高三复习24： 有机物的组成、结构、分类和命名.doc

专题24 有机物的组成、结构、分类和命名年 级：高三 辅导科目：化学 课时数：3课 题复习：有机物的组成、结构、分类和命名教学目的1、 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2、 了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团；能正确表示常见有机化合物分子的结构。3、 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4、 从碳的成键特点认识有机化合物的多样性；了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体（立体异构不作要求）。5、 掌握烷烃的系统命名法。6、 能列举事实说明有机分子基团之间存在相互影响。教学内容【备考策略】有机化合物的组成、结构、分类和命名综合分析近3年高考试题，高考命题在本章有以下规律： 1.从考查内容上看主要集中在以下五个方面：(1)官能团的辨认与名称的书写；(2)有机物的结构与同分异构体的书写、同分异构体种数的判断；(3)简单有机物的命名；(4)有机混合物的分离与提纯；(5)测定有机化合物组成和结构的方法。第(2)点“有机物的结构与同分异构体的书写、同分异构体种数的判断”是学习有机化学的基础，是历年来有机化学考查的重点。第(5)点涉及的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱是高考新增内容，是高考命题的热点。考试形式有选择和非选择两种，题目以中档为主。 2.从命题思路上看，这五个方面的考查早已突破以选择的形式考查某个单一知识点，“有机混合物的分离与提纯”融合于化学实验，其他四个方面常在第卷中的有机合成与推断中进行考查。 根据近3年高考命题特点和规律，复习本章时，要注意以下几个方面： 1对于官能团的辨认与名称的书写，要引导学生切实掌握常见有机化合物中的官能团，能够辨认、书写新情境下相关官能团的结构简式和名称。 2对于有机物的结构的书写，要注意引导学生注意有机物中各原子的价键数，常见官能团的表达方式，分清结构简式和结构式的不同，通过训练求得实效。同分异构体的书写及种数的判断是高考的必考内容,复习时要注意培养有序思维和分析判断能力，以防止遗漏和重复。同时要多加训练,在训练中探索规律，总结方法。突出限定条件下的同分异构体结构简式的书写和种数的判断。 3对于简单有机物的命名，复习时以简单有机物的系统命名为主，主要复习烷烃的命名，在此基础上通过类比、归纳掌握烯烃、炔烃、苯的同系物及少数简单烃的衍生物的命名，注意名称书写的规范性，正确运用“-”、“，”符号。 4.对于有机混合物的分离与提纯要与化学实验(特别是物质的分离、提纯、实验探究)相结合；对于测定有机化合物组成和结构的方法要与化学计算(重点是分子式的确定)相结合，不要深究“色谱法”、“质谱法”、“红外光谱”、“核磁共振氢谱”的原理。引导学生认识化学是一门以实验为基础的自然科学。一、课前检测 CH3CH3CHCH2CH3【练习1】分析下列有机物的结构简式，完成填空并回答问题： CH3CH2CH2CH2CH3 C2H5OH CH3CHCHCHCH3CH3|OH|HOCH2CHCH2OH CH3CH2CH3CH3CHCOOHCH3|CH3CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CHO CH3CHBrCH3请你对以上有机化合物进行分类，其中(填编号) 属于烷烃的是 ； 属于烯烃的是 ；属于芳香烃的是 ；属于卤代烃的是 ；属于醇的是 ； 属于醛的是 ；属于羧酸的是 。CH2COOHHOOOCCH3CH2OH【练习2】写出下列物质中官能团的名称： _CH2CHCHCHOCl _ 【练习3】写出下列的名称或结构简式：CH3CHCH2CH3CH2CH3 _ 异丙基 _CH3|CH3CH2CH2CHCHOCH3 CH3CH2CHCHCH2 异戊二烯 CH3CH2CHCH3OH 【练习4】下列物质互为同系物的是( )AC4H10和 C7H16 BCH3CH2CH2CH2CH3和CH3CHCH2CH3CH3|CC3H6和C4H8 DC17H35COOH和C18H36O2COOHCOOH【练习5】烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，不容易被氧化得到 现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为 的同分异构体共有7种，其中的3种是：CH2CH(CH3)CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3RCH(CH3)CH2 CH2CH3 请写出其他4种结构简式： 、 、 、 答案：【练习1】【练习2】 (酚)羟基、(醇)羟基、酯基、羧基 碳碳双键、醛基、氯原子 CH3CHCH3|【练习3】 3甲基戊烷CH2CCHCH2CH3| 2甲基1戊烯 2丁醇 2甲基戊醛【练习4】ACH2CCH3CH3|CH3|CH3|CHCHCH3CH3|CH3|CH2CH2CHCH3CH2CH3|CHCH2CH3【练习5】 、 、 、二、知识点梳理（一）、有机化合物的分类1按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HCCH等（1）有机化合物 脂环化合物：如， 环状化合物 芳香化合物：如2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。（二）、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点：碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键(2)碳原子间的结合方式：碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或 三键多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大2有机化合物的同分异构现象(1)概念：化合物具有相同的分子式 ，但具有不同结构的现象叫同分异构现象具有同分异构现象的化合物互为同分异构体(2)同分异构体的类别碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；位置异构：由于官能团 在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1丁烯和 2丁烯；官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构3.同分异构体的书写方法（1）同分异构体的书写规律烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2种，结构简式分别为： CH3CH2CH2、（CH3）2CH(2)C4H9：4种，结构简式分别为：同分异构体数目的判断方法基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 （三）、有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷 、新戊烷2有机物的系统命名法（1）烷烃命名烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算原则 A最长、最多定主链 a选择最长碳链作为主链b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同“近”，考虑“简”如：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”如C.写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷烯烃和炔烃的命名选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号（四）、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： (1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。2元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，H H2O，SSO2，N N2.定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即 实验式李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量(2)相对分子质量的测定质谱法原理样品分子 分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值最大的数据即为有机物的相对分子质量3分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认物理方法：质谱、红外光谱 、紫外光谱、核磁共振谱等(2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置(3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；吸收峰的面积与氢原子数成正比4.有机化合物分子式的确定（1）元素分析碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数氧元素质量分数的确定确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯b.含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)aM/12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数b. M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止5.有机物分离提纯常用的方法蒸馏和重结晶萃取分液液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物 吸附作用 的不同，分离、提纯有机物常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭 等(五)、有机化合物结构与性质的关系（1）一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，根据有机化合物官能团中各鍵的极性强弱，碳原子的饱和程度，来推测该物质可能发生的化学反应。（2）不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。 （苯环对羟基的影响） Cl有吸引电子的作用 间位取代基三、重难点突破考点一、有机物的结构及命名【典例1】 (1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_A醇B醛 C羧酸 D酚(3与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_(4)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意2种的结构简式)(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种【解析】(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：(2)C7H10O2若为酚类物质应含有苯环，则7个C最多需要8个H，故不可能为酚(3)该化合物中有 和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2 = CHCH2COOH、CH3CH = CHCOOH.(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物(5)分子式为C5H10的烯烃共有CH2 = CHCH2CH2CH3、CH3CH = CHCH2CH3、【答案】(1)4(2)D(3)CH2 = CHCH2COOH、CH3CH = CHCOOH(5)5【典例2】 金刚烷（C10H16）的结构如右图所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。该金刚烷的二氯代物的数目是（ ）A.4种 B.5种 C.6种 D.7种【解析】：二氯代物中的两个氯可以放在同一个碳原子上，这样只可放在CH2上，就只有一种可能性。然后固定一个氯原子在某个碳原子上，如在CH2上，这样另一个氯原子就有在同一环上的邻、间、对位和不同环CH2上4种可能性。再把氯原子连在CH上，另一个氯原子只能连在另一个CH上，这样的可能性只有一种。因此，金刚烷的二氯代物共有6种结构。答案：C。【变式1】化学式为C9H12的芳香烃的一卤代物数目和化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的芳香族化合物数目分别为（ ）A.7种和2种 B.8种和3种 C.42种和3种 D.56种和3种【解析】：先分析化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的同分异构体数目。C7H8O的同分异构体有OH CH2CH2CH3 ，其中能遇FeCl3显紫色的应该是酚，则只有3种。而分子式为C9H12的芳香烃则有： 其中的一卤代物有6种；的一卤代物有7种；的一卤代物有7种；的一卤代物有5种；的一卤代物有5种；的一卤代物有4种；的一卤代物有6种；的一卤代物有2种，共有42种。答案：C。【变式2】 萘的结构为 。已知萘的n溴代物和m溴代物的数目相等，则n与m（nm）的关系是（ ）A.m+n = 6 B. m+n = 4 C. m+n = 8 D.无法确定 【解析】：从萘的分子式C10H8出发，可知分子中取代a个H(C10H8-aBra)与8-a个H(C10HaBr8-a)的同分异构体数目相等。故m+n = a + (8-a) = 8。答案：C。考点二、有机物分子式和结构式的确定【典例3】电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。 (1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_。 (2)C装置中浓硫酸的作用是_。 (3)D装置中MnO2的作用是_。 (4)燃烧管中CuO的作用是_。 (5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_。(6)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的_。经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准状况下)，则其分子式为_。 (7)该物质的核磁共振氢谱如图293所示，则其结构简式为_。 【解析】据反应原理可知该实验要成功必须：快速制备O2供燃烧用；O2要纯净干燥；保证C元素全部转化为CO2，H元素全部转化为H2O，并在后面装置中被吸收。(5)由题意知m(C)12 gmol10.48 g；m(H) 2 gmol10.12 g，故有机物样品中m(O)0.92 g 0.48 g0.12 g0.32 g，则 (6)M22.422.4 L/mol2.054 g/L46 g/mol，与实验式C2H6O的相对分子质量相等，故C2H6O即为样品的分子式。 (7)从氢谱图可知该分子中的H原子分三种类型，故不是CH3OCH3而只能是CH3CH2OH。【答案】(1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a) (2)干燥O2 (3)催化剂，加快O2的生成(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O(6)相对分子质量C2H6O (7)CH3CH2OH考点三、有机物的官能团与基团之间的相互影响【典例4】维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是（）A、 均含酯基 B、均含醇羟基和酚羟基 C、均含碳碳双鍵 D、均为芳香族化合物【解析】：酯基，存在于维生素C的结构中，但丁香油酚中不含，醇羟基是OH与链烃基成苯环侧链上的碳相连，而酚羟基是OH直接连在苯环上，维生素C中含醇羟基而丁香酚中含有酚羟基。芳香族化合物是含有苯环的有机物，故A、B、D均不正确，答案为C。【典例5】已知 与Br2在Fe粉的催化作用下能反应生成，下列反映说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ ） A B. 只有 C. 和 D. 全部【解析】：的反应都发生在羟基上。的反应是羟基共有的性质，的反应是苯环对羟基的影响。只有中的反应发生在苯环上。且比较苯，苯酚更容易跟溴单质起反应，2、4、6位都可以被取代，说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼。答案为B。四、课堂练习A所有的原子都可能在同一平面内 B最多只可能有9个碳原子在同一平面内C有7个碳原子可能在同一直线上 D只可能有5个碳原子在同一直线上答案：D2下列说法中，不正确的是()A相对分子质量相同、组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关系B碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是互为同分异构体关系C两有机物互为同系物，则它们也是互为同分异构体关系D碳原子数10的烷烃，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有4种解析：相对分子质量相同，组成元素的百分含量相同表明有机物的分子式相同，而分子式相同的不同有机物互为同分异构体；碳原子数相同、结构不同的烷烃互为同分异构体；碳原子数10的烷烃，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有CH4、CH3CH3、(CH3)3CCH3、(CH3)3CC(CH3)34种；互为同系物的有机物其分子组成至少相差1个CH2基团，因而不可能互为同分异构体。答案：C3某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14解析：本题可用“规律法”巧解。题给4个选项中的烃都是烷烃，而题设烷烃的卤代物只有1种。这表明烷烃分子中只有一种类型的氢原子，结合烷烃的分子通式CnH2n2，其碳链末端只能连有甲基(CH3)，则得出“若烷烃的一卤代物只有1种，则除甲烷外，其他烷烃中的氢原子数必定是6的倍数”的规律性结论，依此结论分析各选项中的氢原子数，仅有选项C符合要求。答案：C4某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1 1，由此可得出的结论是()A该有机物分子中C、H、O原子个数比为1 2 3 B分子中碳、氢原子个数比为2 1C有机物中必定含氧 D无法判断有机物中是否含有氧元素答案：D5充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是()AC10H16 BC11H14 CC12H18 DC13H20解析：烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。水中氧、氢元素的质量比为16 28 1，则芳香烃中：，符合的只有C。答案：C6某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下，该有机分子的1H核磁共振谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是()A该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B该有机物属于芳香族化合物C键线式中的Et代表的基团为CH3 D该有机物在一定条件下能够发生消去反应答案：AD7质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为25,1H核磁共振谱显示，该物质中只有两种类型的氢原子。关于该化合物的描述中，正确的是()A该化合物可能为1丁醇 B该化合物为2丁醇的同分异构体C该化合物可能为乙醚 D该化合物为乙醚的同系物答案：BC8.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为31.现有某化学式为C3H6O2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为321，则该有机物的结构简式不可能是()ACH3CH2COOH BCH3COOCH3 CHCOOCH2CH3 DCH3COCH2OH【答案】B【解析】在PMR谱中，等性氢原子都给出了相应的峰(信号)，峰的强度与结构中的H原子数成正比因此PMR谱有三个峰说明有三种化学环境不同的氢原子，而且其个数比为321.91 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是()解析：1 mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为8 mol。设该烃的分子式为CxHy，则有x8，所以x8，排除D选项。其余三个选项均为烷烃，则y2x2，解可得x5，y12，由于该烃的一氯取代物有3种，故选B。答案：B10某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题： (1)写出其分子式_。(2)其中含有_个不饱和碳原子，分子中有_种双键。(3)分子中的极性键有_(写出两种即可)。(4)分子中的饱和碳原子有_个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有_个。 (5)分子中CC=O键角约_，CCH键角为_。答案：(1)C16H16O5(2)122(3)CH、CO(4)410(5)12018011已知：(1)在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如在请写出其他4种的结构简式(含有手性碳原子的用“*”标记出来：_、_、_、_。答案：12中国是日内瓦协定书的缔约国，一贯反对使用化学武器，反对任何形式的化学武器扩散。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为： (1)苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有_个。(2)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号)。A加成反应 B取代反应 C消去反应 D水解反应 E银镜反应(3)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中有苯环但不含CH3的化合物有多种，它们的结构简式是：请写出与上述不同的两种同分异构体：_，_。解析：(1)苯环上的原子及羰基上的原子都是共平面的。 (2)苯环上的氢、Cl都可被取代，苯环、羰基可加成，卤代烃可水解。(3)提取出醛基、苯环再改变其他原子的位置不难写出后两种的结构。答案：(1)8(2)CE13有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2密度的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：_。(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。(2)A的分子式为：_。(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团：_、_。(4)A的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有_种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式_。解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则A的相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。答案：(1)90(2)C3H6O3 (3)COOHOH(4)4【感悟高考真题】1.(2009广东高考)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5,9十一烷酸内酯；十八烷；己醛；庚醛下列说法正确的是 ()A、分子中碳原子数小于10，、分子中碳原子数大于10B、是无机物，、是有机物C、是酸性化合物，、不是酸性化合物D、含氧元素，、不含氧元素【解析】B项，、也是有机物D项，、均含氧元素【答案】AC2.（2011江苏高考11）-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【思路点拨】解答本题时应分析有机物的结构，根据结构决定性质的思想进行有关推断。【精讲精析】选A。A项，-紫罗兰酮含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；B项，中间体X中含有2个碳碳双键和1个醛基，1mol中间体X最多能与3mol H2发生加成反应，B项错误；C项，维生素A1中只含有1个羟基，含较多的碳原子，应难溶于NaOH溶液，C项错误；D项，-紫罗兰酮比中间体X少1个碳原子，它们不是同分异构体，D项错误。3.（2011海南高考18I）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是【思路点拨】分子中有几种不同化学环境的氢，在核磁共振氢谱中就有几组峰，峰面积之比等于相同化学环境的氢原子个数之比。【精讲精析】选B、D。各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表：选项A BCD图示氢原子种类3222峰面积之比3224662464.（2011新课标全国卷8）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种【思路点拨】解答本题时应先找出五个碳原子的碳骨架异构，然后再逐一排列官能团异构【精讲精析】选C。此题首先找出C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH（CH3）CH2CH3、CH3CCl（CH3）CH2CH3、CH3CH（CH3）CHClCH3、CH3CH（CH3）CH2CH2Cl、（CH3）3 C CH2Cl，一共8种同分异构体。5.（2010浙江卷）下列说法中正确的是A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D. 阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献试题解析:A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。本题【答案】C6.（2010上海卷）下列有机物命名正确的是A 1，3，4-三甲苯 B 2-甲基-2-氯丙烷C 2-甲基-1-丙醇 D 2-甲基-3-丁炔【答案】B【解析】此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；有机物的名称书写要规范对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。7.（2010天津卷）下列鉴别方法可行的是A用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+ B用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl、SO和CO C用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷D用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO【解析】Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SO42-和CO32-与Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1溴丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴别。【答案】C命题立意：考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。8(2009安徽卷)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如右图，下列关于该分子说法正确的是() A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案：A9.（09浙江卷29） 苄佐卡因时一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原X经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A 、B 、C 。（2）用核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢气、处于不同的化学环境。（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）化合物是1，4-二取代苯，期中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有结构的基因注：E、F、G结构如下：（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，期中的一种产物能与FeCL3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式 。（5）苄佐卡因（D）的水解反应如下： 化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 。答案 (1)A: B:CH3CH2OH C: (2)4 (3) (4) (5) 解析（1）流程图非常简单，生成A，即为KMnO4氧化苯环上的甲基而生成羧基。AC，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。最后将硝基还原即等氨基。（2）从C的结构简式看，硝基邻、对位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱。（3）满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构。从已经给出的同分异体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸。（4）能与FeCl3发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基。（5）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。10.(2009江苏高考)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物多沙唑嗪的合成路线如下：(1)写出D中两种含氧官能团的名称：_和_(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应(3)EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用