 升高 5 化学性质 1 水解反应卤代烃与强碱的水溶液共热时 卤素原子被 取代 例如 羟基 2 消去反应卤代烃与强碱的醇溶液共热时脱去卤化氢 同时生成不饱和烃 例如 三 醇1 定义烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物 饱和一元醇分子的通式为cnh2n 2o n 1 2 分类 3 化学性质 四 苯酚1 苯酚的组成与结构 2 苯酚的物理性质 1 颜色状态 无色晶体 露置在空气中会因部分被氧化而显 色 2 溶解性 常温下在水中溶解度不大 高于65 与水混溶 3 毒性 有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 皮肤上不慎沾有苯酚应立即用 清洗 粉红 酒精 3 苯酚的化学性质 1 羟基中氢原子的反应 弱酸性电离方程式为 c6h5ohc6h5o h 俗称 酸性很弱 不能使石蕊试液变红 石炭酸 与活泼金属反应与na反应的化学方程式为 2c6h5oh 2na 2c6h5ona h2 与碱的反应 液体变澄清 溶液又变浑浊 2 苯环上氢原子的取代反应 该反应能产生白色沉淀 所以此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应苯酚跟fecl3溶液作用呈 利用这一反应可以检验苯酚的存在 4 加成反应 如与h2 紫色 化学方程式为 5 氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 容易燃烧 4 苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料 广泛用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 酚类化合物均有毒 是重点控制的水污染物之一 思考感悟 提示 考点一卤代烃的化学性质与获取方法1 卤代烃的化学性质 2 卤代烃的获取方法 特别提醒在ch3ch2br水解反应或消去反应实验中 竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流ch3ch2br的作用 提高原料利用率 即时应用1 2012 扬州一中高三期中考试 有机物a与naoh的醇溶液混合加热 得产物c和溶液d c与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成的高聚物 而在溶液d中先加入稀hno3酸化 后加入agno3溶液生成白 色沉淀 则a的结构简式为 解析 选c 由题意可知c物质是丙烯 只有ch3ch2ch2cl与naoh的醇溶液混合加热发生消去反应生成丙烯和nacl 考点二醇类化学性质1 与活泼金属反应生成h2 与h2o相似 2 与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 3 醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 4 醇的消去规律醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 5 与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成酯 特别提醒 1 醇消去反应的条件是浓硫酸 加热 卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液 加热 2 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数 即时应用2 下列物质既能发生消去反应 又能氧化成醛的是 解析 选c a项能发生消去反应 但不能被氧化为醛 只能被氧化为酮 b项不能发生消去反应 但可以被氧化为醛 d项不能发生消去反应 但可被氧化为醛 考点三脂肪醇 芳香醇与酚的区别及同分异构体1 脂肪醇 芳香醇 酚类物质的比较 2 醇 酚的同分异构体含相同碳原子数的酚 芳香醇与芳香醚互为同分异构体 但不属于同类物质 特别提醒醇和酚不是同系物 同系物是指结构相似 分子组成上相差一个或若干个 ch2 原子团的有机化合物 结构相似是指官能团的种类 数目 连接方式均相同 醇和酚的官能团连接方式不同 醇的羟基连在链烃基或苯环的侧链的碳原子上 酚的羟基直接连在苯环上 所以它们不是同系物 即时应用3 2012 台州高三调研 下列四种有机化合物均含有多个官能团 其结构简式如下所示 下面有关说法中正确的是 a a属于酚类 可与nahco3溶液反应产生co2b b属于酚类 能使fecl3溶液显紫色c 1molc最多能与3molbr2发生反应d d属于醇类 可以发生消去反应 解析 选d a物质中羟基直接连在苯环上 属于酚类 但酚羟基不能和nahco3溶液反应 a项错误 b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上 属于醇类 不能使fecl3溶液显紫色 b项错误 c物质属于酚类 苯环上酚羟基的邻 对位氢原子可以被溴取代 根据c物质的结构简式可知1molc最多能与2molbr2发生反应 c项错误 d物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类 并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有h原子 所以d物质可以发生消去反应 d项正确 a 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3 2b 二者在naoh醇溶液中均可发生消去反应c 一定条件下 二者在naoh溶液中均可发生取代反应d q的一氯代物只有1种 p的一溴代物有2种 解析 本题考查了卤代烃的结构 性质 分析时应从卤素原子发生消去反应 取代反应时对外界条件的要求 烃基结构对被消去或被取代的卤素原子的影响角度进行分析 q中两个甲基上有6个等效氢原子 苯环上有2个等效氢原子 峰面积之比应为3 1 a项错 苯环上的卤素原子无法发生消去反应 p中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子 无法发生消去反应 b项错 在适当条件下 卤素原子均可被 oh取代 c项对 q中苯环上的氢原子 甲基上的氢原子均可被氯原子取代 故可得到2种一氯代物 p中有两种不同空间位置的氢原子 故p的一溴代物有2种 d项错 答案 c 名师指津 卤代烃的取代反应与消去反应均与naoh有关 在学习何种情况下发生取代反应 何种情况下发生消去反应的问题上易出现错误 解决的方法是将取代反应记忆为水解反应 由此 顾名思义 水解反应当然离不开水 故在naoh水溶液中发生水解 取代 反应生成醇 这样也就很容易记住在naoh的醇溶液中发生的是消去反应 2010 高考重庆卷 贝诺酯是由阿司匹林 扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药 其合成反应式 反应条件略去 如下 下列叙述错误的是 a fecl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛b 1mol阿司匹林最多可消耗2molnaohc 常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛d c6h7no是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 答案 b 名师指津 依据有机物的结构简式确定1mol该有机物消耗naoh的物质的量时 要特别注意官能团的连接方式 因不同的连接方式可消耗不同量的naoh 否则容易造成判断错误 1 只有1个 oh连在苯环上时 1mol该有机物消耗1molnaoh 而 oh连在烃基上时不与naoh发生反应 2 x连在烃基上时 1mol该有机物消耗1molnaoh 而 x连在苯环上时 1mol该有机物能消耗2molnaoh 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 a 乙醇 甲苯 硝基苯b 苯 苯酚 己烯c 苯 甲苯 环己烷d 甲酸 乙醛 乙酸 常见错误 选d 错因分析 1 常见错误分析错选d项的原因主要是对甲酸的结构特点理解不深 不透 甲酸除含有羧基 有酸性 外 还含有醛基 有还原性 本题关键要求 只用一种试剂 鉴别有机物 甲酸 乙酸的结构都含有羧基 甲酸 乙醛的结构都含有醛基 若未弄清这一点 则无法鉴别三者 2 其他错误分析 正确解答 乙醇 甲苯和硝基苯中 乙醇可以和水互溶 甲苯不和水互溶但比水轻 硝基苯不和水互溶但比水重 可以鉴别 排除a 苯 苯酚和己烯可以用浓溴水鉴别 苯不和溴水反应 苯酚和浓溴水生成白色沉淀 己烯和溴水加成使其褪色 排除b 苯 甲苯和环己烷三者性质相似 不能鉴别 甲酸 乙醛 乙酸可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别 甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成砖红色沉淀 乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成砖红色沉淀 乙酸只能溶解氢氧化铜 排除d 答案 c 有机制备实验中应注意的问题1 加热方面 1 用酒精灯加热 火焰温度一般在400 500 教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备 乙酸乙酯的制备 蒸馏石油的实验 石蜡的催化裂化实验 2 水浴加热 银镜反应 温水浴 酚醛树脂的制取 沸水浴 乙酸乙酯的水解 70 80 水浴 蔗糖的水解 热水浴 2 蒸馏操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处 烧瓶中加碎瓷片防暴沸 冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反 3 萃取 分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶 若是分离 萃取剂不能与溶质发生反应 分液时下层液体从分液漏斗的下口流出 上层液体应从漏斗的上口倒出 4 重结晶时应注意的事项被提纯的物质在溶剂中的溶解度应随着温度的降低而迅速减小 过滤时要做到 三靠 两低 5 冷凝回流问题当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时 可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的 此时空气是冷凝剂 若需要冷凝的试剂沸点较低 则需要在容器的上方安装冷凝管 此时冷凝剂的方向是下进上出 典例探究 某研究性学习小组进行溴乙烷的制备及其性质的探究实验 探究一 该小组制备溴乙烷的步骤如下 向装置图所示的u形管和大烧杯中加入冷水 在小烧杯中按照一定的比例配制乙醇 水 浓硫酸的混合液 向装置图所示的圆底烧瓶中加入一定量研细的溴化钠和少量碎瓷片 将冷却至室温的混合液转移到圆底烧瓶中 加热 制取溴乙烷 回答下列问题 1 步骤 中向乙醇和水中缓缓加入浓硫酸时 小烧杯要置于冷水中冷却 除了避免硫酸小液滴飞溅外 更主要的目的是 2 步骤 加热片刻后 烧瓶内的混合物出现橘红色 出现这种现象的原因是 请用化学反应方程式表示 改用小火加热后 橘红色会逐渐消失 消失的原因是 请用化学反应方程式表示 3 为了更好地控制反应温度 除用图示的小火加热外 还可采用的加热方式是 4 步骤 中的反应结束后 将u形管中的混合物用 方法得到粗产品 除去粗产品中的杂质 最好用下列试剂中的 填序号 a 氢氧化钠稀溶液b 碳酸钠稀溶液c 硝酸银溶液d 四氯化碳 探究二 溴乙烷与naoh乙醇溶液的反应 此学习小组的同学在研究溴乙烷与naoh乙醇溶液的反应中 观察到有气体生成 请你设计两种不同的方法检验该气体 解析 解题中要抓住以下两点 一是浓硫酸与液态有机物的混合相当于浓硫酸