高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5.ppt

1 结合你现有的知识交流讨论 从起始原料 合成路线 操作步骤 环境保护等角度考虑有机合成应遵循的原则 提示 1 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 为减少合成步骤 应尽量选择与目标化合物结构相似的原料 步骤越少 最后产率越高 3 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子 使之结合到目标化合物中 达到零排放 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 2 结合学过的有机化学反应 思考讨论在有机物中引入羧基的方法有哪些 举例说明 提示 1 醛被弱氧化剂氧化成酸 例如 ch3cho 2cu oh 2 naohch3coona cu2o 3h2o 2 醛被氧气氧化成酸 例如 2ch3cho o22ch3cooh 3 酯在酸性条件下水解 例如 ch3cooch2ch3 h2och3cooh ch3ch2oh 4 含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化 例如 3 探究 制取一氯乙烷 采取以下两种方法 哪种较好 乙烷和cl2在光照下发生取代反应 乙烯和hcl发生加成反应提示 较好 的缺点是 a 副产物较多 原子利用率低 b cl2有毒 对大气污染较hcl严重 4 思考 结合官能团的引入或转化方法 分析由乙醇合成乙二醇的路线 并指明每步反应的类型 提示 典例1 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ch3ch2brch3ch2cnch3ch2cooh产物分子比原化合物分子多了一个碳原子 增长了碳链 请根据下图回答问题 f分子中含有8个原子组成的环状结构 1 反应 中属于取代反应的是 填反应代号 2 写出结构简式e f 思路点拨 1 根据题意选准a为突破口 2 由框图转化结合信息确定a及其他各物质 3 依据题目要求分析解答 自主解答 由a的分子组成及a能与溴发生加成反应可知a为ch3ch ch2 与溴反应生成的加成产物b为ch3chbrch2br 结合所给信息 b与nacn发生取代反应生成ch3ch cn ch2cn 该物质水解生成e为ch3ch cooh ch2cooh 又知b碱性条件下水解生成ch3ch oh ch2oh e和d发生酯化反应生成f 答案 1 2 1 以煤的干馏产品为原料合成苯甲酸苯甲酯 逆合成法合成路线如下 依据该合成路线 你能设计出几种不同的合成方法 请交流讨论 并比较评价哪种方法最好 提示 分析比较最佳方案 1 路线由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸 较合理 2 4 路线中制备苯甲酸步骤多 成本高 且cl2的使用不利于环境保护 3 的步骤虽然少 但使用了价格昂贵的催化剂lialh4和要求无水操作 成本高 2 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 其主要考虑的因素有哪些 提示 1 有机合成反应中原子经济性 2 原料是否绿色化 3 试剂与催化剂的无公害性 3 合成路线的总产率与各分步产率有何关系 提示 合成路线的总产率等于各分步产率乘积 因此应选择步骤尽量少 副反应产物最少的合成路线 典例2 2010 天津高考 已知烃基烯基醚 r ch ch o r r ch2cho r oh烃基烯基醚a的相对分子质量 mr 为176 分子中碳氢原子数目比为3 4 与a相关的反应如下 请回答下列问题 1 a的分子式为 2 b的名称是 a的结构简式为 3 写出c d反应的化学方程式 4 写出两种同时符合下列条件的e的同分异构体的结构简式 属于芳香醛 苯环上有两种不同环境的氢原子 由e转化为对甲基苯乙炔 的一条路线如下 5 写出g的结构简式 6 写出 步反应所加试剂 反应条件和 步反应类型 思路点拨 解答本题应注意以下三点 1 应用逆合成分析法 2 充分利用信息 3 各种有机物 官能团之间的相互转化 自主解答 2 由b可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知 b为正丙醇 由b e结合题给信息 逆推可知a的结构简式为 3 c d发生的是银镜反应 反应方程式为 ch3ch2cho 2ag nh3 2ohh3ch2coonh4 2ag 3nh3 h2o 4 符合苯环上有两种不同环境h原子的结构对称程度应较高 有 5 6 生成含有碳碳三键的物质 一般应采取卤代烃的消去反应 故第 步是醛加成为醇 第 步是醇消去成烯烃 第 步是与br2加成 第 步是卤代烃的消去 答案 1 c12h16o 2 正丙醇或1 丙醇 知识点一 有机合成过程1 从原料和环境方面的要求看 绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求 即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料 现有下列3种合成苯酚的反应路线 其中符合原子节约要求的生产过程是 a 只有 b 只有 c 只有 d 解析 选c 直接氧化 一步反应产率高 而生成的副产物也是重要的化工原料 2 在有机合成中 制得的有机物较纯净并且容易分离 则在工业中往往有实用价值 试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是 解析 选c a项可能得到ch3ch chch3这种副产物 b项所得的卤代产物有多种 且难于分离 d项所得产物乙酸和乙醇互溶 也难于分离 且反应为可逆反应 产量不高 3 有机物可经过多步反应转变为其各步反应的反应类型是 a 加成 消去 脱水b 消去 加成 消去c 加成 消去 加成d 取代 消去 加成 解析 选b 由转变为的合成路线是 知识点二 合成分析法4 已知ch3ch2oh hoch2ch3ch3ch2 o ch2ch3 h2o 以乙醇 浓硫酸 溴水 水 氢氧化钠为主要原料合成最简便的合成路线需要下列反应的顺序是 氧化 还原 取代 加成 消去 中和 水解 酯化 加聚a b c d 解析 选b 合成的最简便流程为 即反应的顺序为 5 由环己烷可制备1 4 环己醇的二醋酸酯 下面是有关的8步反应 其中所有无机产物都已略去 其中有3步属于取代反应 2步属于消去反应 3步属于加成反应 反应 和属于取代反应 反应 是羟基的引入 反应 和 是消去反应 化合物的结构简式是 b c 反应 所用试剂和条件是 解析 本题是通过官能团的引入 转化 消除等合成有机物 该题的目标是合成1 4 环己醇的二醋酸酯 通过正向合成 可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型 答案 naoh醇溶液 加热 一 选择题 本题包括4小题 每小题3分 共12分 1 用乙炔为原料制取chclbr ch2br 下列方法中最可行的是 a 先与hbr加成后再与hcl加成b 先与h2完全加成后再与cl2 br2取代c 先与hcl加成后再与br2加成d 先与cl2加成后再与hbr加成 解析 选c 分子中要引入两个溴原子 一个氯原子 最好采用加成的方法而不宜采用取代的方法 因为利用加成反应产生的副产物少 2 2010 十堰高二检测 下列有机反应类型 酯化反应 取代反应 消去反应 水解反应 加成反应 能够在有机物分子中引入羟基官能团的有 a b c d 解析 选d 卤代烃的水解反应得到醇 取代反应 酯的水解反应得到醇 烯烃与水的加成得到醇 故选d 3 以溴乙烷为原料制备1 2 二溴乙烷 下列方案中最合理的是 a ch3ch2brch3ch2ohch2 ch2ch2brch2brb ch3ch2brch2brch2brc ch3ch2brch2 ch2ch2brch3ch2brch2brd ch3ch2brch2 ch2ch2brch2br 解析 选d b c过程中都应用了取代反应 难以得到单一的取代产物 而a设计过程的前两步可以合并成一步 即ch3ch2br在naoh醇溶液中发生消去反应制乙烯 所以a过程过于复杂 4 已知苯甲酸的酸性比碳酸强 苯酚的酸性比碳酸弱 将转化为的方法是 与足量的naoh溶液共热 再通入co2 与稀硫酸共热后 加入足量的naoh溶液 加热溶液 通入足量的so2 与稀硫酸共热后 加入足量的nahco3溶液a b c d 解析 选b 与足量的naoh溶液反应可生成和ch3coona 再通入co2 则发生反应 由于苯甲酸的酸性比碳酸 强 coona不能与co2反应 故 的方法可取 与稀硫酸共然后 生成和ch3cooh 若再加入naoh溶液 则转化为若用nahco3与反应 因酚羟基不与nahco3反应 此时转化为故 不合题意 符合 中向中通入so2 不可能有钠盐产生 故错误 二 非选择题 本题包括2小题 共18分 5 8分 由乙烯合成有机物f 二乙酸乙二酯 采用如图所示合成路线 1 已知有机物的名称为乙二酸二甲酯 请写出f的结构简式 2 在上述反应中属于取代反应的有 填反应代号 3 a d e f中能直接引入c中官能团的物质有 填物质的代号 反应 的化学方程式为 解析 本题可根据框图进行正推法 答案 1 ch3cooch2ch2oocch3 2 3 a d f2ch3cooh hoch2ch2ohch3cooch2ch2oocch3 2h2o 6 10分 h2o h218o 空气 乙烯为原料制取写出相关反应的化学反应方程式 解析 采用逆合成分析法 答案 ch2 ch2 h2och3ch2oh ch2 ch2 h218och3ch218oh 1 10分 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物 多沙唑嗪的合成路线如下 1 写出d中两种含氧官能团的名称 和 2 写出满足下列条件的d的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与na2co3溶液反应放出气体 水解后的产物才能与fecl3溶液发生显色反应 3 e f的反应中还可能生成一种有机副产物 该副产物的结构简式为 4 由f制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂x c10h10n3o2cl x的结构简式为 5 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料 请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯 用合成路线流程图表示 并注明反应条件 提示 r br nacnr cn nabr 合成过程中无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 解析 1 d中含氧官能团是醚基和羧基 2 由题目要求知d的同分异构体中含有官能团 cooh和且水解后生成酚羟基 取代物有 两种 说明两取代基处于对位 其结构简式可能为 3 ef只有1mole与1mol反应生成1molf 还可能是2mole与1mol反应生成有机副产物 4 采用逆推法 由多沙唑嗪f可知试剂x为 5 采用逆推法 故由苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线为 答案 1 羧基醚基 2 10分 2010 全国卷 有机化合物a h的转换关系如下所示 请回答下列问题 1 链烃a有支链且只有一个官能团 其相对分子质量在65 75之间 1mola完全燃烧消耗7mol氧气 则a的结构简式是 2 在特定催化剂作用下 a与等物质的量的h2反应生成e 由e转化为f的化学方程式是 3 g与金属钠反应能放出气体 由g转化为h的化学方程式是 4 的反应类型是 的反应类型是 解析 1 由h判断g中有5个碳