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第九章 有机化合物 第三节生活中两种常见的有机物 知识研读 对应学生用书p144 课程解读 知识梳理 一 乙醇1 分子结构 乙醇可以看成乙烷分子中的 被 取代后的产物 乙醇的官能团是 2 物理性质乙醇俗名 是一种 色 透明 有 味的液体 密度比水 沸点为78 5 溶于多种无机物和有机物 跟水 想一想1 怎样证明某酒精为无水酒精 提示 分别取两份试剂少许 加入无水cuso4观察现象 固体变蓝则酒精中含水 若不变蓝则为无水酒精 氢原子 oh oh 酒精 无 特殊香 小 能 互溶 3 化学性质乙醇分子的官能团是羟基 羟基比较活泼 它决定着乙醇的化学性质 但乙基 ch2ch3 对羟基也有影响 1 钠与乙醇的反应化学方程式为 乙醇也能与k ca mg等活泼金属发生类似的反应 2 氧化反应 乙醇的燃烧 化学方程式为 催化氧化 乙醇在加热和催化剂 cu或ag 存在的条件下 能够被氧化成 化学方程式为 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 点燃 ch3ch2oh 3o2 2co2 3h2o 2ch3ch2oh o2 2ch3cho 2h2o cu或ag ch3cho 3 乙醇还可以与 或酸性重铬酸钾溶液反应被直接氧化为乙酸 二 乙酸1 分子结构分子式 c2h4o2 结构式 结构简式 可以看成是由甲基 和羧基 结合而成 官能团为 2 物理性质乙酸俗称 是有 气味的无色液体 纯净的乙酸在温度低于16 6 时凝结成冰一样的晶体 所以纯净的乙酸又称为 乙酸 溶于水和乙醇 酸性高锰酸钾溶液 ch3cooh ch3 cooh cooh 醋酸 强烈刺激性 冰醋酸 易 cooh 3 化学性质 1 乙酸的酸性乙酸在水中可以电离 乙酸是弱酸但酸性比碳酸强 乙酸具有酸的通性 使酸碱指示剂变色 与活泼金属 如mg 反应 与碱性氧化物 如cao 反应 与碱 如naoh 反应 2ch3cooh mg ch3coo 2mg h2 2ch3cooh cao ch3coo 2ca h2o ch3cooh naoh ch3coona h2o 与盐 如na2co3 反应 2 酯化反应乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为 想一想2 向上述乙酸乙酯平衡体系中加入含有h218o的水 则再次达平衡后含有18o原子的有机物有哪些 提示 根据酯化反应的原理 酸脱羟基 醇脱氢 则酯水解时也是羧酸部分加羟基 醇加氢 因此再次到达平衡后仅有乙酸分子中含有18o 2ch3cooh na2co32ch3coona h2o co2 ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o 三 酯1 酯的分子结构酸和醇起反应生成的一类有机化合物 其结构式可用 r r 代表烃基 表示 酯的官能团是 2 酯的物理性质酯类大多数 溶于水 密度比水 低级酯具有一定的 气味 3 酯的化学性质 水解反应 1 酸性条件下的水解乙酸乙酯在稀h2so4催化作用下发生反应的化学方程式为 难 小 芳香 2 碱性条件下的水解 不可逆反应 乙酸乙酯在naoh催化作用下反应的化学方程式为 ch3cooch2ch3 naoh ch3coona ch3ch2oh 考点整合 即时巩固解析为教师用书独有 考点一乙醇的化学性质与反应机理 灵犀一点 应用以上要点可判断乙醇发生不同类型的反应时断裂的化学键 也可由断裂的化学键推断其反应类型 以便于从本质上把握乙醇的化学性质 案例1 早期国内牙膏生产企业使用甘油作为牙膏中的保湿剂 后来由于国内甘油供应不足 开始用二甘醇和甘油的混合物作为牙膏保湿剂 没有它 牙膏就会很快干裂 二甘醇使用将近20年来 从未发现问题 但大剂量摄入会损害肾脏 我国从2009年2月1日开始实施牙膏新标准 开始禁止使用二甘醇 已知二甘醇的结构简式为hoch2ch2och2ch2oh 化学性质与乙二醇相似 请根据你所学知识 完成下列问题 1 二甘醇可以发生下列反应 在反应中二甘醇分子断裂c o键而失去羟基的是 a 二甘醇在浓硫酸存在下发生消去反应b 二甘醇与金属钠反应c 二甘醇与乙酸发生酯化反应d 二甘醇在铜丝存在条件下发生催化氧化 2 请写出二甘醇与金属钠的反应方程式 3 由二甘醇与苯甲酸 为原料可合成二苯甲酸二甘醇酯 可作聚氯乙烯树脂的增塑剂 请写出该反应的化学方程式 解析 二甘醇的化学性质与乙二醇相似 可类比乙二醇的性质分析 1 二甘醇可以发生消去反应 酯化反应和氧化反应 断裂c o键而失去羟基的反应为消去反应 2 1mol二甘醇可以与2molna发生置换反应 3 1mol二甘醇与2mol苯甲酸发生酯化反应 答案 1 a 即时巩固1 乙醇在一定条件下发生催化氧化反应时化学键断裂位置是图中的 a b c d 解析 乙醇的催化氧化机理是氧夺取了乙醇分子中的羟基氢以及与羟基相连的碳原子上的氢 所以断开的是 答案 a 考点二酯化反应1 反应的实质酸脱羟基 醇脱氢 余下部分结合生成酯 2 反应装置 3 实验步骤 1 在一支大试管里注入3ml乙醇 然后边振荡试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml乙酸 2 用小火加热试管里的混合物 把产生的蒸气经导管通到3ml饱和na2co3溶液中 导管口在液面上方约2 3mm处 注意观察盛na2co3溶液的试管内的变化 待有透明的油状液体浮在液面上时 取下盛有na2co3溶液的试管 并停止加热 振荡盛有na2co3溶液的试管 静置 待溶液分层 4 现象na2co3溶液表面有油状物出现 闻到芳香的气味 5 实验时需要注意的问题 1 试剂的加入顺序为先加乙醇和乙酸 再加浓硫酸 不能先加浓硫酸 2 浓硫酸在此实验中起催化和吸水的作用 3 要小心加热 以防乙酸和乙醇大量挥发 液体剧烈沸腾 4 输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和na2co3溶液中 防止倒吸 5 用饱和na2co3溶液吸收乙酸乙酯蒸气 优点主要是 乙醇易溶于水 乙酸易与na2co3反应生成易溶于水的ch3coona 这样便于闻酯的香味 乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中 溶解度会降低 便于乙酸乙酯分层析出 6 若要将制得的乙酸乙酯分离出来 可用分液漏斗进行分液 得到的上层油状液体即为乙酸乙酯 6 提高产率采取的措施 1 用浓硫酸吸水 使平衡向正反应方向移动 2 加热将酯蒸出 使平衡向正反应方向移动 3 可适当增加乙醇的量 并采用冷凝回流装置 灵犀一点 酯化反应是中学化学中的重要知识点 高考考查的角度比较多 有时考查断键部分 有时考查反应类型 有时与化学反应速率相结合进行考查 注意抓住反应的实质来分析解决问题 案例2 如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图 并采取以下主要实验操作 在甲试管中依次加入适量浓硫酸 乙醇 乙酸 小心均匀加热3 5分钟 1 该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中 错误的是 填下列选项的标号 a 乙试管中的导管插入溶液中b 导气管太短 未起到冷凝回流作用c 先加浓硫酸后加乙醇 冰醋酸 2 需小心均匀加热的原因是 3 从反应后的混合物中提取乙酸乙酯 宜采用的简便方法是 填下列选项的标号 a 蒸馏b 渗析c 分液d 过滤e 结晶 解析 1 做制取乙酸乙酯的实验时 应先将乙醇 乙酸注入到甲试管中 再将浓硫酸慢慢注入到甲试管中 乙中导管不能插入饱和na2co3溶液中 所以选a c项 2 加热温度不能太高 是为了避免乙醇 乙酸的挥发和发生炭化 3 乙酸乙酯在na2co3饱和溶液中溶解度很小 比水轻 用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开 答案 1 ac 2 避免液体剧烈沸腾 减少乙醇 乙酸因挥发而损失 防止温度过高发生炭化 3 c 规律技巧 酯的制备要注意浓硫酸的作用 起催化剂和吸水剂的作用 酸和醇均易挥发 长导管可起冷凝 回流作用 即时巩固2 2009 上海化学 1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下 通过酯化反应制得乙酸丁酯 反应温度为115 125 反应装置如右图所示 下列对该实验的描述错误的是 a 不能用水浴加热b 长玻璃管起冷凝
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