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第三十六讲 氨基酸 2 与水合茚三酮反应 1 氨基酸的两性和等电点 3 氨基酸的制备 开始讲课 本课要点 总结 作业 返回总目录 第十五章氨基酸 官能团分析 本章主要内容1 氨基酸的结构特点 分类及构型2 氨基酸的主要化学性质3 什么是等电点及重要意义4 氨基酸的合成方法 1 氨基反应 说明几点 1 酰基化反应可应用在实验室合成多肽或蛋白质时保护氨基 2 与亚硝酸反应称范斯莱克 VanSlyke 氨基测定法 3 与甲醛作用是测定氨基酸含量的索列荪 S rensen 甲醛测定法的原理 2 羧基反应 3 特性 1 两性和等电点 溶液中的正负离子浓度相等 净电荷为零 对应的PH值 等电点时 溶液中氨基酸在电场中既不向正极也不向负极移动 说明几点 i 不同氨基酸 PI不同 中性 4 0 PI 7 0 酸性 PI 4 0 碱性 PI 7 0 思考1 氨基酸的等电点是否是它的中性点 ii 等电点的应用 A 作缓冲试剂 利用其两性 B 鉴定或分离氨基酸 PI时偶极离子浓度最大 溶解度最小 可结晶析出 思考2 如何分离出发酵液中的氨基酸 2 受热后的反应 氨基酸 交酰胺 氨基酸 不饱和酸 或 氨基酸 内酰胺 其它氨基酸 m 4 聚酰胺 3 与金属离子的络合作用 用途 沉淀和鉴别某些氨基酸 4 与水合茚三酮反应 含游离氨基的氨基酸均反应显紫色 个别例外 紫色 思考3 脯氨酸 苏氨酸 色氨酸和羟基脯氨酸中哪些不能与水合茚三酮反应 第二节氨基酸的制备 CH3CHO HCN 思考4 若改用 NH4Cl KCN 混合水溶液代替 HCN NH3 组合有什么好处 二 由 卤代酸的氨解制备 三 由盖布瑞尔法制备 前已讲述 略 四 由丙二酸酯法制备 思考5 与甲醛反应制备什么氨基酸 2 通过溴化丙二酸酯 溴化丙二酸酯用盖布瑞尔法可合成多种氨基酸 蛋氨酸50 思考6 如何用上述方法制备苯丙 丝 天冬等氨基酸 与 不饱和酯反应 水解 还可制备酸性氨基酸 第三节重要氨基酸 简介 色氨酸 半胱氨酸和胱氨酸 谷氨酸 苯丙氨酸 L 赖氨酸 思考7 如何用邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙酯与1 3 二溴丙烷反应制备脯氨酸 一 一般氨基酸分为 中性 酸性 碱性三大类 二 氨基酸的化性1 酸碱性 偶极离子2 与重金属离子络合 结晶3 水合茚三酮的紫色反应 鉴别4 氨基 羧基及相互影响的各反应 三 等电点的重要意义PI或IP 偶极离子 浓度最大溶解度最小 结晶析出 氨基酸的等电点并非它的中性点 第三十六讲 总结 一 试写出下列 氨基酸在一定PH值的构造式1 甘氨酸在PH 3时 PI 5 91 2 谷氨酸在PH 6时 PI 3 22 二 用苯不超过三个碳原子的有机化

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