高三化学总复习 选考1认识有机化合物课件.ppt

1 了解有机化合物的分类方法 2 掌握有机化合物中碳原子的成键特点及同分异构现象 3 知道有机化合物的命名原则 4 掌握研究有机化合物的一般步骤和方法 5 能列举事实说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响 1 掌握常见官能团名称及其在命名和物质分类中的重要应用 2 同分异构体的书写及种数的确定贯穿有机化学的始终 也是近几年高考的热点 其考查方式有直接写出符合其分子式的全部同分异构体或确定同分异构体的种数 或写出符合某分子式且又具有某些结构特点或某些性质的同分异构体 所以复习中要不断强化训练 一 有机物的分类1 有机化合物从上有分类方法 一是按照构成有机化合物分子的来分类 二是按照反映有机化合物特性的来分类 2 按碳原子组成的分子骨架 有机化合物可分为化合物和化合物 脂肪烃包括烃和烃 3 按特定原子团 官能团 有机化合物可分为 等 结构和组成 两种 碳原子组成的分子骨架 原子团 链状 环状 饱和 不饱和 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 氨基酸 蛋白质 二 官能团官能团是指 乙烯的官能团为 乙醇的官能团为 乙酸的官能团为 一氯甲烷的分子式为 官能团为 有机物分子中比较活泼 容易发生反应并 反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团 碳碳双键 羟基 羧基 ch3cl 氯原子 三 有机物的命名1 习惯命名法烷烃中碳原子数在10以下的 用来表示 碳原子数在10以上的 就用来表示 称为某烷 并且用 正 异 新 来区别同分异构体 这种命名法适用于简单的烷烃 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 汉字数字 2 系统命名法命名原则如下 选主链 最长碳链 称某烷 编碳位 最小定位 定支链 取代基 写在前 注位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算另外 常用甲 乙 丙 丁 表示主链碳原子数 用一 二 三 四 表示相同取代基的数目 用1 2 3 4 表示取代基所在的碳原子位次 四 有机化合物中碳原子的成键特点1 碳原子有个价电子 能与其他原子形成个共价键 2 有机物中碳碳之间的结合方式有键 键或键 多个碳原子之间可以相互形成长短不一的和 和也可以相互结合 所以有机物结构复杂 数量庞大 4 4 单 双 叁 直链 环 直链 环 五 同系物或同系列1 狭义同系物的概念 即高中教材上的定义 1 分子式 2 结构 3 分子组成上相差 4 研究对象为 2 广义同系物的概念 通常以信息题形式出现 1 分子式 2 结构 3 分子组成上相差一个或若干个系差 4 研究对象为 不同 相似 一个或若干个ch2 化合物 不同 相似 化合物 六 同分异构体1 定义 1 分子式 2 结构式 3 研究对象为 2 分类 1 碳链异构 分子中烷基所取代的位置不同 如正丁烷和异丁烷 2 官能团异构 分子中含不同的官能团 如己烯和环己烷 乙酸和或 邻甲苯酚和 相同 不同 化合物 甲酸甲酯 羟基乙醛 苯甲醇 3 位置异构 官能团在碳链上所处的位置不同而产生的异构 如1 丁烯和 邻甲苯酚和等 4 给信息的其他同分异构体 顺反异构 对映异构 2 丁烯 间甲苯酚 七 分离提纯1 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析确定 确定 确定 2 蒸馏是分离提纯液态有机物的常用方法适用条件 1 该有机物热较强 2 有机物与杂质的 有机化合物的元素组成 分子式 结构 稳定性 沸点相差较大 3 重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件 在所选溶剂中 1 杂质在此溶剂中 2 被提纯的有机物在该溶剂中 4 萃取包括液 液萃取和固 液萃取液液萃取原理是 利用有机物在 常用的玻璃仪器是 固液萃取原理是用溶剂从的过程 溶解度不大 溶解度较大 溶剂中溶解度的差异 梨形分液漏斗 有机 固体物质中提取可溶物 八 元素分析与相对分子质量的测定1 对纯净的有机物进行元素分析 可确定 2 可用质谱测定相对分子质量 进而确定 九 分子结构的鉴定1 鉴定结构的方法有方法和方法 2 化学方法主要是鉴别 物理方法主要有等方法 3 红外光谱 核磁共振氢谱分别根据来推测分子结构 元素组成 分子式 化学 物理 官能团 紫外光谱 红外光谱 核磁共振谱 光谱中特定的吸收 区域 核磁共振谱 考点一有机物的结构特点与同分异构体 例1 下列各组物质不属于同分异构体的是 a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇b 邻氯甲苯和对氯甲苯c 2 甲基丁烷和戊烷d 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析 本题考查了同分异构问题 只有d选项中两种物质的分子式不同 分别为c4h6o2和c4h8o2 不符合同分异构体的概念 答案 d 1 同分异构体概念的理解 1 分子结构式的写法与分子真实结构的差别 如是同种物质 而不是同分异构体 2 同分异构体的分子式 相对分子质量 最简式都相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 如c2h6与hcho 最简式相同的化合物也不一定是同分异构体 如c2h2与c6h6 3 同分异构体结构不同 可以是同一类物质 也可以是不同类物质 4 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间 也存在于有机物和无机物之间 如尿素 co nh2 2 有机物 和氰酸铵 nh4cno 无机物 互为同分异构体 2 同分异构体的判断同分异构体的判断依据 分子式必须相同 相对分子质量相同 结构不同的化合物不一定是同分异构体 如c6h18和c5h14o 结构不同 碳链骨架不同 或官能团在碳链上的位置不同 或官能团种类不同 3 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构 3 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 4 同分异构体数目的判断方法 1 基元法 例如 已知 c4h9 丁基 有四种不同的结构 则c4h9cl 丁醇 戊醛 戊酸等均有四种同分异构体 因为它们都可以看作是将官能团连在 c4h9上 故与 c4h9有相同数目的同分异构体 2 替代法 例如 已知二氯苯有三种同分异构体 则四氯苯也有三种同分异构体 因为c6h4cl2和c6h2cl4是一一对应的 3 等效氢法 是判断常见题目 一氯化物同分异构体种类 的一种重要方法 规律是 同一碳原子上的氢等效 同一碳原子上的甲基 ch3 氢原子等效 关于分子对称位置上的碳原子上的氢原子等效 5 同分异构体的题型考查 1 判断取代产物同分异构体种类的数目 利用 等效氢法 解决 2 判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体 检查分子式和结构是否相同 3 限定条件的同分异构体书写或补写 看清限定的范围 官能团类型异构 苯环上相对位置异构 指定官能团 1 下列反应的产物中 有的有同分异构体 有的没有同分异构体 其中一定不存在同分异构体的反应是 a 异戊二烯 与等物质的量的br2发生加成反应b 2 氯丁烷 与naoh乙醇溶液共热发生消去hcl分子的反应 c 甲苯在一定条件下发生硝化 生成一硝基甲苯的反应d 邻羟基苯甲酸与nahco3溶液反应 解析 a项可能生成 b项可能生成ch3ch chch3或ch3ch2ch ch2 c项可能生成均有同分异构体 只有d项只生成 无同分异构体 故选d 答案 d 2 分子式为c10h20o2的有机物a 能在酸性条件下水解生成有机物c和d 且c在一定条件下可转化成d 则a的可能结构有 a 2种b 3种c 4种d 5种 解析 a是饱和酯 且两边链相同 分析c4h9cooh中c4h9 有四种结构 c c c c 故a有四种结构 答案 c 考点二有机物的分子式 结构式的确定 例2 2009 全国 30 化合物a相对分子质量为86 碳的质量分数为55 8 氢为7 0 其余为氧 a的相关反应如下图所示 已知r ch choh 烯醇 不稳定 很快转化为r ch2cho 根据以上信息回答下列问题 1 a的分子式为 2 反应 的化学方程式是 3 a的结构简式是 4 反应 的化学方程式是 5 a有多种同分异构体 写出四个同时满足 i 能发生水解反应 ii 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式 6 a的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简式为 解析 本题考查有机物结构的推断和性质 注意结构简式 同分异构体 化学方程式的书写 根据题意 a分子中碳的原子数为4个 氢原子的个数为6个 则氧原子的个数为2个 即a的分子式为c4h6o2 由于a可以发生聚合反应 说明含碳碳双键 在硫酸存在条件下生成两种有机物 则为酯的水解 即a中含有酯基 根据不饱和度 没有其他官能团 由a的水解产物c和d的关系可以判断c与d中的碳原子数相等 均为两个 则a的结构为ch3cooch ch2 因此a在酸性条件下水解后得到ch3cooh和ch2 choh 碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定 转化为ch3cho a聚合反应后得到的产物b为 在酸性条件下水解 生成乙酸和 有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式 官能团及官能团的位置 1 元素组成及其质量分数的测定 有机化合物的常见元素有c h o n x 卤素 等元素 一般采用燃烧和加热的方式 测定产物的性质和量的大小 然后确定元素的组成和元素的质量分数 几种常见的官能团的不饱和度如下表 测定有机物的相对分子质量a 根据理想气体状态方程测定相对分子质量 理想气体状态方程 pv nrt 式中p为压强 v为样品蒸气体积 n为样品的物质的量 r为克拉柏龙常数 8 314pa m3 mol 1 k 1 t为开尔文温度 式中的n m m 所以测定样品相对分子质量m mrt pv b 用质谱仪测定有机化合物的相对分子质量 3 有机化合物结构式的确定 可以根据有机化合物的性质或结构特点来确定其结构式 也可以通过现代分析方法来测得有机化合物的结构 1 质子核磁共振谱 pmr 是研究有机化合物结构的有力手段之一 在所研究化合物的分子中 每一结构中的等性氢原子 在pmr谱中都给出了相应的峰 信号 谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比 例如 乙醛的结构式 其pmr谱中有两个信号 其强度之比为3 1 1 化学式为c3h6o2的二元混合物 如果在pmr谱上观察氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰的给出强度为3 3 第二种情况峰的给出强度为3 2 1 由此可推断该混合物的组成可能是 写结构简式 2 在测得化合物的pmr谱上可观察到三种峰 而测定化合物ch3ch chcl时 却得到氢原子给出的信号峰6个 从原子在空间排列方式不同的角度上 试写出ch3ch chcl分子的空间异构体 解析 1 对c3h6o2 当峰强度为3 3时 我们可以知道有两种类型氢 而且两种类型氢的数目相等 因此该物质应是ch3cooch3 第二种情况峰强度为3 2 1 可知共有三种类型的氢 氢原子个数比为3 2 1 由此我们写出了ch3ch2cooh的化学式 2 表面上看ch3ch chcl应有三种峰 但实际测得6种峰 说明顺式 反式结构中的氢信号是不同的 因为基团间的相互影响 顺式中的甲基与反式中的甲基并不相同 给出的氢信号是不同种 顺式的两个氢原子也不同 与反式中的两个氢原子也不同 故共给出6种氢信号 答案 1 第一种情况ch3cooch3 第二种情况ch3ch2cooh 2 我国产的喜树中 可以提取出一种生物碱 喜树碱 这种生物碱的相对分子质量约在300 400之间 化学分析得其质量组成为 c 69 h 4 6 o 18 4 n 8 0 试确定其相对分子质量和分子式 答案 348c20h16o4n2 3 某有机物3 24g装入元素分析装置 通入足量氧气使之完全燃烧 将生成的气体依次通过cacl2管 a 和碱石灰管 b 测得a管增重2 16g b管增重9 24g 已知该有机物的相对分子质量小于200 求其实验式并推测化学式 答案 c7h8oc7h8o 考点三有机物的分离 提纯和鉴别 例3 2009 上海 16 物质的鉴别有多种方法 下列能达到鉴别目的的是 用水鉴别苯 乙醇 溴苯 用相互滴加的方法鉴别ca oh 2和nahco3溶液 点燃鉴别甲烷和乙炔a b c d 解析 苯 溴苯不溶于水 当二者与水混合时 苯在上层 溴苯在下层 乙醇和水互溶 能达到鉴别目的 ca oh 2和nahco3相互滴加的反应方程式虽然不同 但现象都是生成白色沉淀 所以 达不到鉴别目的 甲烷燃烧产生淡蓝色火焰 乙炔燃烧产生明亮的火焰 并且伴有浓烟 能达到鉴别目的 答案 b 1 除杂时要注意的问题 1 除杂试剂加过量 2 过量试剂要除尽 3 试剂多时考虑添加顺序 4 除杂路径要最佳 2 分离 提纯有机化合物常用的物理方法 3 方法实例 4 鉴别和确定有机化合物官能团的常用试剂主要有 高锰酸钾酸性溶液 主要用来鉴别和确定碳碳不饱和键 包括碳碳双键和碳碳三键 和有侧链烃基的芳香烃 跟苯环相连的碳原子上必须有氢原子 现象是紫色褪去 溴的四氯化碳溶液 或稀溴水 主要用来检验碳碳不饱和键的存在 现象是红棕色 或黄色 褪去 浓溴水 用于检验酚羟基 现象是产生白色沉淀 氯化铁溶液 主要用来检验酚羟基的存在 现象是溶液中显示特殊的紫色 银氨溶液与新制的氢氧化铜悬浊液 用来检验醛基的存在 现象是分别有银镜和砖红色沉淀生成 碳酸氢钠溶液 用来检验羧基的存在 现象是有co2气体放出 硝酸银溶液 卤代烃的检验采用的试剂就是硝酸银溶液 现象是有沉淀生成 1 萃取法分离苯和苯酚的混合物 可采用下列操作 1 利用这两种化合物之一在某种试剂中溶解性的差异 可采用萃取的方法分离 实验操作的正确顺序是 填序号 从分液漏斗的 填 上 或 下 层分离出的液体是苯 填序号 从分液漏斗的 填 上 或 下 层分离出的液体是苯酚 可供选择的操作有 向分液漏斗中加入稀盐酸 向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物 向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液 充分振荡混合液 静置 分液 将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中 2 利用这两种化合物沸点的不同 可采用蒸馏的方法分离 实验中需要用到的仪器有 铁架台 附有铁夹 铁圈 石棉网 蒸馏烧瓶 酒精灯 牛角管 实验中备有必要的导管和橡皮塞 首先蒸馏出来的液体是 答案 1 上 下 2 温度计锥形瓶冷凝管苯 2 现有三组混合液 乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液 分离以上各混合液的正确方法依次是 a 分液 萃取 蒸馏b 萃取 蒸馏 分液c 分液 蒸馏 萃取d 蒸馏 萃取 分液 答案 c 3 去掉苯酚中混有少量的苯甲酸 应选用的最好方法是 a 在混合物中加入盐酸 充分振荡 再用分液漏斗分离b 在混合物中加入naoh溶液 充分振荡 再通入过量co2气体 待完全反应后 用分液漏斗分离c 将混合物用蒸馏方法分离d 在混合物中加入乙醚 充分振荡 萃取苯酚 然后再用分液漏斗分离 答案 b 例 电炉加热时用纯o2氧化管内样品 根据产物的质量确定有机物的组成 下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置 1 产生的o2按从左到右的流向 所选装置各导管的正确连接顺序是 2 c装置中浓硫酸的作用是 3 d装置中mno2的作用是 4 燃烧管中cuo的作用是 5 若实验中所取样品只含c h o三种元素中的两种或三种 准确称取0 92g样品 经充分反应后 a管质量增加1 76g b管质量增加1 08g 则该样品的实验式为 6 要确定该物质的分子式 还要知道该物质的 经测定其蒸气密度为2 054g l 1 已换算为标准状况下 则其分子式为 7 该物质的核磁共振氢谱如图所示 则其结构简式为 7 从氢谱图可知该分子中的h原子分三种类型 故不是ch3 o ch3而只能是ch3ch2oh 答案 1 g f e h i c 或d d 或c a 或b b 或a 2 吸收h2o 得到干燥o2 3 催化剂 加快o2的生成 4 使有机物充分氧化生成co2和h2o 5 c2h6o 6 相对分子质量c2h6o 7 ch3ch2oh 1 2009 上海 3 有机物的种类繁多 但其命名是有规则的 下列有机物命名正确的是 解析 a项应为正己烷 b项没有指明双键的位置 d项应注明氯原子的位置 答案 c 2 2009 安徽 8 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s 诱抗素制剂 以保证鲜花盛开 s 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 解析 从图可知该有机物的结构中含3个碳碳双键 1个羰基 1个醇羟基和1个羧基 故a正确 答案 a 3 已知c4h10的同分异构体有2种 ch3 ch2 ch2 ch3和ch3 ch ch3 2 分子式为c4h10o且属于醇类的同分异构体共有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解析 ch3ch2ch2ch3有两种h 被 oh取代后生成两种醇 同理ch3ch ch3 2也有两种h 对应醇也有两种 故c4h10o属于醇类的同分异构体共4种 答案 d 4 在c3h9n中 n原子以三个单键与其它原子相连接 它