高中化学 第09章 认识有机物 烃学案与测评课件 新人教版.ppt

第一节有机物的分类 结构和命名 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团 2 各类有机物的官能团 二 有机化合物的结构特点1 有机化合物中碳原子的成键特点 1 成键数目 每个碳原子形成 个共价键 2 成键种类 碳原子可以形成 或 3 连接方式 多个碳原子间可以结合成 或 2 同分异构现象和同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的 但 不同 因而产生了 上的差异的现象 2 同分异构体 分子式 但 不同的 互为同分异构体 3 同系物 结构 在分子组成上 的物质互称为同系物 想一想 每个氮原子 氧原子 卤原子各形成几个共价键 答案 氮原子形成3个共价键 氧原子形成2个共价键 卤原子形成1个共价键 三 有机化合物的命名1 烃基 1 烃分子失去一个 所剩余的原子团 2 常见的烃基 甲基 乙基 正丙基 异丙基 苯基 或 c6h5 四 研究有机化合物的步骤和方法 温馨提示 元素分析包括定性分析和定量分析 元素的定性分析确定物质的组成元素 元素的定量分析确定组成分子的各原子的最简单整数比 即实验式 2 书写步骤 1 根据分子式书写同分异构体时 首先判断该有机物是否有类别异构 2 就每一类物质 一般书写顺序为 碳链异构 官能团的位置异构 3 碳链异构按 主链由长到短 支链由简到繁 位置由心到边 的规律书写 芳香族化合物的同分异构体按取代基在苯环上的位置和侧链异构的规律书写 4 检查是否有重复或书写遗漏 根据 碳四价 原理检查是否有书写错误 4 同分异构体数目的判断方法 1 基元法 例如丁基有四种 则 只有1个支链时 c4h9cl c5h10o 醛类 c4h9oh 醇类 c5h10o2 羧酸类 均有4种同分异构体 2 替代法 例如二氯苯 c6h4cl2 有三种同分异构体 四氯苯也有三种同分异构体 将h替代cl 3 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律有 a 同一碳原子上的氢等效 b 同一碳原子上的甲基氢原子等效 c 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 温馨提示 1 同分异构体的分子式相同 相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 如c2h6与hcho 2 同分异构体的最简式相同 但最简式相同的有机物不一定是同分异构体 如c2h2与c6h6 知识关联 同分异构体与同位素 同系物 同素异形体联系 1 1 分子式为c5h10的烯烃共 不考虑顺反异构 种 2 苯氧乙酸 有多种酯类的同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 1 选取最长 支链最多的碳链为主链 2 编号位要遵循 近 简 小 的原则 近 以离支链最近的主链一端为起点编号 简 在 近 的基础上 从较简单的支链一端开始编号 小 在 近 和 简 的基础上 使各取代基的位次和最小 3 按主链的碳原子数称为相应的某烷 在其前写出支链的号位和名称 阿拉伯数字用 隔开 汉字与阿拉伯数字用 连接 4 实例 3 苯的同系物的命名苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体可分别用邻 间 对表示 温馨提示 将某个甲基所在苯环上的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 如邻二甲苯也叫1 2 二甲苯 间二甲苯也叫1 3 二甲苯 对二甲苯也叫1 4 二甲苯 知识关联 有机物的命名与同分异构体 有机物的结构推断联系 答案 b 例3 为了测定某有机物a的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molco2和2 7g水 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图一所示的质谱图 用核磁共振仪处理该化合物 得到如图二所示图谱 图中三个峰的面积之比是1 2 3 试回答下列问题 1 有机物a的相对分子质量是 2 有机物a的实验式是 3 能否根据a的实验式确定a的分子式 填 能 或 不能 若能 则a的分子式是 若不能 则此空不填 4 写出有机物a可能的结构简式 解析 1 在a的质谱图中 最大质荷比为46 所以其相对分子质量是46 2 在2 3g该有机物中 n c 0 1molm c 0 1mol 12g mol 1 2gn h 2 0 3molm h 0 3mol 1g mol 0 3gm o 2 3g 1 2g 0 3g 0 8gn o 0 05mol所以n c n h n o 0 1mol 0 3mol 0 05mol 2 6 1 即a的实验式是c2h6o 3 因为实验式是c2h6o的有机物中 氢原子数已经达到饱和 所以其实验式即为分子式 4 a有如下两种可能的结构 ch3och3或ch3ch2oh 若为前者 则在核磁共振氢谱中应只有一个峰 若为后者 则在核磁共振氢谱中应有三个峰 而且三个峰的面积之比是1 2 3 显然后者符合 所以a为乙醇 答案 1 46 2 c2h6o 3 能c2h6o 4 ch3ch2oh 1 有机物分子式的确定 1 有机物分子式的确定 2 确定有机物分子式的规律 最简式规律最简式相同的有机物 无论多少种 以何种比例混合 混合物中元素质量比相同 相对分子质量相同的有机物a 含有n个碳原子的醇与含 n 1 个碳原子的同类型羧酸和酯 b 含有n个碳原子的烷烃与含 n 1 个碳原子的饱和一元醛 商余法 推断有机物的分子式 设烃的相对分子质量为m a 得整数商和余数 商为可能的最大碳原子数 余数为最小的氢原子数 b 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时 将碳原子数依次减少一个 每减少一个碳原子即增加12个氢原子 直到饱和为止 2 分子结构的鉴定 1 结构鉴定的常用方法 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍生物进一步确认 物理方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱等 2 红外光谱 ir 当用红外线照射有机物分子时 不同官能团或化学键吸收频率不同 在红外光谱图中处于不同的位置 3 核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同 吸收峰的面积与氢原子数成正比 温馨提示 有些有机物分子组成比较特殊 其实验式就是分子式 如ch4 c3h8 ch4o c2h6o等 最简式为ch3时 有机物只能是c2h6 这些有机物不用借助相对分子质量就可得出分子式 知识关联 有机物分子式 结构式的确定与同分异构体书写 有机物的命名和燃烧计算知识联系 3 某烃a的相对分子质量为140 其中碳的质量分数为0 857 a分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连 已知有机物中含有 cooh基团时具有酸性 a在一定条件下氧化只生成g g能使石蕊试液变红 已知 试写出 1 a的分子式 2 化合物a和g的结构简式 a g 2 2011 浙江嘉兴一中期中 下列含羟基 oh 的有机物属于酚的是 解析 酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物 只有c符合题意 答案 c 3 下列有关物质结构或性质的描述符合事实的是 a 2010高考 上海卷 4 a 有机物不导电b 2010高考 北京卷 7 b ch4 c2h4均为易燃液体c 2010高考 北京卷 7 c cac2 na均为遇湿易燃物品d 2010高考 江苏卷 5 d 常温常压下 22 4l乙烯中c h键的物质的量为4mol 解析 大多数的有机物不导电 但聚乙炔塑料能导电 a错 ch4 c2h4均为易燃气体 b错 cac2与水反应生成c2h2 na与水反应生成h2 且c2h2和h2均为易燃气体 c正确 1mol乙烯中c h键的物质的量为4mol 但常温常压下 22 4l乙烯不是1mol d错 答案 c 4 2009高考 宁夏卷 8 3 甲基戊烷的一氯代产物有 不考虑立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 本题考查同分异构体数目的判断 采用 等效氢 法 根据3 甲基戊烷的碳架分析可知 编号为1和5 2和4上的h是对称的 即等效 再加上3位上的氢和3位甲基上的氢 不难得到3 甲基戊烷有4种氢原子 即3 甲基戊烷的一氯代产物有4种 答案 b 5 2011 陕西宝鸡中学期中 某有机物a的相对分子质量为62 为进一步测定a的化学式 现取6 2ga完全燃烧 得到二氧化碳和水蒸气 将产物先后通过足量的浓硫酸和碱石灰 两 者分别增重5 4g和8 8g 假设每步反应均完全 1 该有机物的实验式是 分子式是 2 红外光谱显示有 c c 键和 o h 键的振动吸收 若核磁共振氢谱有2个吸收峰 峰面积之比为1 2 推断该有机物的结构简式是 3 该有机物与金属钠反应的化学方程式是 第二节脂肪烃 一 甲烷和烷烃1 甲烷的组成与分子结构 2 甲烷的物理性质颜色 状态 溶解性 密度 比空气 3 甲烷的化学性质 1 稳定性 通常情况下 甲烷比较稳定 与 等强 氧化剂不反应 与 也不反应 2 氧化反应 甲烷燃烧的化学方程式为 3 取代反应 甲烷在光照条件下与cl2发生反应 温馨提示 甲烷与cl2反应所得生成物是5种物质的混合物 hcl和4种卤代烃 其中hcl的物质的量最多 4种卤代烃中只有ch3cl为气态 4 烷烃 1 通式 2 结构特点 碳与氢 碳与碳之间以 相连 其中的碳原子皆为 填 饱和 或 不饱和 碳原子 3 物理性质 溶于水 密度比水小 通常条件下含 个碳原子的烃为气体 4 化学性质 稳定性 通常与 等强氧化剂不反应 可燃性 完全燃烧的通式为 取代反应 与卤素单质在光照条件下发生取代反应 二 乙烯1 乙烯的组成与分子结构 2 乙烯的物理性质颜色 状态 溶解性 3 乙烯的化学性质 1 氧化反应 燃烧的化学方程式 能使酸性高锰酸钾溶液 2 加成反应 与br2 与hcl 与h2o 3 加聚反应 想一想乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 原理相同吗 答案 不同 前者发生氧化反应 后者发生加成反应 4 乙烯的用途 1 乙烯的产量是用来衡量一个国家石油化工水平的标志 2 乙烯是一种植物生长调节剂 可作水果的催熟剂 5 乙烯的实验室制法反应原理 温馨提示 酸性kmno4溶液可以用于区分烷烃和烯烃 但不能用于除烷烃中的烯烃 一般用溴水除去烷烃中的烯烃 三 乙炔1 乙炔的组成与分子结构 2 乙炔的物理性质纯净的乙炔是 色 味的气体 溶于水 溶于有机溶剂 俗名 密度比空气略 3 乙炔的化学性质 1 氧化反应 能使酸性kmno4溶液 可燃性 化学方程式为 火焰 并伴有浓烟 点燃乙炔前应先 氧炔焰温度很高 可用来 或 金属 2 加成反应 乙炔与少量溴水 足量溴水反应的化学方程式分别为 乙炔与hcl反应的化学方程式为 4 实验室制法 1 药品 碳化钙 cac2 又叫电石 2 反应原理为 想一想 如何鉴别甲烷和乙炔 四 烯烃和炔烃 答案 燃烧时有明亮的浓烟的是乙炔 使酸性kmno4溶液褪色的是乙炔 使溴水褪色的是乙炔 例1 2010高考 全国卷 11 在一定的温度 压强下 向100mlch4和ar的混合气体中通入400mlo2 点燃使其完全反应 最后在相同条件下得到干燥气体460ml 则反应前混合气体中ch4和ar的物质的量之比为 a 1 4b 1 3c 1 2d 1 1 1 燃烧前后气体体积变化规律 1 若生成的水为气态时 根据反应式 当y 4时 v 0 当y 4时 v 0 当y 4时 v 0 2 若生成的水为液态时 则不论气态烃所含氢原子数多少 总是 v 0 2 完全燃烧时的耗氧量规律 1 等物质的量的烃完全燃烧时 其耗氧量的大小取决于 x 的值 其值越大 耗氧量越多 2 等质量的烃完全燃烧时 其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数 或氢原子数与碳原子数的比值 其值越大 耗氧量越多 3 最简式相同的烃 不论它们以何种比例相混合 只要总质量一定 完全燃烧时所消耗的o2以及燃烧后生成的co2和h2o的量均为定值 知识关联 有机物燃烧的规律与有机物分子式的确定 差量法和平均值法等方法的计算联系 1 2011 江苏盐城中学期中 两种气态烃组成的混合气体0 1mol 完全燃烧得0 16molco2和3 6g水 下列说法正确的是 a 混合气体中一定有甲烷和乙烯b 混合气体中一定有甲烷c 混合气体中一定有乙烷d 混合气体中一定有乙炔 解析 根据题目条件 混合气体平均化学式为c1 6h4 则两种气态烃分子中 必有一种碳原子数大于1 6 另一种小于1 6 并且应该是整数 故肯定含有ch4 又因为平均h原子数为4 则另一种烃的h原子数必为4 可以是乙烯或丙炔等 但不可能含乙烷 答案 b 例2 2010 福建泉州一中期中 某气态烃1体积最多能与同条件下2体积氯化氢发生加成反应生成氯代烷 此氯代烷1mol可与6mol氯气发生完全的取代反应 则该烃为 a 乙烯b 丙炔c 1 3 丁二烯d 乙炔 解析 某气态烃和hcl发生加成反应 且物质的量之比为1 2 则该烃为炔烃或二烯烃 a不符合题意 加成反应后 1mol氯代烷可与6mol氯气发生完全取代反应 即1mol氯代烷分子中含有6molh原子 其中2molh原子来自hcl 故原烃分子中有4个h原子 b符合题意 答案 b 温馨提示 烷烃能与氯气发生取代反应 且反应条件为光照 而不能与氯水发生取代反应 取代反应中 每取代一个h原子消耗一个cl2分子 加成反应中 一个碳碳双键加成消耗一个cl2分子 知识关联 取代反应 加成反应 加聚反应与有关实验 定量计算 有机物推断及有机合成等联系 2 若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷 这一过程中所要经历的反应及消耗氯气的量是 设乙烯为1mol 反应产物中的有机物只有四氯乙烷 a 取代 4molcl2b 加成 2molcl2c 加成 取代 2molcl2d 加成 取代 3molcl2 解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键 1mol乙烯先与1molcl2发生加成反应 然后再与2molcl2发生取代反应生成四氯乙烷 答案 d 例3 如图中的实验装置可用于制取乙炔 请填空 1 图中 a管的作用是 制取乙炔的化学方程式是 2 乙炔通入酸性kmno4溶液中观察到的现象是 乙炔发生了 反应 3 乙炔通入溴的ccl4溶液中观察到的现象是 乙炔发生了 反应 4 为了安全 点燃乙炔前应 乙炔燃烧时的实验现象是 答案 1 调节水面高度以控制反应的发生和停止cac2 2h2o ca oh 2 c2h2 2 酸性kmno4溶液褪色氧化 3 溴的ccl4溶液褪色加成 4 检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 3 收集方法 排水集气法 4 实验说明 乙醇与浓硫酸的体积比约为1 3 先加入乙醇 再沿器壁慢慢加入浓硫酸 边加边冷却或搅拌 浓h2so4的作用是催化剂与脱水剂 碎瓷片的作用是防止反应液暴沸 温度计水银球的位置应插入液面以下又不与烧瓶底接触 作用是测量反应液的温度 以便控制反应的进行 反应温度要迅速升高至170 目的是为了减少副反应的发生 减少生成乙醚 在反应过程中 有黑色的炭颗粒和co2 so2气体产生 2 乙炔的实验室制法 1 反应原理 cac2 2h2o ca oh 2 c2h2 2 发生装置 固 液 气 3 收集方法 排水集气法 4 实验说明 制h2 co2 h2s可用启普发生器 但制乙炔不能用 制取乙炔时 应在导气管附近塞入少量棉花 为了得到比较平稳的乙炔气流 可用饱和食盐水代替水与cac2反应 在点燃乙炔前必须先检验纯度 否则易出现爆炸事故 制得的乙炔有臭味是因为含h2s ph3 除杂宜用cuso4溶液 用分液漏斗控制滴水速度来控制乙炔气流 知识关联 乙烯和乙炔的实验室制法与有关仪器的使用 排水量气法的操作 样品纯度的测定等联系 3 在室温和大气压强下 用下图所示的装置进行实验 测得ag含cac290 的样品与水完全反应产生的气体体积为bl 现欲在相同条件下 测定某电石试样中cac2的质量分数 请回答下列问题 1 cac2和水反应的化学方程式是 2 若反应刚结束时 观察到的实验现象如图所示 这时不能立即取出导气管 理由是 3 如果电石试样的质量为cg 测得气体体积为dl 则电石试样中cac2的质量分数的计算式w cac2 杂质所生成的气体体积忽略不计 解析 1 cac2与水反应生成ca oh 2和放出乙炔气体 反应方程式为cac2 2h2o ca oh 2 c2h2 2 实验结束时 要冷却至室温才能将导气管移出 否则 量筒内气体的压强与外界气压不相等 无法准确计量产生气体的体积 3 因a 90 gcac2能产生blc2h2 则产生dlc2h2时需要cac2的质量为 a 90 g cac2的质量分数为 答案 1 cac2 2h2o ca oh 2 c2h2 2 因为装置内气体的温度没有恢复到室温 气体压强还不等于大气压强 3 1 2010高考 山东基本能力卷 16 某小区 有人在化粪池的顶盖上燃放鞭炮 导致池内泄露的某种气体与空气混合后遇火爆炸 这种气体是 a 乙烯b 氨气c 氮气d 甲烷 解析 化粪池中的物质在反应过程中会产生沼气 沼气的主要成分是甲烷 在燃放鞭炮时 甲烷被点燃发生爆炸 答案 d 2 由两种烃组成的混合物 无论以何种比例混合 只要混合物的总质量一定 完全燃烧生成co2的质量也一定 则此两种烃一定满足 a 互为同分异构体b 最简式相同c 为同系物d 符合同一通式 解析 由题意可知两种烃中碳元素的质量分数相同 因烃仅含c h两种元素 则h的质量分数也应相同 从而可推知它们的最简式相同 答案 b 3 有al乙烯和乙炔的混合气体在催化剂存在的条件下与足量h2发生加成反应消耗1 25alh2 乙烯和乙炔的体积比为 a 1 1b 2 1c 3 1d 4 1 4 既可以用来鉴别乙烷与乙烯 又可以用来除去乙烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是 a 通过足量的naoh溶液b 通过足量的溴水c 在ni催化 加热条件下通入h2d 通过足量的酸性kmno4溶液 解析 性质判定法 乙烷是饱和烃 不与溴水及酸性kmno4溶液反应 不能使它们褪色 而乙烯能 乙烯通过溴水与br2发生加成反应生成1 2 二溴乙烷 液态 留在溴水中 b方法可行 而乙烯通过酸性kmno4溶液被氧化生成co2 这样乙烷中混入了co2 d法不可行 c法也不可取 因为通入的h2的量不好控制 而且反应条件要求高 乙烯与naoh溶液不反应 a法不可取 答案 b 5 2010 重庆八中模拟 如图所示 u形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气 体积比为1 4 的混合气体 假定氯气在水中的溶解度可以忽略 将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方 让混合气体缓慢地反应一段时间 1 假设甲烷与氯气反应充分 且只产生一种有机物 请写出化学方程式 2 经过几个小时的反应后 u形管右端的玻璃管中的水柱 a 升高b 降低c 不变d 无法确定 3 u形管左端的气柱 a 体积增大b 体积减小直至消失c 不变 4 试解释u形管右端的玻璃管中水柱变化的原因 解析 甲烷与氯气在光照条件下可能发生的反应有 ch4 cl2 hcl ch3cl ch3cl cl2 ch2cl2 hcl ch2cl2 cl2 chcl3 hcl chcl3 cl2 ccl4 hcl 根据题意反应充分 1 只写 的反应即可 由于氯化氢易溶于水 ch2cl2 第三节芳香烃 一 苯1 组成与分子结构 想一想 苯的一溴代物 溴苯 有几种结构 为什么 答案 只有一种 因为苯是平面正六边形分子 分子中六个碳碳键完全相同 因而六个碳氢键也完全相同 2 物理性质 3 化学性质 1 燃烧 化学方程式 现象 火焰 并带有 2 取代反应 与br2反应 与hno3反应 3 加成反应与h2加成反应的化学方程式 二 苯的同系物1 通式 cnh2n 6 n 6 2 结构特点 都含有一个 苯的同系物的侧链为 3 物理性质 苯和甲苯都易 有特殊气味 有毒 溶于水 密度比水 4 化学性质 1 氧化反应 可燃性 都能燃烧 火焰明亮 都冒浓烟 苯的同系物 侧链 除外 可被酸性kmno4溶液氧化而使之褪色 2 取代反应甲苯与硝酸反应 想一想 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙烷和苯则不能 甲苯比苯易发生硝化反应 这是为什么 答案 因为甲苯分子中苯环与甲基的相互作用 苯环对甲基的影响 使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化 甲基对苯环的影响 使甲苯苯环上邻 对位的h原子变得活泼 与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 而苯与浓硝酸发生取代反应只能生成硝基苯 例1 苯环结构中不存在单双键交替结构 可以作为证据的事实是 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 经实验测得邻二甲苯只有一种结构 苯在febr3存在下同液溴可发生取代反应 但不因化学反应而使溴水褪色a b c d 解析 解答本题可用反证法 若苯环中存在单双键交替结构 则 都是错误的 故 均可作为不存在单双键交替结构的证据 答案 c 1 苯分子的独特结构苯分子是平面正六边形结构 分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构 六个碳碳键完全相同 是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键 通常能说明这一点的事实有 1 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 苯不能使溴水因化学反应而褪色 3 苯分子中六个碳碳键键长 键角均分别相等 4 苯的邻位二元取代物只有一种 2 化学性质 易取代 能加成 难氧化 1 溴代反应 反应物为液溴 而非溴水 加入的铁粉作催化剂 真正起催化作用的为febr3 溴苯的物理性质 无色液体 难溶于水且比水的密度大 通常显褐色是因为溶解了溴的原因 除去溴苯中br2的方法 加入naoh溶液 反应方程式为 br2 2naoh nabro nabr h2o 2 硝化反应 混酸的配制 将浓h2so4沿器壁缓缓注入盛浓hno3的容器中 并不断振荡 反应条件 水浴加热 受热均匀 浓h2so4作用 催化剂和吸水剂 硝基苯的物理性质 无色油状液体 有苦杏仁气味 难溶于水 密度比水大 知识关联 苯的结构和性质与制备实验 推断 同分异构体联系 1 能说明苯分子的平面正六边形结构中 碳碳间不是单 双键交替的事实是 a 苯的二元取代物无同分异构体b 苯的邻位二元取代物只有一种c 苯的间位二元取代物只有一种d 苯的对位二元取代物只有一种 的结构 答案 b 例2 2009高考 海南卷 5 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 a 甲苯b 硝基苯c 2 甲基丙烯d 2 甲基丙烷 解析 在有机物分子结构中 与苯环 碳碳双键直接相连的碳原子必定与苯环 碳碳