【优化探究】高考化学二轮复习 第1部分 专题5 有机化学基础课件 选修5.ppt

专题五有机化学基础 选修5 一 烃的衍生物的组成 结构和性质 易错警示 二 一些有机物的性质规律1 烃及烃的含氧衍生物中 氢原子个数一定为偶数 相对分子质量亦为偶数 2 相对分子质量相等的有机物 1 烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛 2 饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸 3 最简式相同的有机物最简式相同的有机物 不论以何种比例混合 其所含元素的质量分数均为常数 1 常见有机物中 最简式同为ch的是乙炔 苯 苯乙烯 同为ch2的是单烯烃和环烷烃 2 同为ch2o的是hcho ch3cooh hcooch3 乳酸 c6h12o6 葡萄糖 4 几类羟基氢原子活泼性比较 特别提醒 上述转化的实质是官能团的转化 碳链结构不变 2 特征产物 1 醇的氧化产物与结构的关系 2 由消去反应的产物确定 oh x的位置 如 某醇 或一卤代烃 消去仅生成惟一的一种产物ch2 ch ch2 ch3则醇为 ch2ohch2ch2ch3 或一卤代烃为ch2xch2ch2ch3 易错警示 常见的错误主要有 1 审题不仔细 没按题目要求准确作答 如分子式答成结构式 2 结构简式的书写不规范 如 1 多写或少写h原子 2 将苯环写成环己烷 3 官能团之间的连接线没有对准所连接的原子 如把硝基苯错写成 4 有些官能团往左书写时写错 如把乙二醛写成cho cho 乙二酸hooc cooh写成cooh cooh 把甲酸根hcoo 写成cooh 5 书写时未把官能团的结构特征表达出来 如醛基 cho写成 coh等 3 书写方程式时未用结构简式表达 写酯化 缩聚 消去反应时忘记写小分子 一般是水 hcl等 写聚合反应忘记写 n 忘了配平或漏写重要反应条件 4 化学用语书写错误 如烯与稀 苯与笨 醛与荃 羧与梭 酯与脂不分 把油脂写成油酯 酯化反应写成脂化反应 氨 铵 胺不分等 5 不会转换官能团 对一些复杂同分异构体的书写很难完整写出 如羧基cooh可拆分为和oh cooh可转换为hcoo 甲酸酯基 6 混淆卤代烃水解反应和消去反应的条件 混淆卤代烃消去反应和醇消去反应的条件 7 与h虽相差一个 ch2 原子团 但不是同系物 误认为甲醇 乙二醇 丙三醇为同系物 甲醇 乙二醇 丙三醇属于同类物质 不属于同系物 类似的还有一氯甲烷 二氯乙烷等 8 误认为实验式相同的物质互为同分异构体 例如 hcho ch3cooh c6h12o6等的实验式相同 它们不是同分异构体 类似的有乙炔 苯 苯乙烯等 9 易把油脂当成高分子化合物 有机物的组成 结构 性质 反应类型 例1 2011年高考江苏化学 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多步反应可合成维生素a1 下列说法正确的是 a 紫罗兰酮可使酸性kmno4溶液褪色b 1mol中间体x最多能与2molh2发生加成反应c 维生素a1易溶于naoh溶液d 紫罗兰酮与中间体x互为同分异构体 解析 紫罗兰酮分子中含有碳碳双键 因此可以和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应 使高锰酸钾溶液褪色 a正确 1mol中间体x中含有2mol碳碳双键和1mol醛基 因此1mol中间体x能与3molh2加成 b错 维生素a1的憎水基烃基很大 故难溶于水及naoh溶液 c错 紫罗兰酮和中间体x的c原子数不同 二者不可能是同分异构体 d错 答案 a 1 2010年高考全国 理综 下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 a b c d 解析 反应 双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化 双键所连碳原子被氧化为羧基 为除了原官能团溴原子之外的又一种官能团 反应 为卤代烃的水解反应 溴原子在题目所给条件下发生水解 溴原子被羟基取代 产物连同原有的碳碳双键共两种官能团 反应 为卤代烃的消去反应 生成小分子hbr和双键 故产物中只有一种官能团 反应 为双键的加成反应 在碳环上加一个溴原子 但原来已经有官能团溴原子 故产物中只有一种官能团 答案 c 利用有机物的衍变关系进行综合推断 例2 2011年高考海南化学 双选 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3 2的是 请回答下列问题 1 由a生成d的化学方程式 2 由b生成c的反应类型 c的化学名称为 3 由e生成f的化学方程式为 该反应的类型为 4 d的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 写结构简式 5 b的同分异构体中 能发生水解反应 且苯环上一氯代产物只有一种的是 写结构简式 解析 各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数 核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表 答案 2 2010年高考全国 理综 三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖 烯烃复分解反应可示意如下 解析 根据信息可知烃的复分解反应中双键碳上所连的原子或原子团相互交换 因此a的反应产物为和ch2 ch2 b c d都不能得到n的间位双键 答案 a 利用新信息进行综合推断 例3 2011年高考北京理综 常用作风信子等香精的定香剂d以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物pvb的合成路线如下 3 c为反式结构 由b还原得到 c的结构简式是 4 e能使br2的ccl4溶液褪色 n由a经反应 合成 a 的反应试剂和条件是 b 的反应类型是 c 的化学方程式是 5 pvac由一种单体经加聚反应得到 该单体的结构简式是 6 碱性条件下 pvac完全水解的化学方程式是 解析 1 由a的分子式c2h4o及核磁共振氢谱有两种峰可知a为乙醛 2 结合信息可知a到b需要的条件为稀氢氧化钠 加热 与信息中的条件一致 得出反应 答案 解析 答案 ad 1 a与银氨溶液反应有银镜生成 则a的结构简式是 2 b c的反应类型是 3 e的结构简式是 4 写出f和过量naoh溶液共热时反应的化学方程式 5 下列关于g的说法正确的是 填序号 a 能与溴单质反应b 能与金属钠反应c 1molg最多能和3mol氢气反应d 分子式是c9h6o3 解析 1 a与银氨溶液反应有银镜生成 则a分子中存在醛基 a与氧气反应可以生成乙酸 则a为ch3cho 2 由b和c的结构简式可以看出 乙酸分子中的 oh被氯原子取代 所以b c发生了取代反应 3 d与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成e e的结构简式为 4 由f的结构简式可知 c和e在催化剂条件下脱去一个hcl分子得到f f中存在酯基 f分子中含一个酚酯基和一个醇酯基 不含其他与氢氧化钠反应的官能团 1mol醇酯基消耗1molnaoh 1mol酚酯基消耗2molnaoh 故1molf最多消耗3molnaoh f与过量氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为 5 g分子中存在苯环 酯基 羟基 碳碳双键 所以能够与溴单质发生反应 能够与金属钠反应产生氢气 a和b选项正确 1molg中含1mol碳碳双键和1mol苯环 所以需要4mol氢气 c选项错误 g的分子式为c9h6o3 d选项正确 答案 1 ch3cho 2 取代反应 1 2011年高考北京理综 下列说法不正确的是 a 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应b 用溴水即可鉴别苯酚溶液 2 4 己二烯和甲苯c 在酸性条件下 ch3co18oc2h5的水解产物是ch3co18oh和c2h5ohd 用甘氨酸 和丙氨酸 缩合最多可形成4种二肽 解析 a项麦芽糖及其水解产物葡萄糖都含有醛基 所以都可以发生银镜反应 故a正确 b项溴水遇苯酚会产生白色沉淀 遇2 4 己二烯因发生加成反应而褪色 遇甲苯会出现分层现象 故b正确 c项ch3co18oc2h5在酸性条件下水解后生成ch3cooh和ch3choh 所以c错误 d项甘氨酸和丙氨酸缩合成的二肽有四种 d正确 答案 c 2 2011年高考浙江理综 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂 在人体内由食物中的色氨酸转化得到 下列说法不正确的是 a 色氨酸分子中存在氨基和羧基 可形成内盐 具有较高的熔点b 在色氨酸水溶液中 可通过调节溶液的ph使其形成晶体析出c 在一定条件下 色氨酸可发生缩聚反应d 褪黑素与色氨酸结构相似 也具有两性化合物的特性解析 由色氨酸和褪黑素结构简式分析 褪黑素分子内不存在 nh2和 cooh 不具有两性 因此d项错误 答案 d 3 2011年高考重庆理综 nm 3和d 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物 结构如下 关于nm 3和d 58的叙述 错误的是 a 都能与naoh溶液反应 原因不完全相同b 都能与溴水反应 原因不完全相同c 都不能发生消去反应 原因相同d 遇fecl3溶液都显色 原因相同 解析 由nm 3的结构简式可知 分子内存在羧基 酚羟基和结构 而d 58的结构简式中不存在羧基 存在酚羟基 醇羟基 但不可以发生醇羟基的消去反应 因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有h原子 故两种物质都不能发生消去反应 但原因不同 答案 c 回答下列问题 1 m可发生的反应类型是 a 取代反应b 酯化反应c 缩聚反应d 加成反应 2 c与浓h2so4共热生成f f能使酸性kmno4溶液褪色 f的结构简式是 d在一定条件下反应生成高分子化合物g g的结构简式是 3 在a b的反应中 检验a是否反应完全的