结束语　有机化学与可持续发展

第四节研究有机化合的一般步骤和方法 新课标人教版选修五 有机化学基础 第一章认识有机化合物 第一课时 有机物的分离 提纯 一 研究有机化合物的基本步骤 二 分离和提纯 三 元素分析与相对原子质量的测定 四 有机物分子结构的确定 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 目录 分离 提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式 一 分离 提纯 2 分离 提纯总的原则是什么 蒸馏 重结晶 萃取 色谱法 1 分离 提纯的方法有哪些 不引入新杂质 不减少提纯物质的量 一 分离 提纯 1 蒸馏 1 定义 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法 2 条件 有机物热稳定性较强 含少量杂质 与杂质沸点相差较大 30 左右 含杂工业乙醇 工业乙醇 95 6 无水乙醇 99 5 以上 蒸馏 加CaO蒸馏 实验1 1工业乙醇的蒸馏 常用于分离提纯互溶的液态有机物 二 分离 提纯 核磁共振仪 质谱仪 蒸馏烧瓶 冷凝管 温度计 尾接管 冷水 使用前要检查装置的气密性 锥形瓶 酒精灯 3 操作步骤 组装仪器 检查气密性 加瓷片 加工业乙醇 通冷却水 加热蒸馏 收集馏分 流出速度以每秒3 4滴为宜 核磁共振仪 2 重结晶 1 定义 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法 关键 选择适当的溶剂 2 溶剂的条件 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大 该有机物在热溶液中的溶解度较大 冷溶液中的溶解度较小 冷却后易于结晶析出 例如 苯甲酸的重结晶 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 提纯产品 一 分离 提纯 3 实验仪器与操作步骤 仪器 烧杯 玻璃棒 石棉网 三脚架 酒精灯 铁架台等 4 注意事项 为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失 一般在加热溶解固体后再加少量蒸馏水 冷却结晶时 并不是温度越低越好 因为温度过低 杂质的溶解度也会降低 部分杂质也会析出 达不到提纯的目的 阅读P19的内容回答下列问题 1 液 液萃取的原理 及主要仪器 2 液 液萃取对萃取剂有何要求 3 什么是固 液萃取 3 萃取 一 分离 提纯 3 萃取 1 原理 利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同 用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法 一 分离 提纯 2 主要仪器 分液漏斗 烧杯 铁架台 与原溶剂互不相容 溶质在萃取剂中溶解度较大 萃取剂不与溶液中任一成分反应 注意 要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水 萃取后必须有分液操作 3 萃取剂选择条件 4 操作过程 加入原溶液后再加入萃取剂 充分 静置分层后 打开分液漏斗活塞 从下口将放出 并及时关闭活塞 从上口倒出 振荡 下层液体 上层液体 5 分类 液 液萃取 是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固 液萃取 是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 专用仪器设备 一 分离 提纯 练习1 下列每组中各有三对物质 它们都能用分液漏斗分离的是 A乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水B四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水C甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇D汽油和水 苯和水 己烷和水 BD 4 色谱法 俄国植物学家茨卫特 一 分离 提纯 德国化学家库恩 4 色谱法 1906年 茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花 在管中充填碳酸钙粉末 让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过 结果植物色素便被碳酸钙吸附 分成三段不同颜色 绿色 黄色 黄绿色 再将碳酸钙吸附柱取出 并用乙醇洗脱 即得色素的溶液 叶绿素 叶黄素 胡萝卜素 一 分离 提纯 德国化学家库恩 茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意 直到25年后的1931年 德国化学家库恩在分离 提纯 确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中 应用了色谱法 并获得1938年诺贝尔化学奖 3 分类 根据物质在两相 气 液 液 液等 间溶解性或吸附能力不同 分为纸上色谱法 薄层色谱法 气相色谱法 液相色谱法等 2 常用的吸附剂 碳酸钙 硅胶 氧化铝 活性炭等 1 定义 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同 进行分离 提纯有机物的方法叫色谱法 4 色谱法 第四节研究有机化合的一般步骤和方法 新课标人教版选修五 有机化学基础 第一章认识有机化合物 第二课时 元素分析与相对分子质量的确定 有机物 纯净 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C H O各元素的质量分数 李比希法 现代元素分析法 1 元素分析 李比希法 现代元素分析法 二 元素分析与相对分子质量的确定 李比希元素分析法 的原理 用无水CaCl2吸收 用KOH浓溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C H含量 计算O含量 得出实验式 计算C H O的物质的量 计算C H O的原子个数之比 例1 5 8g某有机物完全燃烧 生成CO213 2g H2O5 4g 确定该有机物的实验式 思考 1 能否直接确定该有机物的分子式 2 若要确定它的分子式 还需要什么条件 实验式和分子式的区别 实验式 表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子 表示物质的真实组成 N C N H N O 13 2 44 5 4 2 18 1 6 16 0 3 0 6 0 1 3 6 1 实验式为C3H6O 2 确定有机化合物的分子式的方法 W X 已知 1 实验式法 由物质中元素的质量分数 确定实验式 再由相对分子质量 确定分子式 2 直接法 板书 二 元素分析与相对分子质量的确定 1 元素分析 李比希法 现代元素分析法 练习1 某含C H O三种元素组成的未知有机物A 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 又测得该化合物的相对分子质量是46 求该化合物的分子式 N C N H N O 52 16 12 13 14 1 34 7 16 2 6 1 实验式为C2H6O 1 实验式法 设分子式为 C2H6O n则46n 46 n 1分子式为C2H6O 练习1 某含C H O三种元素组成的未知有机物A 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 又测得该化合物的相对分子质量是46 求该化合物的分子式 2 直接法 分子式为C2H6O 1 M m n 2 M1 DM2 D为相对密度 3 M 22 4L mol g L 22 4 g mol 标况下气体 3 确定相对分子质量方法 4 质谱法 质谱图中质荷比的最大值就是未知物的相对分子质量 作用 测定相对分子质量 4 相对分子质量的测定 质谱法 MS 质谱仪 由于分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间最长 因此 质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 质谱仪的工作原理 它是用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 这些不同离子具有不同的质量 质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异 其结果被记录为质谱图 1 质荷比是什么 2 如何确定有机物的相对分子质量 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 质荷比 乙醇的质谱图 分子 离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 2 相对分子质量的确定 例2 某有机物样品的质荷比如下图所示 则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯 B 质谱仪 练习2 某有机物的结构确定 测定实验式 某含C H O三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 确定分子式 下图是该有机物的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 C4H10O 74 C4H10O 74 n C n H n O 64 86 12 13 51 1 21 63 16 4 10 1 实验式为 C4H10O 设分子式为 C4H10O n则74n 74 n 1分子式为C4H10O 第四节研究有机化合的一般步骤和方法 新课标人教版选修五 有机化学基础 第一章认识有机化合物 第三课时 分子结构的确定 三 分子结构的测定 计算不饱和度 通过化学实验确定有机物中含何种官能团 当化合物结构比较复杂时 若用化学方法 时间长 浪费试剂 因此科学上常常需要采取一些物理方法 与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱 红外光谱 核磁共振谱 化学方法 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 板书 三 分子结构的确定 利用特征反应鉴定出官能团 再进一步确认分子结构 2 物理方法 1 化学方法 红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理 1 红外光谱 IR 三 分子结构的确定 用途 通过红外光谱可以获得有机物含有哪些化学键 官能团信息 2 红外光谱的应用原理 红外光谱仪 例3 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 C O C C O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 练习3 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 C O C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 核磁共振仪 核磁共振中的核指的是氢原子核 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少 2 核磁共振氢谱 四 分子结构的确定 核磁共振法 H NMR 作用 测定有机物中H原子的种类 信号个数 和数目 信号强度之比 峰面积 吸收峰数目 氢原子类型 不同吸收峰的面积之比 强度之比 不同氢原子的个数之比 例4 分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱 你能分辨出哪一幅是乙醇的1H NMR谱图吗 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 5 下图是某有机物的1H核磁共振谱图 则该有机物可能是 A CH3CH2OHB CH3CH2CH2OHC CH3 O CH3D CH3CHO C 6 下列有机物在H NMR上只给出一组峰的是 A HCHOB CH3OHC HCOOHD CH3COOCH3 A 问题探究 种 种 种 种 CH3 CH2 OH 1 下列有机物中有几种H原子以及个数之比 2 分子式为C3H6O2的二元混合物 分离后 在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为1 1 第二种情况峰给出的强度为3 2 1 由此推断混合物的组成可能是 写结构简式 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 HCOOCH2CH3 一