【三维设计】高考化学一轮复习 第一章第一节 有机化合物的分类 结构和命名课件 新人教版选修5.ppt_第1页
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一 有机化合物的分类1 按碳的骨架分类 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的 2 按官能团分类 原子或原子团 c c x oh cho cooh 1 具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗 提示 不一定 如 1 ch3oh 虽然都含有 oh 但二者属于不同类型的有机物 2 含有醛基的有机物 有的属于醛类 有的属于酯类 如甲酸甲酯 还有的属于糖类 如葡萄糖 二 有机化合物的结构特点1 碳原子的成键特点 2 同分异构现象和同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的 但因不同而产生了性质上的差异的现象 分子式 结构 2 同分异构体的类别 ch3 ch ch ch3 ch3 o ch3 3 同系物 1 结构 2 组成上相差一个或若干个原子团 相似 ch2 2 有机物种类繁多的原因是什么 提示 1 每个碳原子都能形成4个共价键 2 相邻的碳原子可以形成单键 双键或三键 3 碳原子间可以形成碳链或碳环 4 存在同分异构现象 三 有机化合物的命名1 烃基烃分子失去一个所剩余的原子团 常见的烃基 甲基 乙基 正丙基 异丙基 苯基 氢原子 ch3 ch2ch3 ch2ch2ch3 2 烷烃的习惯命名法 如c5h12的同分异构体有3种 分别是 用习惯命名法分别为 ch3ch2ch2ch2ch3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 3 有机物的系统命名法 1 烷烃命名为 3 3 4 三甲基己烷 2 烯烃 命名为 3 炔烃命名为 2 甲基 2 戊烯 5 甲基 3 乙基 1 己炔 4 苯的同系物 命名为 1 3 二甲苯 四 研究有机化合物的步骤和方法 蒸馏 萃取分液 实验式 相对分子质量 结构式 3 乳酸 分子中存在几种环境不同的氢原子 提示 4种 要特别注意 oh和 cooh上的氢原子为环境不同的氢原子 1 2011 襄阳模拟 的正确名称是 a 2 5 二甲基 4 乙基己烷b 2 5 二甲基 3 乙基己烷c 3 异丙基 5 甲基己烷d 2 甲基 4 异丙基己烷 解析 对烷烃的命名关键是选好主链 主链最长且支链最多 然后从支链近的一端编号 的名称为2 5 二甲基 3 乙基己烷 答案 b 2 下列各组有机物的结构表达式中 互为同分异构体的是 解析 a c d项实际上都表示的是同一种物质 b项中两种有机物的分子式相同 c10h16o 但结构简式不同 因此互称为同分异构体 答案 b 3 某有机物的核磁共振氢谱如图所示 则该有机物可能是 a ch3ch2ch2ch3b ch3choc d ch3ch2oh 解析 a b两项分子中均只有两种不同化学环境的氢原子 c项中有3种不同化学环境的氢原子 其个数比为1 4 6 d项分子中有三种不同化学环境的氢原子 其个数比为1 2 3 故d项符合题意 答案 d 4 分析下列有机化合物的结构简式 完成填空 ch3ch2ch2ch2ch3 c2h5oh 请你对以上有机化合物进行分类 其中 属于烷烃的是 属于烯烃的是 属于芳香烃的是 属于卤代烃的是 属于醇的是 属于醛的是 属于羧酸的是 属于酯的是 属于酚的是 答案 1 同分异构体的书写规律 1 烷烃烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 3 芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 2 常见烃基的异构体 1 c3h7 2种 结构简式分别为 2 c4h9 4种 结构简式分别为 3 同分异构体数目的常见判断方法 1 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成 由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 如 丁基有四种 丁醇 看作丁基与羟基连接而成 也有四种 戊醛 戊酸 分别看作丁基跟醛基 羧基连接而成 也分别有四种 2 替代法 将有机物中不同的原子或原子团互相替代 如二氯乙烷有二种结构 四氯乙烷也有二种结构 3 等效氢原子法 又称对称法 分子中等效氢原子有如下情况 分子中同一个碳原子上的氢原子等效 同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效 分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 例1 1 分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出h2的有机化合物有 种 2 与化合物c7h10o2互为同分异构体的物质不可能为 a 醇b 醛c 羧酸d 酚 3 与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 4 苯氧乙酸 有多种酯类的同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 5 分子式为c5h10的烯烃共有 不考虑顺反异构 种 名师精析 1 能与金属钠反应放出h2的有机物有醇 酚 羧酸 葡萄糖等 分子式为c4h10o并能与na反应放出h2 符合饱和一元醇的通式和性质特点 故有以下4种 2 c7h10o2若为酚类物质应含有苯环 则7个c最多需要8个h 故不可能为酚 3 该化合物中有和 cooh两种官能团 由于官能团不变 只将官能团的位置移动即可得其同分异构体 ch2 chch2cooh ch3ch chcooh 4 根据题意 符合条件的同分异构体满足 属于酯类即含有酯基 含酚羟基 苯环上有两种一硝基取代物 5 分子式为c5h10的烯烃共有ch2 chch2ch2ch3 ch3ch chch2ch3 共5种 答案 1 4 2 d 3 ch2 chch2cooh ch3ch chcooh 5 5 常见的互为官能团异构的同分异构体 1 cnh2n n 3 烯烃和环烷烃 2 cnh2n 2 n 4 二烯烃和炔烃 3 cnh2n 2o n 2 饱和一元醇和饱和一元醚 4 cnh2no n 3 饱和一元醛 烯醇和环氧烷 饱和一元酮 5 cnh2no2 n 2 饱和一元羧酸 饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯 6 cnh2n 1o2n n 2 氨基酸 硝基烷 7 cnh2n 6o n 7 酚 芳香醇和芳香醚 1 2009 海南高考 分子式为c5h10o2的酯共有 不考虑立体异构 a 7种b 8种c 9种c 10种 解析 甲酸丁酯有4种 c4h9有4种 乙酸丙酯有2种 c3h7有2种 丙酸乙酯有1种丁酸甲酯有2种 c3h7有2种 答案 c 2 2011 上海师大附中模拟 下列是八种环状的烃类物质 1 互为同系物的有 和 填名称 互为同分异构体的有 和 和 填写名称 可以不填满 也可以再补充 2 正四面体烷的二氯取代产物有 种 立方烷的二氯取代产物有 种 金刚烷的一氯取代产物有 种 3 写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式 举两例 并用系统命名法命名 解析 1 同系物指结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的化合物 因此环己烷与环辛烷互为同系物 同分异构体指分子式相同 结构不同的化合物 因此苯与棱晶烷 分子式均为c6h6 环辛四烯与立方烷 分子式均为c8h8 互为同分异构体 2 正四面体烷结构对称 只有一种氢原子 故二氯代物只有一种 立方烷分子中只有一种氢原子 但其二氯代物有3种 分别为 金刚烷分子中有两种氢原子 其一氯代物有2种 3 符合条件的可为 一氯代物分别为 也可为 一氯代物分别为 答案 1 环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷 2 132 1 4 二甲苯 或 1 3 5 三甲苯 1 烷烃的命名步骤 1 最长 最多定主链 选择最长碳链作为主链 当有几个不同的碳链时 选择含支链最多的一个作为主链 如 含6个碳原子的链有a b两条 因a有三个支链 含支链最多 故应选a为主链 2 编号位要遵循 近 简 小 以离支链较近的主链的一端为起点编号 即首先要考虑 近 有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 则从较简单的支链一端开始编号 即同 近 考虑 简 如 若有两个相同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 而中间还有其他支链 从主链的两个方向编号 可得两种不同的编号系列 两系列中各位次和最小者即为正确的编号 即同 近 同 简 考虑 小 如 3 写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷 在其前写出支链的位号和名称 原则是 先简后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字用 相隔 汉字与阿拉伯数字用 连接 如 2 中有机物命名为3 4 二甲基 6 乙基辛烷 2 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链 作为 某烯 或 某炔 2 编号定位 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链碳原子编号 3 将支链作为取代基 写在 某烯 或 某炔 的前面 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置 例如 3 苯的同系物的命名 1 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体 可分别用邻 间 对表示 2 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 名称 邻二甲苯 1 2 二甲苯 例2 2010 上海高考 下列有机物命名正确的是 名师精析 a中取代基的位次之和不是最小 正确名称为1 2 4 三甲苯 c的主链碳原子的编号不是从链端开始的 正确名称为 2 丁醇 d项的主链编号错误 应从右端开始编号 命名为3 甲基 1 丁炔 答案 b 在烷烃的命名中不会出现 1 甲基 2 乙基 等 但在烯烃或炔烃中可能出现 2 乙基 如就命名为2 乙基 1 戊烯 在苯的同系物命名时可能出现 1 甲基 如上例中a项命名为1 2 4 三甲苯 3 下列有机物的系统命名正确的是 解析 b中应命名为3 甲基 1 丁烯 c中应命名为2 丁醇 d中应命名为2 4 6 三硝基苯酚 答案 a 4 按系统命名法填写下列有机物的名称 1 新戊烷用系统命名法命名为 2 名称是 3 分子式为 名称是 解析 1 新戊烷的结构简式为 名称为2 2 二甲基丙烷 2 的名称为乙苯 3 的分子式为c6h10 名称为4 甲基 2 戊炔 答案 1 2 2 二甲基丙烷 2 乙苯 3 c6h104 甲基 2 戊炔 2 有机物分子式的确定 3 确定有机物分子式的规律 1 最简式规律最简式相同的有机物 无论多少种 以何种比例混合 混合物中元素质量比例相同 要注意的是 含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式 2 相对分子质量相同的有机物 含有n个碳原子的醇与含 n 1 个碳原子的同类型羧酸和酯 含有n个碳原子的烷烃与含 n 1 个碳原子的饱和一元醛 4 分子结构的鉴定 1 结构鉴定的常用方法 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍生物进一步确认 物理方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱等 2 红外光谱 ir 当用红外线照射有机物分子时 不同官能团或化学键吸收频率不同 在红外光谱图中处于不同的位置 3 核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同 吸收峰的面积与氢原子数成正比 例3 有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可从酸牛奶中提取 纯净的a为无色粘稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 名师精析 1 a的密度是相同条件下h2密度的45倍 则a的相对分子质量为45 2 90 9 0ga的物质的量为0 1mol 2 燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1mola燃烧生成0 3molh2o和0 3molco2 则1mola中含有6molh 3molc 3 0 1mola跟足量的nahco3粉末反应 生成2 24l 标准状况 co2 若与足量金属钠反应则生成2 24l 标准状况下 h2 说明分子中含有一个 cooh和一个 oh 4 a的核磁共振氢谱中有4个峰 说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子 5 可确定 a的结构简式为 答案 1 90 2 c3h6o3 3 cooh oh 4 4 5 有机化合物结构的测定流程图 5 已知某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示 下列说法中不正确的 a 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键b 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子c 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数d 若a的化学式为c2h6o 则其结构简式为ch3 o ch3 解析 红外光谱给出的是化学键和官能团 从图上看出 已给出c h o h和c o三种化学键 a项正确 核磁共振氢谱图中 峰的个数

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