1.高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸.doc

衡水学院应用化学系教案纸实验一 高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸（参考中册P137） 预试日期： 一、实验目的1学习环己醇氧化制备已二酸的原理。2巩固浓缩、抽滤、重结晶、固体的干燥等基本操作。3掌握原料的滴加及反应温度的控制方法。二、实验原理已二酸与己二胺反应可制备尼龙-66。制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾（钠）的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。但其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既危险又污染环境。因而本实验采用环己醇在高锰酸钾的碱性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。主反应：（放热反应）副反应：深度氧化 HOOC(CH2)3COOH + HOOC(CH2)2COOH等。三、实验试剂及仪器仪器：烧杯（250ml、800ml各1个）、滴管、温度计（1支）、电热套、吸滤瓶（1个）、布氏漏斗（1个）、循环水多用真空泵药品：环己醇2g 2.1ml（0.02mol）、高锰酸钾6g（0.038 mol）；10% NaOH、亚硫酸氢钠、浓盐酸四、物理常数化合物名称分子量性状比重熔点沸点折光率溶 解 度水乙醇乙醚环己醇100.16液体或晶体0.962425.21611.4613.520可溶可溶高锰酸钾158.04斜方晶体2.703240分解1.83032.75难溶不溶己二酸146.14单斜晶棱柱体1.36015126510mmHg100100易溶0.615不同温度下己二酸的溶解度如下表：温度/1534507087100溶解度/g(100g水)-11.443.088.4634.194.8100五、实验步骤实验内容应出现现象现象解释预试情况在250mL烧杯中放一支温度计，加入5 mL 10%氢氧化钠溶液和50mL水，搅拌下加入6g高锰酸钾。高锰酸钾溶解，紫色溶液（可适当加热溶解）待高锰酸钾溶解后，用滴管慢慢加入2.1mL环己醇，控制滴加速度，维持反应温度在45左右。放热，溶液变棕色，粘度增加，有放热反应，生成MnO2滴加完毕反应温度开始下降时，在沸水浴中将混合物加热5min，使氧化反应完全并使二氧化锰沉淀凝结。沉底，上层清夜加热使沉淀聚沉用玻棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴试验（如有高锰酸盐存在，则在二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加少量亚硫酸氢钠，基本不会呈正性）无紫色环高锰酸钾反应完全趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次。合并滤液与洗涤液，加热浓缩使溶液体积减少至约10mL左右，冷至室温。溶液微黄洗液用量要尽量少，浓缩后体积会过大会降低产率滴加浓盐酸酸化至pH=1-2（小心），补加2mL浓盐酸。加少量活性炭脱色后放置结晶，抽滤，洗涤，称量产品质量，计算产率。（产量1.5-2g，本实验约需3-4h）。有CO2放出，白色沉淀得白色晶体体系中存在深度氧化产物CO2（以碳酸盐形式存在）六、实验结果m产品= g，产率= 七、注意事项1环己醇熔化时为粘稠液体，不易倒净。可用少量水冲洗量筒，一并滴入，这样既可减少器壁粘附损失2.本实验的成败关键环己醇的滴加速度和反应温度的控制3.本反应强烈放热，环己醇切不可一次加入过多，否则反应太剧烈，可能爆炸。八、思考题1.制备已二酸时，为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度？答：因为环已醇氧化生成己二酸的反应温度在40-50，温度过低反应变慢且会有环己酮等低度氧化产物，过高容易使己二酸断链生成CO2及小分子羧酸；而环己醇生成己二酸的反应是放热反应，如果环已醇滴加速度过快，会导致