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文档简介
内蒙古乌拉特中旗一中高三化学有机合成学案【教学目标】:1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。3、掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化。【教学重点、难点】: 重点:有机合成的关键官能团的引入与转化难点 :利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。【自学指导一】:知识准备 写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系,体会有机物中的特征结构(官能团)的转化。【自学指导二】:一、有机合成的过程1、什么是有机合成:2、有机合成的过程:列举各种类型有机合成过程,分析目标产物与原材料的结构变化,从原料到产品在结构上产生两种变化: 碳链发生变化(包括碳链增长、缩短、成环) 官能团发生变化。有机合成的关键:1、碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化(1)碳骨架的构建碳链增长、缩短、成环(2.) 有机合成的关键官能团的引入与转化(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法:a ch3ch2ch2oh 浓h2so4 170 b ch ch + hcl 催化剂 c ch3ch2br naoh/c2h5oh 引入碳碳双键的三种方法是: (2)完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法:a ch4 + cl2 光 + br2 fe b ch3ch=ch2 + cl2 c ch3ch2oh + hbr h+ 引入卤原子的三种方法是: (3)完成下列方程式总结引入羟基的四种方法:a ch2=ch2 + h2o 催化剂 b ch3ch2cl + h2o naoh c ch3cho + h2 ni 引入羟基的四种方法是: (4)引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等 a ch3ch2oh + o2 cu b ch3chch3 + o2 cu 引入羧基,通过氧化 a ch3cho + o2 催化剂 b ch3cho + cu(oh)2 ch3c kmno4/h+ 【例】写出以2-氯丁烷为原料,其它无机试剂自选,制备下列物质反应的化学方程式 2,3-二氯丁烷 2,3-丁二醇二、逆合成分析法以草酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯,官能团是 (2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 (3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,则可推出醇a为 (4)反推,此醇a与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用b ,由乙烯可用 制得b。(5)反推,乙醇的引入可用 【课堂检测】1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是( )coona 的正确方法是( )a 溴苯 b 苯磺酸 c tnt d 环己烷 e 苯酚oocch3 ohcoona 转变成2.、 将 a 与na oh溶液共热后通足量co2b 溶解,加热通足量so2c 与稀硫酸共热后加入足量na ohd 与稀硫酸共热后加入足量nahc o33、化合物丙由如下反应制得c4h10o(甲) 浓硫酸 c4h8(乙) br2,溶剂ccl4 c4h8br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( ) a ch3ch2chbrch2br b ch3ch(ch2br)2 c ch3chbrchbrch3 d (ch3)2cbrch2br4、 某有机物甲经氧化后得乙(c2h3o2cl),而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯(c6h8o4cl2),由此推断甲的结构简式为:( ) a ch2clch2oh b hcooch2cl c ch2clcho d ch2ch2 oh oh b hcl c 5、 有机物a可发生如下变化:a(c6h12o2) naoh溶液 d cu e 已知c、e 都不发生银镜反应,则a 可能的结构有( )a 1种 b 2种 c 3种 d 4种6、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯,写出所发生的化学反应方程式,注明反应条件。7、从丙醇合成丙三醇,可采用下列四步反应: 500-600ch3ch=ch2 chclch
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