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第十二章烃和卤代烃 第课时 43 卤代烃 分子式为c4h9cl的同分异构体有 a 1种b 2种c 3种d 4种考先考虑c4h10的碳架异构 再考虑每种同分异构体中氢原子的种类或考虑 c4h9的结构种类 d 卤代烃的结构 3 3 5 5 四乙基庚烷发生取代反应时 可以得到一氯代物的种类是 a 1b 2c 3d 43 3 5 5 四乙基庚烷中有3种不同化学环境的氢原子 故可以得到三种一氯代物 c 已知r chch2 hx 主要产物 下图中的a b分别是化学式为c3h7cl的两种同分异构体 r ch ch2 x h 卤代烃的结构和性质 请根据图中所示物质的转化关系和反应条件 判断并写出 1 a b c d e的结构简式分别为 2 由e转化为b 由b转化为d的化学方程式 ch3ch2ch2cl ch3chclch3 ch3ch2ch2oh hoch ch3 2 ch3ch oh ch3 nacl ch3chclch3 ch3chclch3 naoh c3h7cl的两种同分异构体分别为ch3ch2ch2cl和ch3chclch3 e只有一种结构ch3 chch2 由题目所给信息可以推知b为ch3chclch3 则a为ch3ch2ch2cl 在实验室鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙烷中的氯元素 现设计了下列实验操作程序 滴加agno3溶液 加naoh溶液 加热 加催化剂mno2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用hno3酸化 1 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 填序号 2 鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是 填序号 将氯元素变成氯离子再利用沉淀的方法检验 1 a的结构简式是 名称是 与卤代烃相关的有机合成和推断 a 环己烷 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 取代反应 加成反应 根据反应 的条件及产物可以推知a为 根据产物及消去反应的特点 可以推出 发生两次消去反应 有以下一系列反应 终产物为草酸 已知b的相对分子质量比a大79 请推测用字母代表的化合物的结构简式 c f 依据反应条件采用逆向推导 ohc cho 2010 全国卷 有机化合物a h的转换关系如下所示 请回答下列问题 1 链烃a有支链且只有一个官能团 其相对分子质量在65 75之间 1mola完全燃烧消耗7mol氧气 则a的结构简式是 名称是 3 甲基 1 丁炔 1 由h判断g中有5个碳 进而a中有5个c 再看a能与h2加成 能与br2加成 说明a中不饱和度至少为2 又据a1mol燃烧 消耗7molo2 故a分子式为 c5h8 再据题意a中只有一个官能团 且含有支链 可以确定a的结构简式如下 命名 3 甲基 1 丁炔 炔烃的命名超纲 ch3 2chcch 2 在特定催化剂作用下 a与等物质的量的h2反应生成e 由e转化为f的化学方程式是 ch3 2chch ch2 br2 ccl4 2 与等物质的量的h2完全加成后得到e ch3 2chch ch2 e再与br2加成的反应就很好写了 3 g与金属钠反应能放出气体 由g转化为h的化学方程式是 3 二元醇和二元酸发生酯化反应 注意生成的水不能掉了 反应条件用或者用 4 的反应类型是 的反应类型是 5 链烃b是a的同分异构体 分子中的所有碳原子共平面 其催化氢化产物为正戊烷 写出b所有可能的结构简式 或写它的顺 反异构体 ch3ch chch ch2 加成反应 或还原反应 取代反应 5 难度增大 考查了共轭二烯烃的共面问题 注意有的同学写ch2 ch ch2 ch ch2是不符合一定共面这个条件的 球棍模型为 ch3ch ch ch ch2 存在顺反异构 是共轭二烯烃 中间单键不能旋转可以满足 ch3ch2c cch3可以满足 三键周围的四个碳原子是在同一条直线的 那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的 因为一条直线和直线外一点确定一个平面 6 c也是a的一种同分异构体 它的一氯代物只有一种 不考虑立体异构 则c的结构简式为 6 难度更大 要抓住不饱和度为2 一个三键不能满足一氯代物只有一种 同样两个双键也不能满足 一个环 一个双键也不能满足 想到两个环 5个碳只能是两个环共一个碳了 一 选择题 每小题7分 共49分 1 下列说法正确的是 a 凡是卤代烃一定能发生消去反应b 卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应c cf2cl2有两种同分异构体d 凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃 b 2 组成为c3h6cl2的卤代烃 可能存在的同分异构体有 a 三种b 四种c 五种d 六种 两个氯的位置在1 1 1 2 1 3 2 2故有四种 b 3 由2 氯丙烷制取少量的1 2 丙二醇ch2 ch ch3时 需要经过下列哪几步反应 a 消去 加成 消去b 加成 消去 取代c 取代 消去 加成d 消去 加成 取代 逆推 引入 oh采取卤代烃水解的方法 d 4 只用一种试剂可将己烯 甲苯 溴苯 水 naoh溶液鉴别开 这种试剂是 a 盐酸b 酸性kmno4溶液c 溴水d 紫色石蕊试液 己烯使溴水褪色且溶液分层 甲苯可萃取溴水中的溴 且分层后上层显红棕色 而与溴苯混合时 下层呈红棕色 与水混溶后颜色变淡 与naoh溶液混合溴水颜色褪色 c 5 下列操作能达成实验目的的是 a 溴乙烷与氢氧化钠溶液共煮后 加入硝酸银检验br b 用电石和饱和食盐水制取乙炔c 用苯 2mol l的硝酸和3mol l的硫酸制硝基苯d 用稀盐酸洗涤做过银镜反应的试管 检验溴乙烷中的溴原子 先要加硝酸中和naoh再加硝酸银 故a错误 制硝基苯要浓硝酸与浓硫酸 故c错误 洗涤做过银镜反应的试管要用硝酸 盐酸不与银反应 故d错误 b 6 从溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列转化方案中最好的是 a ch3ch2brch3ch2ohch2 ch2ch2brch2brb ch3ch2brch2brch2brc ch3ch2brch2 ch2ch2brch2brd ch3ch2brch2 ch2ch3ch2brch2brch2br 浓硫酸 170 naoh水溶液 br2 br2 br2 naoh醇溶液 naoh醇溶液 hbr br2 循步骤少 条件简单 产物唯一的要求 应选择加成反应 取代反应副产物多 故选c 7 2010 全国 下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 a b c d 已知发生四个反应得到的产物如下图所示 显然y z中只含一种官能团 b 二 非选择题 有4小题 共51分 8 12分 实验室制备溴乙烷 c2h5br 的装置和步骤如图 已知溴乙烷的沸点38 4 检查装置的气密性 向装置图所示的u形管和大烧杯中加入冰水 在圆底烧瓶中加入10ml95 乙醇 28ml78 浓硫酸 然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片 小心加热 使其充分反应 回答下列问题 1 该实验制取溴乙烷的化学方程式为 2 反应时若温度过高 可看到有红棕色气体产生 该气体分子式为 同时生成的无色气体分子式为 c2h5oh nabr h2so4nahso4 c2h5br h2o br2 so2和h2o 3 为了更好地控制反应温度 除用图示的小火加热 更好的加热方式是 4 u形管内可观察到的现象是 水浴加热 有油状液体生成 5 反应结束后 u形管中粗制的c2h5br呈棕黄色 为了除去粗产品中的杂质 可选择下列试剂中的 填序号 a naoh溶液b h2oc na2so3溶液d ccl4 c 所需的主要玻璃仪器是 填仪器名称 要进一步制得纯净的c2h5br 可用水洗 然后加入无水cacl2 再进行 填操作名称 分液漏斗 蒸馏 利用乙醇和hbr反应制c2h5br 但是温度过高hbr可以被浓硫酸氧化 9 15分 a j均为有机化合物 它们之间的转化如下图所示 实验表明 d既能发生银镜反应 又能与金属钠反应放出氢气 核磁共振氢谱表明f分子中有三种氢 且其峰面积之比为1 1 1 g能使溴的四氯化碳溶液褪色 1molj与足量金属钠反应可放出22 4l氢气 标准状况 请根据以上信息回答下列问题 1 a的结构简式为 不考虑立体结构 由a生成b的反应类型是 反应 2 d的结构简式为 3 由e生成f的化学方程式为 brch2ch chch2br 取代 或水解 e中官能团有 填名称 与e具有相同官能团的e的同分异构体还有 写出结构简式 不考虑立体结构 4 g的结构简式为 羧基 羟基 10 12分 湖北黄石二中09高三年级八月月考 a和b是具有相同碳原子数的一氯代物 a i转换关系如图所示 1 b的结构简式是 2 反应 的化学方程式是 nch3chch2 3 上述转换中属于取代反应的是 填写反应序号 4 图中与e互为同分异构体的是 填写化合物序号 图中化合物带有的含氧官能团有 种 h 4 5 c在硫酸催化下与水反应的化学方程式是 6 i的结构简式是 名称是 ch3ch2cooch ch3 2 丙酸异丙酯 11 12分 为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子的数目和种类 可按下列步骤进行实验 量取该卤代烃液体11 4ml 加入适量naoh溶液 煮沸至液体不分层 冷却后加入稀硝酸酸化 加入过量agno3溶液至沉淀完全 过滤 洗涤沉淀并干燥 称取干燥后的沉淀的质量 回答下列问题 1 加入naoh溶液的目的是 2 加入过量agno3溶液的目的是 3 若加入agno3溶液时产生的沉淀为浅黄色 则此卤代烃中的卤素原子是 促进卤代烃水解 将水解生成的x 完全反应生成agx沉淀 br 4 若所称干燥的沉淀的质量为37 6g 又知其卤代烃液体的密度是1 65g cm 3 其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11 75倍 则该卤代烃的每一分子中含卤素原子的数目为 该卤代烃可

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