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第十一章醛和酮习题解答1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 解:(1) 2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛 (3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 (5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6)对甲氧基苯乙酮(7)反-2-甲基环己基甲醛(8)3R-3-溴-2-丁酮(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺4.5癸-8-酮2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。(1)Ph2CO (2)PhCOCH3 (3)Cl3CHO (4)ClCH2CHO(5)PhCHO(6)CH3CHO解:(1)(2)(5)(6)(4)(3)原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)(4)(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:(1)(2)(5)(6) ,综合考虑:则K值顺序是:(1)(2)(5)(6)(4)(3)。6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。解:7. 鉴别下列化合物:解:或 12. 如何实现下列转变?解:13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 解:(1)(2) 14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。解:(2)解:18. 化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220 nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。解:19. 化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。A的IHNMR 谱如下: 2.l (s,3H) ,2.6 (d, 2H) , 3.2(s,6H) , 4.7(t,1H)。试推测其结构。解:20. 某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为 C5H10O,B与
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