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第二章 开 链 烃问题二3-1 命名下列各化合物： （1）CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3 （2）(CH3)2CH(CH2)4CH(CH3)CH2C(CH3)3解：(1) 3,3-二甲基己烷 (2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-2 写出C6H14的各同分异构体，并命名之。解： 3-3 写出三氯丙烷（C3H5Cl3）所有异构体的结构式。解：3-4 命名下列各烯烃：解：(1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有，写出其顺反异构体和名称： （1）3-甲基-1-戊烯 （2）2-己烯解：2-己烯有顺反异构：3-6 下列化合物与碘化氢起加成反应时，主要产物是什么？ 异丁烯 3-甲基-2-戊烯解：3-7 有一化合物经臭氧化和还原水解后，得一分子乙醛和一分子3-甲基-2-丁酮(CH3)2CHCOCH3，推测该化合物的结构。解：3-8 写出1,3-戊二烯同一分子溴化氢加成反应的方程式。解：在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：3-9 画出薄荷醇中的异戊二烯单位。解：习题二1. 用系统命名法命名下列化合物，若是顺反异构体应在名称中标明构型： 解：(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2. 写出下列化合物的结构式： （1）3-甲基-4-乙基壬烷 （2）异己烷 （3）2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 （4）4-甲基-3-辛烯 （5）2-甲基-3-乙基-3-辛烯 （6）(E)-2-己烯 （7）(Z)-3-甲基-2-戊烯 （8）2,7-二甲基-3，5-辛二炔 （9）(3顺,5反)-5-甲基-1,3,5-庚三烯 （10）顺-3,4-二甲基-3-己烯解：3. 写出C5H12烷烃的所有一氯代衍生物。解：4.下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构体的构并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。 解： (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 (Z)-3-甲基-3-己烯 (E)-3-甲基-3-己烯 (Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (Z)3-甲基-1,3-戊二烯 (E)3-甲基-1,3-戊二烯5. 写出下列化合物的结构式，若命名有错误，请予以改正。 （1）2,3-二甲基-2-乙基丁烷 （2）3,4-二甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 （4）2-乙基-1-戊烯 （5）3,4-二甲基-4-戊烯 （6）3-异丙基-5-庚炔 （7）4,5-二乙基己烯-2-炔 （8）2,3-二甲基-1,3-己二烯 解： 2,3,3-三甲基戊烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 2,3-二甲基-1-戊烯 6-甲基-5-乙基-2-庚炔 2,3-二乙基-1-己烯-4-炔 6. 下列结构式中哪些代表同一种化合物？ 解：(1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7. 写出下列化合物的纽曼投影式：（1）1,1,2,2-四溴乙烷的邻位交叉式构象 （2）1,2-二溴乙烷的对位交叉式构象（3）1,2-二氯乙烷的全重叠式构象解：8. 写出分子式为C7H14烯烃的各种开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。 解：1-庚烯 2-庚烯 3-庚烯 2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯 4-甲基-1-己烯 5-甲基-1-己烯 2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯 4-甲基-2-己烯 5-甲基-2-己烯 2-甲基-3-己烯 3-甲基-3-己烯 2,3-二甲基-1-戊烯 2,4-二甲基-1-戊烯 3,5-二甲基-1-戊烯 3,3-二甲基-1-戊烯 2-乙基-1-戊烯 3-乙基-1-戊烯 2,3-二甲基-2-戊烯 2,4-二甲基-2-戊烯 3,4-二甲基-2-戊烯 3-乙基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 9. 指出下列各组化合物属于哪类（碳胳，官能团，官能团位置或顺、反）异构？ （1）2-己烯与3-的己烯 （2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯 （3）3-甲基-1-戊炔与1-己炔 （4）1,5-己二烯与3-己炔 （5）2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯 （6）2,3-二甲基己烷与2,2,3,3-四甲基丁烷 解：(1) 官能团位置异构 (2) 顺反异构 (3) 碳胳异构 (4) 官能团异构 (5) 碳胳异构 (6) 碳胳异构10. 某样品5.2mg经完全燃烧后生成15.95mgCO2和7.66mgH2O，该物质的蒸气对空气的相对密度为6.90，求它的分子式。解：该化合物的分子式为C14H3011. 写出下列化合物与HBr起加成反应的主要产物: （1）1-戊烯 （2）2-甲基-2-丁烯 （3）2,3-二甲基-1-丁烯 （4）3-甲基-2-戊烯解：12.完成下列反应式： 13. 试写出下列化合物溴代反应的活性次序。指出反应中哪种键首先断裂，为什么？ 解：(CH3)2CHCH2CH3 CH3CH2CH3 C(CH3)4 CH4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及CH键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应CH键均裂的活性。因为自由基相对稳定性次序为：321CH3，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的CH键首先断裂。14. 排出下列碳正离子的稳定性顺序，并说明原因。 解：(5) (3) (2) (1) (4) 即：CH2=CHC+HCH3 (CH3)3C+ CH3CH2C+HCH3 CH3CH2CH2C+H2 (CH3)2CHC+H215. 用简便的方法提纯下列化合物：（1）正己烷中混有少量的3-己烯 （2）3-庚烯中混有少量的1-己炔解：正己烷3-己烯浓H2SO4有机层酸层正己烷硫酸酯(1) 3-庚烯1-己炔Ag(NH3)2+液相固相3-庚烯1-己炔银 (2)16用化学方法区别下列各组化合物（1）1- 戊炔、戊烷和1-戊烯 （2）1-丁炔、2-丁炔和丁烷 （3）1,3-丁二烯、1-己炔和2,3-二甲基丁烷解：（1）1-戊烯1-戊炔戊 烷Br2/CCl4室温,避光 溴褪色 溴褪色Ag(NH3)2+灰白色1-丁炔2-丁炔丁 烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色Ag(NH3)2+灰白色 (2) 1,3-丁二烯1-己炔2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4 溴褪色 溴褪色Ag(NH3)2+ 灰白色 (3) 17. 用乙炔作原料合成下列化合物（可任意选用有机试剂和无机试剂）：（1）丁烷 （2） 乙醛 （3） 环辛烷 （4）氯乙烯解：18有两种互为同分异构体的2-甲基戊烯，它们与溴化氢加成后得到同一种溴代2-甲基戊烷，写出这两个2-甲基戊烯的结构式。解：19在1g化合物(A)中加入1.9克溴，恰好使溴完全褪色。若把(A)与KMnO4溶液一起加热后，反应液中只含有2-戊酮。请写出(A)的结构式。解：20有一单萜(A)的分子式为C10H18，经催化氢化后得到分子式为C10H22的化合物。若用酸性KMnO4氧化(A)，则得CH3COCH2CH2COOH、CH3COOH和CH3COCH3，请推测(A)的结构式。解：21. 某化合物(A)的分子式为C8H14，经催化加氢得(B) C8H18，(A)经臭氧氧化后再用Zn/H2O处理得两分子的HCHO和一分子CH3COCH2CH2COCH3，请推测(A)和(B)的结构式。解：同步练习二 1用系统命名法命名下列化合物，若有顺反异构，应标明构型： 解：（1）2,4,4-三甲基庚烷 （2）3,3-二乙基戊烷 （3）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 （4）(E)-4-甲基-2-戊烯 （5）1-戊烯-4-炔 （6）3-甲基-1-庚烯-5-炔 （7）2,2-甲基-3-己炔 （8）（3E,5E）-2,6-二甲基-3,5-辛二烯 （9）6,6-二甲基-1,4-庚二炔 （10）13-甲基-3-乙基-3-十四碳烯 2写出下列化合物的结构式：（1）5,5-二甲基-3-乙基-2-己烯 （2）(3E,5E)-5-甲基-1,3,5-庚三烯（3）(Z)-4-甲基-3-己烯-1-炔 （4）分子量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。解：（1）CH3CH=C-CH2C(CH3)3 CH2CH3 （4）(CH3)3CCH(CH3)23按要求写出下列化合物的纽曼投影式：（1）1,2-二溴乙烷的优势构象 （2）2,3-二甲基丁烷的典型构象，并比较它们的稳定性解：4分子量为72的烷烃，哪些结构分别符合下列情况：（1）只生成一种一氯化物（2）生成三种不同的一氯化物（3）生成四种不同的一氯化物解：（1）(CH3)4C （2）CH3(CH2)3CH3 （3）CH3CH2CH(CH3)25比较下列烷烃沸点高低顺序：（1）3,3-二甲戊烷 （2）正庚烷 （3）2-甲基庚烷 （4）正戊烷 （5）2-甲基己烷解：（3）（2）（5）（1）（4）6比较下列自由基稳定性次序：（1）CH3CH2CH3 （2）CH3CHCH2H2 （3）CH3CHHCH3 CH3 CH3 CH3解：（1）（3）（2）7比较下列碳正离子的稳定性次序：（1）CH2CHCH2H2 （2）CH3CH2HCH3（3）CH3CHCHH2 （4）CH2CHHCH3解：（4）（3）（2）（1）8比较下列化合物与HBr加成的反应活性顺序：（1）CH3CH2CHCH2 （2）CH3CHCH CH3（3）CH3CCHCH3 （4）CH3CH2 CCH2 CH3 Cl解：（3）（2）（1）（4）9完成下列反应式（1）(CH3)3CCHCH2（2） （3） （4） （5）CF3CCH + HBr（过量） （6）CH3CCH + Cl2（1mol）？（7）CH3CH2CCH + Ag(NH3)2NO2 （8） （9）CH2CHCCH2 + Cl2 CH310完成下列转化（1）CH3CHCH2 CH3COOH解：（1）CH3-CH=CH2CH3COOH （2）CH3-CCH+HBr（2mol） CH3CBr2CH3 （3）CH3-CCHCH3-C=CH2CH3CBr2CH2Br Br11有一种分子式为C6H10的液体（常温）,它加氢生成2-甲基戊烷；在硫酸汞和稀H2SO4的存在下与水作用，生成4-甲基-2-戊酮 ；该化合物与氯化亚铜的氨溶液作用，有沉淀生成。试推导该化合物的结构式，并写出有关反应式。 解：(CH3)2CHCH2CCH12某二烯烃和一分子溴加成生成2，5-二溴-3-己烯，该二烯烃经臭氧分解生成两分子CH3CHO和一分