高中化学 第2章第三节卤代烃同步导学课件 新人教版选修5.ppt

第三节卤代烃 三氯甲烷 俗名氯仿 是一种麻醉剂 四氯化碳在工业上常用作溶剂和萃取剂 也是一种常用的灭火剂 氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料 这些物质都是卤代烃 你知道卤代烃都具有怎样的性质吗 1 认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质 2 了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律 3 培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力 1 定义烃分子中的氢原子被取代后生成的化合物 官能团是 卤素原子 卤素原子 2 分类 3 物理性质 1 状态 常温下 大多数卤代烃为或 2 溶解性 卤代烃都溶于水 可溶于大多数有机溶剂 某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂 4 化学性质卤代烃的反应活性较强 原因是卤素原子的能力较强 使共用电子对偏移 c x键具有较强的 液体 固体 不 吸引电子 极性 卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子 但c x键在加热时 一般不易断裂 在水溶液中不电离 无x 卤素离子 存在 所以向卤代烃中直接加入agno3溶液 得不到卤化银 agcl agbr agi 的沉淀 检验卤代烃的卤素 一般是先将其转化成卤素离子 再进行检验 具体实验原理和检验方法如下 2 实验操作 1 取少量卤代烃加入试管中 2 加入naoh溶液 3 加热 加热是为了加快水解速率 4 冷却 5 加入稀hno3酸化 加入稀hno3酸化 一是为了中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应干扰实验 二是检验生成的沉淀是否溶于稀hno3 1 下列各组物质能用分液漏斗分离的是 双选 a 苯和甲苯b 溴和溴苯c 溴乙烷和水d 硝基苯和水解析 a b项中两种物质均能够互溶 而c d项中的有机物都不溶于水 出现分层 因此能用分液漏斗分离 故正确答案为cd 答案 cd 1 物理性质 无色 液体 比水大 难 易 2 分子结构3 化学性质 1 取代反应 水解反应 条件 反应方程式 naoh水溶液 加热 2 消去反应 定义 有机化合物在一定条件下 从一个分子中 如h2o hx等 而生成含化合物的反应 卤代烃的消去反应a 条件 b 反应方程式 以溴乙烷为例 脱去 一个或几个小分子 不饱和键 naoh醇溶液 加热 卤代烃的消去反应与水解反应的区别卤代烃的化学性质较活泼 这是由于卤素原子 官能团 的作用 卤素原子结合电子的能力比碳原子强 当它与碳原子形成碳卤键时 共用电子对偏向卤素原子 故碳卤键的极性较强 在其他试剂作用下 碳卤键很容易断裂而发生化学反应 1 有两个相邻碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可能生成不同的产物 例如 2 要制得较纯净的溴乙烷 最好的方法是 a 乙烷与溴发生取代反应b 乙烯与溴化氢发生加成反应c 乙烯与溴发生加成反应d 乙炔与溴化氢发生加成反应 解析 乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙烷的溴代产物 所以纯度很低 乙烯与溴发生加成反应 乙炔与溴化氢发生加成反应均不能得到溴乙烷 只有乙烯与溴化氢发生加成反应 才能得到较纯净的溴乙烷 故正确答案为b 答案 b 1 卤代烃的用途 灭火剂 麻醉剂 合成有机物 2 卤代烃的危害氟氯代烷 造成 的罪魁祸首 制冷剂 溶剂 臭氧空洞 3 下列关于某些社会热点问题的说法中 不正确的是 a 光化学烟雾的产生与碳氢化合物 氮氧化物的排放有关b 禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧效率c 臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关d 甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一 解析 碳氢化合物 氮氧化物的排放可能造成光化学烟雾 臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关 因为氟氯烃产生的氯原子对臭氧的分解起催化作用 甲醛呈气态 是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一 而禁止使用含铅汽油是为了减少环境污染 故正确答案为b 答案 b 2011 新余高二检测 下列物质既能发生消去反应 又能发生水解反应的是 a 一氯甲烷b 2 甲基 1 溴丙烷c 2 2 二甲基 1 氯丙烷d 2 2 4 4 四甲基 3 氯戊烷思路指引 解答本题应注意以下两点 1 明确卤代烃发生消去反应 水解反应的条件 2 明确卤代烃发生消去反应的规律 题给四种有机物的结构简式依次为ch3cl 四种卤代烃都可发生水解反应 但a项无相邻碳原子 c d项与卤素相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子 故a c d项不能发生消去反应 答案 b 消去反应1 消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子 从而形成不饱和化合物 3 有两个相邻碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可能生成不同的产物 例如 1 某卤代烷烃c5h11cl发生消去反应时 可以得到两种烯烃 则该卤代烷烃的结构简式可能为 双选 答案 cd 2011 南京高二检测 在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙烷中的氯元素 现设计了下列实验操作程序 滴加agno3溶液 加入naoh溶液 加热 加入mno2固体 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用稀hno3酸化 1 鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 填序号 2 鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是 填序号 要鉴定样品中是否含有氯元素 通常先将样品中的氯元素转化为cl 再使cl 转化为agcl沉淀 利用沉淀的颜色和不溶于稀hno3的性质来判断氯元素的存在 1 鉴定氯酸钾晶体中的氯元素 可先转化成氯化钾 再利用硝酸酸化的agno3溶液来检验cl 2 鉴定1 氯丙烷中的氯元素 必须先将1 氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子 再滴入agno3溶液来检验 即先取少量1 氯丙烷加入naoh的水溶液 使其水解后 再加入稀hno3 然后加入agno3溶液 观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素 其实验的关键是在加入agno3溶液之前 应加入稀hno3酸化 以中和过量的naoh溶液 防止naoh与agno3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰 答案 1 2 此类题目易忽视两个方面而出现错误 一是忽视卤素在化合物中的存在形式 氯酸钾和1 氯丙烷中的氯元素都不是cl 的形式 故检验前都应先使其转化为cl 二是卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入agno3溶液 导致出现错误 2 要检验溴乙烷中的溴元素 正确的实验方法是 a 加入氯水振荡 观察水层是否有棕红色出现b 滴入agno3溶液 再加入稀盐酸呈酸性 观察有无浅黄色沉淀生成c 加入naoh溶液共热 然后加入稀硝酸呈酸性 再滴入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀出现d 加入naoh溶液共热 冷却后加入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成 解析 a b选项所加的氯水和agno3溶液不能与溴乙烷反应 而d选项加naoh溶液加热 发生水解后溶液呈碱性 直接加agno3溶液会生成ag2o沉淀而干扰实验 c选项用硝酸中和过量的碱 再加agno3溶液 如有浅黄色沉淀出现 则能证明含有溴元素 是正确的 故正确答案为c 答案 c 创新应用题 卤代烃分子里的卤原子与活泼金属阳离子结合 发生下列反应 x表示卤原子 1 a的分子式是 b的结构简式是 e的结构简式是 2 b d的化学方程式是 3 c f的化学方程式是 在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应 在有机合成和有机推断中起着桥梁作用 在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径 1 烃与卤素单质的取代反应 2 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应 3 有机物ch3 ch ch cl能发生的反应有 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性kmno4溶液褪色 与agno3溶液反应生成白色沉淀 聚合反应a 以上反应均可发生b 只有 不能发生c 只有 不能发生d 只有 不能发生 答案 c 解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子 卤代烃中含有碳 氢和卤素原子 也可不含氢原子 但不能含有其他元素的原子 答案 d 2 下列物质分别与naoh的醇溶液共热后 能发生消去反应 且生成的有机物不存在同分异构体的是 答案 b 3 为了检验某氯代烃中的氯元素 现进行如下操作 其中合理的是 a 取氯代烃少许 加入agno3溶液b 取氯代烃少许与naoh水溶液共热 然后加入agno3溶液c 取氯代烃少许与naoh水溶液共热后 加入稀硝酸酸化 再加入agno3溶液d 取氯代烃少许与naoh乙醇溶液共热后 加入稀硝酸酸化 再加入agno3溶液 解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时 由于卤代烃中的氯元素并非cl 故应加入naoh溶液或naoh的醇溶液 并加热 先使卤代烃水解或发生消去反应 产生cl 然后加入稀hno3酸化 再加agno3溶液 根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素 先加hno3酸化 是为了防止naoh与agno3反应生成agoh 再转化为ag2o褐色沉淀干扰检验 d项有的氯代烃不能发生消去反应 故不选 答案 c 4 以溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列转化方案中最好的是 解析 在有机物的制备反应中 应尽量选择步骤少 产率高 副反应少的合成路线 对此题而言 选择加成反应比取代反应要好得多 而使用加成反应 必须先发生消去反应生成不饱和烃 显然d的步骤较少 最后产率也较高 答案 d 5 某课外学习小组在查阅资料时发现 卤代烃在naoh存在的条件下水解 是一个典型的取代反应 其实质是带负电的原子团 如oh 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 例如 ch3ch2ch2 br oh ch3ch2ch2 oh br 请完成下列反应的化学方程式 1 溴乙烷跟nahs反应 2 碘甲烷跟ch3coona反