烯烃、炔烃.doc

第四章 烯烃、炔烃主要内容n 烯烃、炔烃、二烯烃的结构、异构和命名n 烯烃、炔烃的物理性质n 烯烃的稳定性n 烯烃、炔烃、二烯烃的加氢、亲电加成反应、自由基加成反应、氧化反应、臭氧化反应、氢原子反应n 烯烃、炔烃、二烯烃的加氢、亲电加成反应的反应机制n 烯烃、炔烃的制备方法n 端基炔的酸性与反应n 炔烃的加氢、亲电加成反应、亲核加成反应的反应机制n 互变异构现象n 共轭二烯的结构和共轭效应n 共轭二烯烃的反应目的与要求n 掌握：烯烃、炔烃、二烯烃的结构、异构和命名，烯烃的稳定性；n 了解烯烃、炔烃的物理性质、烯烃的来源；n 掌握烯烃、炔烃、二烯烃的加氢、亲电加成反应、自由基加成反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、氢原子反应；n 掌握互变异构现象n 掌握烯烃、炔烃、二烯烃的制法；重点和难点：烯烃顺反异构和亲电加成反应（碳正离子概念）、共轭效应、互变异构现象4.1 单烯烃1、单烯烃的通式是怎样的？单烯烃同系列有哪些特征？2、烯烃的同分异构包括哪几类异构？与烷烃的同分异构现象比较，烯烃产生异构需要何条件？举例说明如何写出烯烃是同分异构体？3、烯烃的命名方法有哪几种？普通命名法要点是什么？衍生物命名法呢？它们命名烯烃有何缺点？4、烯烃构型的系统命名法要点是什么？它同烷烃的命名法有何区别？5、构型异构命名可以用顺反法和Z、E法，它们有何异同，是否完全一致？ IUPAC规定用什么命名法命名构型异构体，次序规则的主要原则是什么？什么叫烯基？6、烯烃中的双键为什么说不是两个单键的加和？烯烃双键上C以及所连原子在空间处于什么位置？乙烯中C=C双键是怎样形成的？烯烃双键C原子的杂化状态是怎样的？形成p键有什么必要条件？p键有何特性？7. 烯烃的双键的杂化状态为何？烷烃和烯烃的物理性质有何差异？8、烯烃顺反异构体在熔、沸点、偶极距方面有什么差别？为什么？9. 影响烯烃稳定性的因素有哪些？10、从烯烃的结构分析烯烃的化学性质？烯烃的化学性质为何比烷烃活泼？它的化学反应一般发生在哪些位置？11什么叫加成反应？烯烃易发生哪些加成反应？何为亲电试剂、亲电加成反应？12 烯烃的催化加氢反应有何立体化学特征？该反应有哪些用途？什么氢化热？利用氢化热可以判断烯烃的稳定性，试比较烯烃的同分异构的稳定性。13. 与烯烃发生亲电加成的的试剂有哪些？这些反应各有什么特征和用途？亲电加成的历程怎样的？为什么？不对称试剂和卤素与烯烃发生亲电加成的活性怎样？什么叫马氏规则？14、如何解释马氏规则？15、什么叫诱导效应，试举例说明。它有哪些特征？一般以什么标准判断诱导效应方向，诱导效应强度由什么决定？哪种基团表现出吸电子诱导效应，哪些表现出供电子诱导效应？16、如何用诱导效应解释正碳离子的稳定性？17、过氧化物存在下，不对称烯与HBr为何反马氏规则加成，什么叫过氧化物效应？游离基型加成历程如何？为何过氧化物效应只限于HBr呢？18、烯烃C=C双键如何发生氧化反应，与不同氧化剂氧化反应有哪些共同特点，例如：KMnO4？什么叫臭氧化还原反应？该反应有什么用途？催化氧化为何可以发生在双键的a-C上？什么叫氨氧化法？19、烯烃中a-H较活泼，易发生哪些重要的反应？20. 烯烃的加氢有何特点？21、烯烃的制备方法有哪些？烯烃的主要工业来源是什么？实验室合成烯烃主要有什么方法，举例说明。22、乙烯丙烯有哪些主要用途，组成石油的主要元素有哪些？4.2炔烃和二烯烃1.炔烃与二烯烃组成上有什么特征。炔烃有那些同分异构现象，如何书写？2.炔烃有哪些命名法？炔烃的系统命名法是怎样的？选择主链、编号各遵循什么规则？如何命名烯炔？3.炔烃分子中碳碳三键是怎样形成的？三键中p键与烯烃中p键有和异同点？三键碳采取的sp杂化与双键碳采取的sp2杂化有何区别？不同杂化状态的C原子的电负性大小一致吗？如何理解C-C、C=C和碳碳三键的键长大小？如何理解烷烃、烯烃和炔烃在水中的溶解性？4.炔烃的物理性质如熔、沸点比较如何随分子量的增加而变化？直链烷、烯、炔烃的沸点变化曲线为何如教材的图示那样，试解释。5. 比较烷烃、端基烯和端基炔的酸性大小，如何鉴别端基炔？6. 解释概念：亲核试剂、加成反应、亲核加成反应、互变异构7. 从炔烃的结构分析炔烃的化学性质，炔烃能进行哪些类型亲电加成反应？与烯烃比较活性怎样？卤素、卤化氢与炔烃亲电加成反应，活性和取向各如何？孤立烯烃与共轭烯烃同卤素加成，分别是哪些键首先加成？不对称炔烃与氯化氢加成的产物取向有什么规律？溴化氢与不对称炔烃是否存在着过氧化物效应？8.炔烃催化加氢活性比烯强还是弱？什么叫选择催化加氢，炔烃与哪些试剂选择催化氢化可得顺型烯烃？与哪些试剂作用又可得反型烯烃？怎样得到烷烃？9.炔烃为何能进行亲核加成反应？能与哪些试剂亲核加成？什么叫乙烯基加成反应？试举例说明。10.如何由炔制得酮？什么是酮醇互变异构？11.炔烃与碱性高锰酸钾能否发生氧化反应？产物是什么？与烯烃的氧化反应如何区别？如何利用炔烃的氧化反应推断结构？12.炔烃例如乙炔主要发生低聚还是高聚反应？试举例说明。13.如何通过炔烃的烷基化反应由低级炔制高级炔？哪类炔烃可生成碱金属炔化物和重金属炔化物？这两类反应各有什么用途呢？14.工业生产乙炔的主要方法有哪些？试举例说明乙炔有哪些重要用途。15.二烯烃有哪几类？累积烯烃结构上有何特点？累积烯烃中有两个p键是如何形成的？空间关系如何？孤立二烯烃结构上有何特点，它为何表现单烯烃的化学性质？16.多烯烃的顺反异构体如何命名? 试举例说明。17.s-顺和s-反是命名构型还是构象不同的共轭二烯烃？18.共轭体系有河结构特征？试举例说明共轭体可分为哪几类？19.什么叫定域运动?什么叫离域运动、离域现象？离域p键是如何形成的？举例说明，什么叫共轭效应？共轭效应的实质是什么? 产生共轭效应的条件是什么？共轭效应有哪些特征？试与诱导效应比较。20.共轭体系由于共轭效应的作用它的物理性质会怎样变化？为什么？21.什么叫超共轭效应？超共轭效应的大小决定于什么？如何用超共轭效应解释马氏规则及活性中间体正碳离子及游离基的稳定性？22.共轭二烯烃与孤立二烯烃比较有哪些特殊的化学性质？什么叫1，4加成反应？为何共轭二烯烃可进行1，4-加成反应？共轭二烯烃亲电加成反应又叫什么？为何共轭二烯烃亲电加成中1，4-加成通常是重要的？解释共轭二烯烃发生1，2-加成与1，4-加成的机理23.什么叫双烯合成反应？如何理解双烯合成反应属于协同反应历程？有何规律？亲双烯组分和双烯组分是如何影响双烯合成反应的速度的？双烯合成反应一般对双烯组分和亲双烯组分结构有何要求？该类反应有何使用价值？理解共轭二烯烃发生D-A加成的特点、选择性与立体特