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鲁科版 有机化学基础 选修 第一章有机化合物的结构与性质烃 有机化合物的结构与性质 第二节 第一课时 图1 2 1给出了六种常见化合物的分子球棍模型及能发生的主要反应 甲烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸乙酯 乙酸 认识有机化合物的结构和性质的关系 掌握通过结构分析性质 通过性质推断结构的方法 对于学习有机化学来说是非常重要的 有机化合物的结构是以碳原子结合成的碳骨架为基础的 所以研究有机化合物的结构首先应研究碳原子的成键方式 一 碳原子的成键方式 下面是一些有机化合物的结构式或结构简式 试分析各有机物分子中与碳原子成键的原子种类 成键的数目 碳原子的成键特点 碳元素位于在元素周期表中第2周期 A族 碳原子的最外层有4个电子 很难得失电子而形成阳离子或阴离子 可以跟其它原子形成4个共价键 因此碳原子常通过共价键与H O S N P等形成共价化合物 达到8个电子的稳定结构 有机化合物分子中的碳原子既可以彼此连接成链 也可以彼此连接成环 还可以带支链 而且碳原子之间不仅可以形成单键 还可以形成稳定的双键或叁键 1 单键 双键或叁键 1 定义 通常情况下 有机物分子中碳原子的最外层有四对共用电子 依据成键两原子间共用电子的对数 可将共价键分为单键 双键和叁键 单键 两个原子间共用一对电子的共价键称为单键如乙烷分子中两个碳原子的共价键 双键 两个原子间共用两对电子的共价键称为双键如乙烯分子中两个碳原子的共价键 叁键 两个原子间共用叁对电子的共价键称为叁键如乙炔分子中两个碳原子的共价键 碳原子也能与其它原子形成双键或叁键 如C O C N C N等 双键和叁键称为不饱和键 共价键的键参数 P18 人们通常用键能 键长和键角等参数来描述共价键的特征 键能 是指101 3KPa时 断开1mol气态AB分子中的化学键 使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量 键能越大 键就越稳定 键长 是指两个成键原子间的平均核间距离 键长越短 键越稳定 键角 指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角 键角影响到键分子的空间构型 球棍模型 填充模型 109 5 2 分子的空间结构 甲烷 CH4 小结1 当一个碳原子与其他4个原子连接时 这个碳原子将采取四面体取向与之成键 气态 液态 正四面体 四面体 正四面体 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构 理由是 A CH3Cl不存在同分异构体B CH2Cl2不存在同分异构体C CHCl3不存在同分异构体D CH4中四个价键的键长和键角都相等 练习1 B 正已烷的碳链呈 A 直线形B 正四面体C 锯齿形D 有支链的直线形 C 练习2 约120 球棍模型 填充模型 小结2 当碳原子形成碳碳双键时 双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上 乙烯 C2H4 球棍模型 填充模型 180 小结3 当碳原子形成碳碳叁键时 叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上 乙炔 C2H2 下列关于CH3 CH CH C C CF3分子的结构叙述正确的是 A 6个碳原子有可能都在一条直线上B 6个碳原子不可能都在一条直线上C 6个碳原子一定都在同一平面上D 6个碳原子不可能都在同一平面上 BC 练习3 有机物中碳原子的成键取向 一定有 个原子在同一个平面上 最多有 个原子在同一个平面上 8 9 苯 C6H6 电子式 结构式 键线式 结构简式 球棍模型 填充模型 2C和2H在同一直线上 2C和4H在同一平面上 小结 甲烷 乙烯 乙炔和苯结构的对比 109 28 120 正四面体 平面型 直线型 180 4H位于正四面体的四个顶点 C在中心 平面型 120 6C和6H在同一平面上 2 极性键和非极性键 不同元素原子的核内质子数不同 核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同 这种差别使得形成共价键的两个成键原子对共用电子吸引作用的强弱程度就不同 极性键 不同元素的两个原子成键时 它们吸引共用电子的

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