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文档简介
第三讲生活中两种常见的有机物 一 烃的衍生物1 定义烃分子中的被其他所取代而生成的一系列化合物 2 官能团决定有机化合物的的原子或原子团 常见的官能团有 硝基 等 氢原子 原子或原子团 化学特性 卤素原子 羟基 碳碳双键 二 乙醇1 结构 c2h6o ch3ch2oh 2 物理性质俗名 密度比水 沸点比水 水溶性 能与 3 化学性质 1 与na反应 反应的化学方程式为 反应速率比na与水反应慢 2 燃烧反应的化学方程式为 2na 2ch3ch2ona h2 2ch3ch2oh 小 低 水以任意比互溶 酒精 3 催化氧化 反应方程式为 乙醇也可以被酸性kmno4溶液或酸性k2cr2o7溶液直接氧化成 2ch3cho 2h2o 乙酸 三 乙酸1 结构 ch3cooh c2h4o2 2 物理性质俗称 具有气味 温度低于凝结成固态 易溶于水和乙醇 3 化学性质 1 酸性在水中电离方程式为 酸性比h2co3 2 酯化反应与乙醇反应的方程式为 醋酸 强烈刺激性 16 6 强 考点一乙醇的结构与性质 例1 乙醇 c2h6o 的结构可能有两种 关于确定是 而不是 下列说法中正确的是 a 1mol乙醇与足量的钠作用生成0 5molh2b 1mol乙醇完全燃烧时生成3molh2oc 乙醇与乙酸发生酯化反应时 有1mol乙酸参加反应生成1molh2od 乙醇可以制酒精饮料 解析 若乙醇的结构为 六个氢原子是完全相同的 1mol乙醇应生成3molh2 若为结构 则1mol乙醇可生成0 5molh2 答案 a 乙醇的性质和断键方式1 乙醇与金属钠的反应 1 属于置换反应 断键位置为 2 现象 钠块沉到乙醇底部 说明乙醇的密度比钠小 缓缓反应 说明乙醇分子中的羟基氢不如水分子中的羟基氢活泼 因而乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈 表面有气泡产生 3 应用 验证羟基的存在和检验羟基的数目 2 乙醇的催化氧化 1 反应过程如下 2 铜丝的颜色变化是 由亮红色变为黑色 最终又变为亮红色 说明铜在反应中做催化剂 3 断键位置 由此可知并不是所有醇都能被氧化成醛 只有与羟基 oh 相连碳原子上连有两个或两个以上氢原子的醇才能被氧化成醛 如ch3oh ch3ch2oh都能被氧化为相应的醛 而 ch3 2choh却不能被氧化成相应的醛 与 oh相连的c原子上如果无氢原子 则该醇不能发生催化氧化反应 3 消去反应 1 断键位置 由此可知并不是所有醇都能发生消去反应 只有与羟基 oh 相连碳原子的邻位碳上连有氢原子时才能消去生成烯烃 2 用途 制备烯烃 4 酯化反应 1 断键位置 2 用途 制香料 1 利用醇与金属的反应 可以定量测定醇中所含羟基的数目 利用醇消去反应或催化氧化反应的产物可以定性推测醇的结构 2 理解醇的催化氧化反应与消去反应的规律 关键是理清断键位置 明确并不是所有的醇都能发生催化氧化反应或消去反应 3 乙醇与氧气点燃反应中断键的位置还有 1 乙醇分子结构中各种化学键如图所示 关于乙醇在各种反应中断键的说法正确的是 a 和浓h2so4共热至170 时断裂 b 和金属钠反应时断裂 c 在铜丝催化下和o2反应时断裂 d 燃烧时断裂 解析 a项中发生消去反应 断裂 b项应断 c项断 或 d项全断裂 答案 a 2 ag的铜丝灼烧变黑 立即放入下列的某种物质中发生反应 铜丝变红且反应后铜丝质量仍为ag 则该物质是 a 稀h2so4b c2h5ohc cuso4溶液d naoh溶液 答案 b 3 一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧 得到co co2和水的总质量为27 6g 若其中水的质量为10 8g 则co的质量是 a 1 4gb 2 2gc 4 4gd 在2 2g和4 4g之间 答案 a 考点二乙酸的结构与性质 例2 下列关于乙酸的说法中正确的是 a 乙酸是有刺激性气味的液体b 乙酸分子中含有4个氢原子 它不是一元羧酸c 乙酸在常温下能发生酯化反应d 乙酸酸性较弱 不能使石蕊试液变红 解析 乙酸是具有强烈刺激性气味的液体 尽管其分子中含有4个氢原子 但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离 ch3cooh ch3coo h 因此乙酸是一元酸 乙酸的酸性较弱 但比碳酸的酸性要强 它可使石蕊试液变红 乙酸在浓h2so4存在下加热 可与醇类发生酯化反应 在常温下乙酸不能发生酯化反应 答案 a 一 羟基氢酸性的比较 二 乙酸和乙醇的酯化反应1 反应的条件 浓硫酸 加热 2 反应的实质 酸脱羟基 醇脱氢 其余部分相互结合成酯 3 反应装置4 反应的特点 1 属于取代反应 2 酯化反应和酯的水解反应 互为可逆反应 适宜的催化剂对可逆反应的正逆反应具有等同的催化作用 故酯化反应和酯的水解都可以用h2so4作催化剂 5 乙酸乙酯制备实验中的注意事项 1 试剂的加入顺序为 乙醇 浓硫酸和冰醋酸 不能先加浓硫酸 2 浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用 3 要用酒精灯小心加热 以防止乙酸和乙醇大量挥发 液体剧烈沸腾 4 导气管不能插入饱和na2co3溶液中 以防止倒吸 5 用饱和na2co3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气 优点主要有 一是乙醇易溶于水 乙酸易与na2co3反应生成易溶于水的ch3coona 这样便于闻酯的香味 二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中 溶解度会降低 便于乙酸乙酯分层析出 6 若将制得的乙酸乙酯分离出来 可用分液漏斗进行分液 得到的上层油状液体即为乙酸乙酯 酯化反应的逆反应是酯的水解反应 其实质是酯的中c o断裂 结合 oh生成 cooh r o 结合 h生成r oh 也就是说 酯化反应时形成的是哪个键水解反应时断裂的就是哪个键 这个规律在有机物中是普遍存在的 1 某有机物a的结构为 取na naoh和cu oh 2分别与等物质的量的a在一定条件下充分反应时 理论上需na naoh和cu oh 2三种物质的物质的量之比为 a 2 2 1b 4 2 1c 2 1 2d 1 1 1 答案 b 解析 根据酯化反应的实质 酸掉羟基 醇掉氢即可得出答案 答案 a 3 下列关于乙酸的说法不正确的是 a 乙酸是甲基与羧基相连而构成的化合物b 乙酸分子里虽含有4个氢原子 但乙酸是一元酸c 乙酸具有酸的通性 且其酸性比碳酸还弱d 乙酸能与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯 解析 乙酸的结构简式为ch3cooh 从结构上看 它是由甲基和羧基相连而构成的 分子中含有一个羧基 是一元羧酸 其酸性虽较弱 但比碳酸强 答案 c 乙酸乙酯的制备1 乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的几个实验之一 近年来的高考命题 重视实验能力的考查 特别是以教材实验为基础的拓展实验很常见 因此必须熟练掌握有关酯化反应的实验操作 现象及反应规律 正确书写反应的化学方程式 并利用这些知识进行类比迁移 2 注意 酸醇混合时 不要将乙酸或乙醇加到浓h2so4中 以防液体飞溅 盛反应液的试管要倾斜45 左右 在该反应中 浓h2so4是催化剂和吸水剂 饱和na2co3 aq 的作用是 溶解乙醇 吸收乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度 便于乙酸乙酯析出 3 掌握课本基础知识 是以不变应万变的最好方法 已知下列数据 学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下 在30ml的大试管a中按体积比1 4 4的比例配制浓硫酸 乙醇和乙酸的混合溶液 按下图连接好装置 装置气密性良好 用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5 10min 待试管b收集到一定量的产物后停止加热 撤去试管b并用力振荡 然后静置待分层 分离出乙酸乙酯层 洗涤 干燥 请根据题目要求回答下列问题 1 配制该混合溶液的主要操作步骤为 写出制取乙酸乙酯的化学方程式 2 上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 填字母 a 中和乙酸和乙醇b 中和乙酸并吸收部分乙醇c 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小 有利于分层析出d 加速酯的生成 提高其产率 3 步骤 中需要小火均匀加热操作 其主要理由是 4 指出步骤 所观察到的现象 分离出乙酸乙酯后 为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 填字母 a p2o5b 无水na2so4c 碱石灰d naoh固体 5 某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置 图中的铁架台 铁夹 加热装置已略去 与上图装置相比 此装置的主要优点有 答案 1 在一支30ml的大试管 a 中注入4ml乙醇 缓慢加入1ml的浓硫酸 边加边振荡试管 待冷却至室温时 再加入4ml乙酸并摇匀ch3cooh hoch2ch3ch3cooc2h5 h2o 2 bc 3 根据各物质的沸点数据可知 乙酸 117 9 乙醇 78 0 的沸点都比较低 且与乙酸乙酯的沸点 77 5 比较接近 若用大火加热 反应物容易随生成物 乙酸乙酯 一起蒸出来 导致原料的大量损失 另一方面 温度太高 可能发生其他副反应 4 试管b中的液体分成上下两层 上层油状液体无色 可以闻到水果香味 下层液体 浅 红色 振荡后下层液体的红色变浅b 5 增加了温度计 便于控制发生装置中反应液的温度 减少副产物的产生 增加了分液漏斗 有利于及时补充反应混合液 以提高乙酸乙酯的产量 增加了水冷凝装置 有利于收集产物乙酸乙酯 1 2008 宁夏理综 下列说法错误的是 a 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分b 乙醇和乙酸的沸点和熔点都比c2h6 c2h4的沸点和熔点高c 乙醇和乙酸都能发生氧化反应d 乙醇和乙酸之间能发生酯化反应 酯化反应和皂化反应互为逆反应 解析 a项 乙醇和乙酸是常用调味品 酒和醋的主要成分 b项 乙醇和乙酸常温下为液态 而c2h6 c2h4常温下为气态 c项 乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应 d项 皂化反应是指油脂的碱性水解 反应能进行到底 答案 d 2 现有甲基 羟基 羧基 苯基四种原子团 两两组合形成化合物 其水溶液呈酸性的有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 此题是联系结构和性质的一种题型 首先 四种基团两两组合可得6种物质即ch3oh ch3cooh 答案 b 3 2009 全国 12 有关下图所示化合物的说法不正确的是 a 既可以与br2的ccl4溶液发生加成反应 又可以在光照下与br2发生取代反应b 1mol该化合物最多可以与3molnaoh反应c 既可以催化加氢 又可以使酸性kmno4溶液褪色d 既可以与fecl3溶液发生显色反应 又可以与nahco3溶液反应放出co2气体 解析 本题主要考查有机物的结构与性质的关系 即结构决定性质 性质体现结构 该有机物不可能和nahco3溶液反应放出co2 所以选d 答案 d 4 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为c27h46o 一种胆固醇酯是液晶材料 分子式为c34h50o2 生成这种胆固醇酯的酸是 a c6h13coohb c6h5coohc c7h15coohd c6h5ch2cooh 解析 根据胆固醇的分子式可知 胆固醇为一元醇 与此反应的酸为一元酸 据此可写出该酯化反应的通式 用m表示酸 c27h46o m c34h50o2 h2o根据质量守恒定律 可求得酸的分子式为c7h6o2 答案 b 5 下列物质中 可一次性鉴别乙酸 乙醇 苯及氢氧化钡溶液的是 a 金属钠b 溴水c 碳酸钠溶液d 紫色石蕊试液 被 检 现 象 试 物 质 剂 解析 下面将各试剂加入后产生的现象列表如下 答案 cd 6 2009 山东潍坊 下图是某只含有c h o元素的有机物简易球棍模型 下列关于该有机物的说法正确的是 a 该物质属于酯类b 分子式为c3h8o2c 该物质在酸性条件下水解生成乙酸d 该物质含有双键 能跟氢气发生加成反应 解析 由球棍模型读出该分子的结构简式为 其分子式为c4h8o2 属于酯 在酸性条件下水解生成丙酸 酯键不能与h2发生加成反应 答案 a 7 可用图示装置制取少量乙酸乙酯 酒精灯等在图中均已略去 请填空 1 试管a中需要加入浓硫酸 冰醋酸和乙醇各2ml 正确的加入顺序及操作是 2 为防止a中的液体在实验时发生暴沸 在加热前应采取的措施是 3 实验中加热试管a的目的是 4 试管b中加有饱和na2co3溶液 其作用是 5 反应结束后 振荡试管b 静置 观察到的现象是 答案 1 先加入乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸 再加入冰醋酸 2 在试管a中加入几片沸石 或碎瓷片 3 加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 4 吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 5 b中的液体分层 上层是透明的油状液体 8 通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物x 其相对分子质量为46 其中碳的质量分数为52 2 氢的质量分数为13 0 1 x的分子式是 2 x与金属钠反应放出氢气 反应的化学方程式是 有机物用结构简式表达 3 x与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成y y的结构简式是 4 x与高锰酸钾酸性溶液反应可生成z 在加热和浓硫酸作用下 x与z反应可生成一种有香味的物质w 若184gx和120gz反
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