江苏省邳州市第二中学高中化学《1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法》课件3 新人教版选修5.ppt

1 掌握鉴定有机化合物的物理方法 如红外光谱 核磁共振谱等 2 感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用 体验严谨 求实的有机化合物研究过程 1 分子式为c2h6o的有机物的结构应有 种 分别为 2 鉴定有机物结构的方法有 方法和 方法 方法以 的特征反应为基础 鉴定出 还要鉴别它的衍生物以进一步确认该未知物 当化合物结构比较复杂时 往往要耗费大量的时间 物理方法具有 等特点 与鉴定有机物结构有关的物理方法有 等 3 在有机物分子中 组成 或 的原子处于不断振动的状态 其 与 的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物分子 分子中的 或 可发生振动 不同的化学键或官能团 频率不同 在 上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种 或 的信息 4 氢原子核具有 如用 照射氢原子核 它能通过共振 电磁波能量 发生 用 可以记录到有关信号 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时 的频率不同 在核磁共振氢谱图上 也不同 且 的面积与 成正比 因此 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种 的氢原子及它们的 5 研究有机物的一般步骤 1 用 等方法对有机物进行 2 对纯净的有机物进行 确定 3 用 测定相对分子质量 确定 4 用 确定有机物中的 和各类 的数目 确定 答案 2 化学物理化学官能团官能团微量快速准确信息量大质谱红外光谱紫外光谱核磁共振3 化学键官能团振动频率红外光化学键官能团吸收吸收红外光谱图化学键官能团4 磁性电磁波吸收跃迁核磁共振仪吸收电磁波出现的位置吸收峰氢原子数不同类型数目 5 1 重结晶蒸馏萃取分离提纯 2 实验其实验式 3 质谱法分子式 4 红外光谱核磁共振官能团氢原子结构式 1 从红外光谱图和核磁共振氢谱图上可以获得什么信息 提示 从红外光谱图上可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物有几种不同类型的氢原子及它们的数目 2 根据有机化合物分子式能否确定有机化合物的结构 提示 一般不能 因为有机化合物分子有同分异构现象 要确定其结构可利用现代仪器进行光谱 核磁共振谱质谱等分析 可获得重要的数据来确定分子结构 1 红外光谱的应用原理在有机物分子中 组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态 其振动频率与红外光的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 2 核磁共振氢谱的应用原理氢原子核具有磁性 如果用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 因此 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 例1 未知物a的实验式为c2h6o 其红外光谱图如图 a 其核磁共振氢谱图有三个峰如图 b 峰面积之比是1 2 3 未知物a的质谱图如图 c 推导出未知物a的结构简式 c 未知物a的质谱图 解析 由a的质谱图知 m a 46 因m c2h6o 46 则实验式 分子式为c2h6o 由a的红外光谱图 a 知 a的分子结构中含有c h o h c o键 由a的核磁共振氢谱图 b 知 a有三个峰如图 b 峰面积之比是1 2 3 分别是羟基的一个氢原子 亚甲基的两个氢原子和甲基的三个氢原子 即有三种类型的氢原子 答案 未知物a的结构简式为ch3ch2oh 用核磁共振仪对分子式为c3h8o的有机物进行分析 核磁共振氢谱有三个峰 峰面积之比是1 1 6 则该化合物的结构简式为 解析 三个峰说明有三类氢 且个数比为1 1 6 只有b项符合 d项结构不明 是分子式而不是结构简式 答案 b 质子核磁共振谱 pmr 是研究有机物结构的有力手段之一 在所研究的化合物分子中 每一结构中的等性氢原子在pmr谱中都给出了相应的峰 信号 谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比 例如 乙醛的结构式为ch3cho 其pmr谱中有两个信号 其强度之比为3 1 分子式为c3h6o2的有机物 如果在pmr谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度比为1 1 请写出其对应化合物的结构简式 第二种情况峰的强度比为3 2 1 请写出该化合物的可能的结构简式 解析 第一种情况峰强度比为1 1 说明有两类性质不同的氢原子 且两类氢原子数目相等 即有2个性质不同 连接方式有别的 ch3 则结构简式为第二种情况峰强度比为3 2 1 说明结构中含有3种不同性质的氢原子 其个数分别为3 2 1 对有机物而言 不仅涉及到物质的分子式 而且常常需要确定物质的结构式 要确定其结构式 一般遵循 求式三步曲 下图较全面地归纳了有机物分子式和结构式的确定方法 例2 有机物a蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍 1 38ga完全燃烧后 若将燃烧的产物通过碱石灰 碱石灰的质量会增加3 06g 若将燃烧产物通过浓h2so4 浓硫酸的质量增加1 08g 取4 6ga与足量钠反应 生成的气体在标准状况下的体积为1 68l a不与纯碱反应 试通过计算确定a的分子式和结构简式 1999年合成了一种新化合物x 用现代物理方法测得x的相对分子质量为64 各元素的质量分数 含c为93 8 含h为6 2 x分子中有三种化学环境不同的氢原子和四种化学环境不同的碳原子 且分子中同时存在c c c c和cc 并有一个三元环状结构 1 x的分子式为 2 写出x可能的结构简式 本题确定有机物的结构综合了同分异构体 等效氢和等效碳 不饱和键数的确定等多种有机化学原理 对有机物的空间架构的想象能力也提出要求 与相应的烷烃比 若少2个h原子 则分子中可能有一个双键或一个环 若少4个h原子 则分子中可能有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环 若少8个h原子 则可能有一个苯环 某化合物经元素分析含c 64 87 h 13 51 o 21 62 均为质量分数 质谱中分子离子峰m e 74 红外光谱显示分子只含 oh 核磁共振氢谱中有4个峰 且峰面积之比为1 1 2 6 试确定该化合物的结构简式 有机物分子结构的测定测定有机物的结构 关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质 进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置 从而推知有机物的分子结构 确定有机物分子结构的流程示意图如下 不饱和度 也称缺氢指数 可以为测定有机物分子结构提供其是否含有双键 三键或碳环等不饱和结构的信息 几种官能团的不饱和度 2 确定有机物的官能团 可以通过化学反应对有机物的官能团进行鉴定和确定 从而推断有机物的可能官能团 但用化学方法来确定有机物的结构有时是相当复杂的 常见官能团的化学检验方法 重要官能团的化学特性 a 能与na反应 醇羟基 酚羟基 羧基b 能与naoh反应 酚羟基 羧基c 能与na2co3反应 酚羟基 但不产生co2 羧基d 能与nahco3反应 羧基e 能发生银镜反应的物质类别 醛 甲酸 甲酸某酯 甲酸盐 葡萄糖 随着科学技术的发展 人们能通过红外光谱 ir 核磁共振谱 nmr 等快速准确地确定有机物的结构 从未知物的红外光谱图中可以准确判断有机物含有哪种化学键或官能团 利用核磁共振氢谱能够测定有机物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目 进而推断出有机物的碳骨架结构 例3 为测定某有机化合物a的结构 进行如下实验 分子式的确定 1 将有机物a置于氧气流中充分燃烧 实验测得 生成5 4gh2o和8 8gco2 消耗氧气6 72l 标准状况下 则该物质中各元素的原子个数比是 2 质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46 则该物质的分子式是 3 根据价键理论 预测a的可能结构并写出结构简式 结构式的确定 4 核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值 信号 根据峰值 信号 可以确定分子中氢原子的种类和数目 例如 甲基氯甲基醚 cl ch2 o ch3 有两种氢原子 如 1 所示 经测定 有机物a的核磁共振氢谱示意图如图 如 2 所示 则a的结构简式为 性质实验 5 a在一定条件下脱水可生成b b可合成包装塑料c 请写出b转化为c的化学反应方程式 6 体育比赛中当运动员肌肉扭伤时 队医随即用氯乙烷 沸点为12 27 对受伤部位进行局部冷冻麻醉 请用b选择合适的方法制备氯乙烷 要求原子利用率为100 请写出制备反应方程式 7 a可通过粮食在一定条件下制得 由粮食制得的a在一定温度下密闭储存 因为发生一系列的化学变化而变得更醇香 请写出最后一步反应的化学方程式 为了测定某仅含碳 氢 氧三种元素组成的有机化合物的结构 进行了如下实验 首先取该有机化合物样品4 6g 在纯氧中完全燃烧 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰 两者分别增重8 8g和5 4g 然后用质谱仪测定其相对分子质量 经测定得到如图 1 所示的质谱图 最后用核磁共振仪处理该有机物 得到如图 2 所示核磁共振氢谱图 1 该有机化合物的相对分子质量为 2 该有机物的实验式为 3 能否根据该有机物的实验式确定其分子式 填 能 或 不能 原因是 该有机化合物的分子式为 4 请写出该有机化合物的