高考化学二轮复习 第12讲 常见有机物及其应用课件.ppt

第12讲常见有机物及其应用 最新考纲 1 了解有机化合物中碳的成键特征 2 了解甲烷 乙烯 苯等有机化合物的主要性质 3 了解乙烯 氯乙烯 苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 4 了解乙醇 乙酸的组成和主要性质及重要应用 5 了解糖类 油脂 蛋白质的组成和主要性质及重要应用 6 了解常见高分子材料的合成反应及重要应用 7 以上各部分知识的综合应用 1 正误判断 正确的划 错误的划 1 1mol甲苯含有6na个c h键 2014 广东理综 10b 2 0 1mol丙烯酸中含有双键的数目为0 1na 2014 江苏化学 6b 3 做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 2014 广东理综 7a 4 乙醛和丙烯醛 cho 不是同系物 它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物 2014 浙江理综 10b 考点一有机物的结构与同分异构现象 重温真题 考情 5 ch3cooch2ch3与ch3ch2cooch3互为同分异构体 1h nmr谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同 故不能用1h nmr来鉴别 2014 浙江理综 10d 6 乙烯 聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 2013 福建理综 7c 7 戊烷 c5h12 有两种同分异构体 2013 福建理综 7b 8 氰酸铵 nh4ocn 与尿素 co nh2 2 互为同分异构体 2013 上海 2c 9 葡萄糖 果糖的分子式均为c6h12o6 二者互为同分异构体 2012 山东理综 10c 2 2014 全国新课标 8 四联苯的一氯代物有 a 3种b 4种c 5种d 6种解析四联苯有五种等效氢 故其一氯代物有5种 答案c 3 2014 全国新课标 7 下列化合物中同分异构体数目最少的是 a 戊烷b 戊醇c 戊烯d 乙酸乙酯解析戊烷只有3种同分异构体 戊醇属于醇类的同分异构体有8种 戊烯属于烯烃的同分异构体有5种 乙酸乙酯属于酯类的除乙酸乙酯外有3种同分异体 还有非酯类的同分异构体 如还有2种丁酸等 答案a 高考定位本部分内容是有机化学的基础 一般题目难度较小 主要考查有机物结构的表示方法 官能团的种类 同分异构体数目的判断 有机物的结构与性质等 预计在2015年高考中 同分异构体的考查形式主要为根据题目要求判断某物质同分异构的数目或依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式 侧重于对官能团种类及位置的考查 而以新物质 新材料为背景的有机结构分析应是出题的热点 在备考时应特别注意 1 有机化合物中原子的成键特点 1 碳原子 2 氮原子形成3个键 3 氧 硫 原子形成2个键 4 氢原子 卤原子形成1个键 知能突破 考点 4个 单键 双键 三 2 常见重要有机物的结构特点 平面四边 平面六边 4 12 3 有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法 1 甲烷 乙烯 乙炔 苯四种分子中的h原子若被其他原子如c o cl n等取代 则取代后的分子空间构型基本不变 3 苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转 每个苯分子有三个对角线旋转轴 轴上有四个原子共线 4 同分异构体的书写规律 1 烷烃烷烃只存在碳链异构 书写时具体规则可概括为 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物一般书写的顺序 碳链异构 异构 官能团类别异构 3 芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 官能团位置 5 判断同系物的要点 1 同系物 种类必须相同 2 同系物通式一定相同 且是同一类物质 但 组成元素 3 图示说明 题组一有机物组成结构的表示方法1 下列有关化学用语能确定为丙烯的是 解析a选项不能确定黑点所代表的元素 b选项可能为丙烯也可能为环丙烷 c选项少了一个氢原子 答案d 题组训练 考能 2 下列化学用语中表示错误的是 a 对硝基苯酚的结构简式 b 甲烷的比例模型 c 甲基的电子式 d 葡萄糖的实验式 ch2o解析对硝基苯酚的结构简式为 答案a 题组二有机物分子中原子的共线 共面问题3 2014 宁波市效实中学期末 下列说法正确的是 a 丙烷是直链烃 所以分子中3个碳原子也在一条直线上b 丙烯所有原子均在同一平面上 解析a项 直链烃中碳原子的排列是锯齿形的 错误 b项 ch3 ch ch2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面 错误 c项 因为环状结构不是平面结构 所以所有碳原子不可能在同一平面上 错误 d项 该分子中在同一条直线上的原子有8个 再加上其中一个苯环上的8个原子 所以至少有16个原子共平面 答案d 4 2014 天津理综 4 对右图两种化合物的结构或性质描述正确的是 a 不是同分异构体b 分子中共平面的碳原子数相同c 均能与溴水反应d 可用红外光谱区分 但不能用核磁共振氢谱区分 答案c 题组三同分异构体的书写 判断5 下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是 解析本题中a c d中 实际上都表示的是同一种物质 选项b中两种有机物的分子式相同 c10h16o 但结构简式不同 因此互为同分异构体 答案b 6 2014 哈尔滨六校联考 分子式为c7h8的某有机物 它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 但不能与溴水反应 在一定条件下与h2完全加成 加成后其一氯代物的同分异构体有 a 3种b 4种c 5种d 6种解析该有机物的分子式符合苯的同系物的通式 从性质看 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 但不能与溴水反应 则为甲苯 其与h2完全加成的产物是甲基环己烷 可形成如下五种取代产物 标号为氯原子的位置 c项正确 答案c 同分异构体数目的判断方法1 基元法 例如丁基有四种异构体 则丁醇 戊醛 戊酸等都有四种同分异构体 2 替代法 例如二氯苯 c6h4cl2 有三种同分异构体 四氯苯也有三种同分异构体 将h替代cl 又如ch4的一氯代物只有一种 新戊烷 c ch3 4 的一氯代物也只有一种 3 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律有 同一碳原子上的氢等效 同一碳原子上的甲基氢原子等效 位于对称位置的碳原子上的氢原子等效 练后归纳 1 正误判断 正确的划 错误的划 1 淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖 2014 浙江理综 10c 2 制乙烯时用排水法或向上排空气法收集气体 2014 天津理综 2c 3 乙烯可作水果的催熟剂 2014 四川理综 1a 4 葡萄糖 蛋白质都属于高分子化合物 2014 四川理综 2d 考点二常见有机代表物的性质和应用 重温真题 考情 5 油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应 且产物相同 2014 北京理综 10d 6 磨豆浆的大豆富含蛋白质 豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 2014 广东理综 7d 7 标准状况下 11 2l苯中含有的分子数目为0 5na 2014 江苏化学 6c 2 2013 新课标全国卷 8 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如下 下列有关香叶醇的叙述正确的是 a 香叶醇的分子式为c10h18ob 不能使溴的四氯化碳溶液褪色c 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 能发生加成反应不能发生取代反应 解析从结构简式看出香叶醇中含 和醇 oh 碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生加成反应 醇 oh 能发生取代反应 显然b c d均不正确 答案a 高考定位有关必修2中常见有机物的结构 性质与其应用的考查一般出现在选择题中 题目类型主要有两种形式 一种是选择题的四个选项相对独立 分别对不同有机物的结构 性质及其应用进行正误判断 另外一种是结合新的科技成果或社会热点给出一种有机物的结构简式 然后围绕该物质进行正误判断 两种类型命题角度都比较灵活 难度不大 1 熟记常见有机物的结构性质 知能突破 考点 取代 加成 加聚 乙醛 酯 彻底 皂化 蓝 葡萄糖 氨基酸 2 明确几个常见反应条件 1 光照 含烷烃基的有机物与x2发生取代反应 2 fe3 含苯环的有机物与液溴发生苯环上氢原子的取代反应 3 浓硫酸 加热 羧酸和醇的酯化反应 醇的 反应及醇的分子间脱水反应 4 浓硫酸且50 60 苯及其同系物的 反应 3 有机反应中的几个定量关系 1 在卤代反应中1mol卤素单质取代1molh 同时生成1molhbr 硝化 消去 2 1mol完全加成需要1molh2或1molbr2 1mol醛基或酮基消耗1molh2 1mol甲醛完全被氧化消耗 molcu oh 2 3 1mol苯完全加成需要3molh2 4 1mol醛基消耗2molag nh3 2oh生成2molag单质 1molh2o 3molnh3 1mol甲醛完全被氧化消耗 molag nh3 2oh 5 1mol醛基消耗2molcu oh 2生成1molcu2o沉淀 2molh2o 1mol甲醛完全被氧化消耗4molcu oh 2 6 和nahco3反应生成气体 1mol cooh生成1molco2气体 4 4 7 和na反应生成气体 1mol cooh生成0 5molh2 1mol oh生成0 5molh2 8 和naoh反应1mol cooh 或酚 oh或 x 消耗 molnaoh 1mol r为链烃基 消耗1molnaoh 1mol消耗 molnaoh 1 2 题组一正误判断型1 2014 衢州中学检测 下列关于有机化合物的性质说法正确的是 a 棉花和蛋白质都是高分子化合物 水解产物相同b 苯和乙烯都能使溴水褪色 均与溴水发生加成反应c 乙酸乙酯和油脂互为同系物d 甲烷和乙醇均能发生取代反应解析棉花的主要成分是纤维素 水解的最终产物是葡萄糖 蛋白质水解的最终产物是氨基酸 a项错误 苯使溴水褪色是苯作萃取剂将溴萃取了出来 乙烯使溴水 题组训练 考能 褪色是由于发生了加成反应 b项错误 乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反应生成的酯 而油脂是高级脂肪酸和甘油 丙三醇 反应生成的酯 二者不是同系物 c项错误 甲烷能够与氯气在光照条件下发生取代反应 乙醇与乙酸的酯化反应属于取代反应 d项正确 答案d 2 2014 青岛一模 下列与有机物的结构 性质有关的叙述不正确的是 a 甲烷和乙烯都可以与氯气反应 反应类型不同b 蔗糖 油脂 蛋白质都可以水解c 乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料d 乙醇和乙酸都存在碳氧双键 二者可以发生酯化反应解析甲烷与氯气的反应是取代反应 乙烯与氯气的反应是加成反应 a项正确 蔗糖是二糖 水解产生葡萄糖和果糖 油脂水解生成高级脂肪酸和甘油 蛋白质水解生成氨基酸 b项正确 乙烯和氯乙烯中均含有碳碳双键 能够发生聚合反应生成高分子材料 c项正确 乙醇分子中含有碳氧单键 d项错误 答案d 题组二结构给予型3 2014 山东理综 11 苹果酸的结构简式为 下列说法正确的是 a 苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种b 1mol苹果酸可与3molnaoh发生中和反应c 1mol苹果酸与足量金属na反应生成1molh2d 与苹果酸互为同分异构体 解析a项 苹果酸分子中含有的两种官能团羟基和羧基均能发生酯化反应 正确 b项 1mol苹果酸含有2mol羧基 故最多与2molnaoh发生中和反应 其中醇 oh不与naoh反应 错误 c项 苹果酸中的 cooh和 oh均能与钠反应放出h2 故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1 5molh2 错误 d项 所给物质与苹果酸是同一种物质 错误 答案a 4 2014 丽水期中 维生素a1是一切健康上皮组织必需的物质 缺乏维生素a1时会引起儿童发育不良 导致夜盲症 皮肤干燥等 已知维生素a1的结构简式如下 下列有关维生素a1的叙述错误的是 a 维生素a1中含有两种官能团b 维生素a1的分子式为c18h26oc 维生素a1可使酸性高锰酸钾溶液褪色d 维生素a1分子中含有苯环 1mol维生素a1最多可与7molh2发生加成反应 解析维生素a1中含有两种官能团 碳碳双键和羟基 分子式为c18h26o a b均正确 维生素a1中的碳碳双键和羟基都能被酸性高锰酸钾氧化 从而使其褪色 故c正确 维生素a1中没有苯环 含有5个碳碳双键 因此1mol维生素a1最多可与5molh2发生加成反应 d错误 答案d 六类 常见现象归纳 1 与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能含有碳碳双键 碳碳三键或醛基 2 使酸性kmno4溶液褪色的物质可能含有碳碳双键 碳碳三键或醛基 使酸性kmno4溶液褪色的物质也可能是苯的同系物 3 加入新制cu oh 2悬浊液并加热 有砖红色沉淀生成 或加入银氨溶液有银镜出现 说明该物质中含有 cho 4 加入金属钠后有h2产生 表示该物质可能含有 oh或 cooh 5 加入nahco3溶液有气体放出 表示物质中含有 cooh 练后归纳 1 正误判断 正确的划 错误的划 2 由油脂得到甘油 由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应 2014 山东理综 7b 3 用核磁共振氢谱不能区分hcooch3和hcooch2ch3 2014 北京理综 10b 考点三常见的有机反应类型及有机物的检验 分离和提纯 重温真题 考情 4 用na2co3溶液不能区分ch3cooh和ch3cooch2ch3 2014 北京理综 10c 5 用萃取分液的方法除去酒精中的水 2014 福建理综 8c 6 用ph计 电导率仪 一种测量溶液导电能力的仪器 均可监测乙酸乙酯的水解程度 2014 浙江 8b 7 制备乙酸乙酯时可用热的naoh溶液收集产物以除去其中的乙酸 2014 全国大纲 8b 8 糖类 油脂和蛋白质均可发生水解反应 2013 福建理综 7d 9 聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 2013 山东理综 7a 10 因为丁醇与乙醚的沸点相差较大 所以用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚 2013 新课标全国卷 13d改编 11 因为乙醇乙酯和乙醇的密度不同 所以用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇 2013 新课标全国卷 13b改编 2 2013 海南 7 下列鉴别方法不可行的是 a 用水鉴别乙醇 甲苯和溴苯b 用燃烧法鉴别乙醇 苯和四氯化碳c 用碳酸钠溶液鉴别乙醇 乙酸和乙酸乙酯d 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯 环己烯和环己烷解析a b c均可鉴别 a中 乙醇溶于水 甲苯比水密度小 溴苯比水密度大 b中 乙醇 苯燃烧火焰有明显差别 而四氯化碳不燃烧 c中 乙醇溶于碳酸钠溶液 乙酸与碳酸钠反应产生气泡 乙酸乙酯浮于碳酸钠溶液表面 答案d 高考定位有机反应类型的判断和有机化合物的检验 分离及提纯是近几年来新课标考试的常考知识点 其中有机反应类型的判断在选择题中 通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断某反应的反应类型是否正确 在非选择题中 通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式 有机物的检验 分离和提纯在选择题和有机化学制备实验中也都有所考查 这两类题目较为基础 难度不大 1 常见有机物及其反应类型的关系 1 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物都能燃烧 被酸性kmno4溶液氧化 包括烯烃 醇等 催化氧化 如醇与o2在催化剂条件下氧化 葡萄糖被 等弱氧化剂氧化 2 取代反应 烷烃 苯及其同系物的卤代 苯及其同系物的硝化 酸与醇的酯化 酯 油脂 糖类 蛋白质的水解 3 加成反应 不饱和烃与x2 aq h2 等发生加成反应 4 加聚反应 烯烃的加聚 知能突破 考点 苯的同系物 银氨溶液 新制氢氧化铜悬浊液 hx h2o 2 常见重要官能团的检验方法 酸性kmno4溶液 naoh 砖红 nahco3 3 常见有机物的鉴别方法 1 物理法 如用水或溴水鉴别乙醇 苯和ccl4 2 化学法 如用新制cu oh 2悬浊液或银氨溶液检验醛基 用碘水检验淀粉 用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸 用溴水或酸性kmno4溶液鉴别甲烷和乙烯 4 常见有机物的分离提纯方法 1 洗气法 如除去气态烷烃中混有的气态烯烃 可通过盛有溴水的洗气瓶 2 分液法 如除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇 用饱和碳酸钠溶液洗涤 静置 分液 3 蒸馏法 乙酸和乙醇的分离 先加固体naoh 蒸出乙醇 再加稀硫酸 再蒸馏出乙酸 题组一有机反应类型的判断1 2014 金华一中测试 某有机物的结构简式为 它可发生的有机反应的正确组合是 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 缩聚a b c d 题组训练 考能 解析该有机物分子中含有羧基 羟基及苯环 所以可发生加成反应 消去反应 酯化反应 取代反应 中和反应 氧化反应和缩聚反应 答案c 2 从环己烷可制备1 4 环己二醇二醋酸酯 下面是有关反应过程 其中所有的无机产物均已略去 请回答下列问题 1 上述反应中有三步属于取代反应 两步属于消去反应 三步属于加成反应 则反应 和 填反应序号 属于取代反应 2 化合物b和c的结构简式分别为 3 反应 所用的试剂和条件是 解析环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成卤代烃 卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成不饱和键 烯烃与氯气发生