【三维设计】高考化学一轮复习 第二章第一节 卤代烃课件 新人教版选修5.ppt

一 溴乙烷1 分子结构结构简式 官能团 br 2 物理性质 ch3ch2br 无色液态 易 大 难 3 化学性质 1 取代反应 水解反应 条件 化学方程式为 或 naoh水溶液 加热 nabr 2 消去反应消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hbr等 而生成含不饱和键 如碳碳双键或碳碳三键 化合物的反应 溴乙烷发生消去反应的条件是 化学方程式为 naoh乙醇溶液 加热 1 ch3ch2br和ch3ch3的核磁共振氢谱相同吗 提示 不同 ch3ch3中只有一类氢原子 氢谱中只有一个吸收峰 而ch3ch2br中有两类氢原子 氢谱中有两个吸收峰 且面积比为3 2 二 卤代烃1 概念烃分子中的被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃 2 结构特点卤素原子是卤代烃的官能团 分子中c x键具有较强极性 因此卤代烃的反应活性比烷烃 氢原子 强 3 分类 1 根据所含卤素原子的不同可分为 和碘代烃 2 根据分子中烃基的不同可分为 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 3 根据分子中卤素原子的多少可分为 氟代烃 氯代烃 溴代烃 一卤代烃 多卤代烃 4 物理性质 1 沸点 比同碳原子数的烷烃分子沸点 2 溶解性 水中 有机溶剂中 3 密度 一氯代烃密度比水 其余比水 高 难溶 易溶 小 大 5 化学性质 1 水解反应 用r x表示卤代烃 2 消去反应 用r ch2ch2x表示卤代烃 6 对环境的影响氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层 是造成的主要原因 臭氧空洞 2 卤代烃属于烃吗 提示 卤代烃不属于烃类 卤代烃中含有卤素原子 属于烃的衍生物 1 下列物质中不属于卤代烃的是 a ch2cl2b ccl4 解析 c项中物质不仅含有卤素原子 还含有n o原子 不符合卤代烃的概念 答案 c 2 下列物质分别与naoh的醇溶液共热后 能发生消去反应 且生成物只有一种的是 解析 a项中的邻位碳原子上不带氢原子 c项中无邻位碳原子 故a c两项均不能发生消去反应 d项消去后可得到两种烯烃 ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 b项消去后只得 答案 b 3 下列说法正确的是 a 凡是卤代烃一定能发生消去反应b 卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应c cf2cl2有两种同分异构体d 凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃 解析 一氯甲烷不能发生消去反应 a错误 cf2cl2没有同分异构体 c错误 醇也可以发生消去反应 d错误 答案 b 解析 发生消去反应必须符合三个条件 从同一个分子内 脱去小分子 如h2o hx 有不饱和化合物生成 d项不是从同一个分子内脱水 也没有生成不饱和化合物 答案 d 5 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 a的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 解析 由 可知a为 环己烷 反应 为取代反应 据 和 可知b为 反应 为加成反应 反应 为消去反应 依据产物和卤代烃消去反应的实质 可书写反应方程式 答案 1 环己烷 2 取代反应加成反应 1 卤代烃取代反应和消去反应的比较 2 卤代烃消去反应的规律 1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如ch3cl 2 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 如 3 两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时 消去反应可得到不同的产物 如的消去产物为ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 4 二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键 如ch3 ch2 chcl2消去可生成ch3 c ch 例1 2010 全国卷 下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 a b c d 名师精析 本题考查有机物的性质 意在考查考生对有机物官能团的认识 反应 为氧化反应 产物含有溴原子和羧基两种官能团 反应 为取代反应 产物含有羟基和碳碳双键两种官能团 反应 为消去反应 产物只含碳碳双键一种官能团 反应 为加成反应 产物只含溴原子一种官能团 故c项正确 答案 c 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是发生消去反应主要是看反应条件 记忆方法 无醇生醇 有醇生烯 1 在卤代烃r ch2 ch2 x中化学键如下所示 则下列说法正确的是 a 发生水解反应时 被破坏的键是 和 b 发生消去反应时 被破坏的键是 和 c 发生水解反应时 被破坏的键是 d 发生消去反应时 被破坏的键是 和 解析 水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代 破坏 键 消去反应是使卤代烃失去hx 破坏 键和其相邻碳原子上的c h键 即 键 答案 bc 2 已知 r ch ch2 hx a b c d e有下列转化关系 其中a b分别是化学式c3h7cl的两种同分异构体 根据上图中各物质的转化关系 填写下列空白 1 a b c d e的结构简式为 a b c d e 2 完成下列反应的化学方程式 a e b d c e 解析 c3h7cl的两种同分异构体分别为ch3ch2ch2cl或 由图中的转化关系可知e为丙烯 根据题目信息可知b为 即a为ch3ch2ch2cl 进一步推知c为ch3ch2ch2oh d为 2 实验步骤 1 首先 将卤代烃与过量naoh溶液混合 并加热 2 冷却后 向混合液中加入过量的稀hno3以中和过量的naoh 3 最后 向混合液中加入agno3溶液 若有白色沉淀生成 则证明卤代烃中含氯原子 若有浅黄色沉淀生成 则证明卤代烃中含溴原子 若有黄色沉淀产生 则证明卤代烃中含有碘原子 3 实验说明 1 加热煮沸是为了加快水解反应的速率 因为不同的卤代烃水解的难易程度不同 2 加入稀hno3酸化的目的 中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应生成的棕黑色ag2o沉淀 干扰对实验现象的观察 检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 4 量的关系据r x nax agx 1mol一卤代烃可得到1mol卤化银 除f外 沉淀 常利用此量的关系来定量测定卤代烃 例2 在与naoh的醇溶液共热一段时间后 要证明已发生反应 甲 乙 丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法 都达到了预期的目的 请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用 第一组试剂名称 作用 第二组试剂名称 作用 第三组试剂名称 作用 名师精析 因在naoh的醇溶液中发生消去反应 生成 nabr和h2o 同时溶液中还有未反应完全的naoh和 所以 可通过检验产物中的双键或br 的存在 确定是否发生了反应 答案 第一组试剂 agno3溶液和稀hno3稀hno3的作用是中和naoh溶液 防止oh 产生干扰 agno3溶液的作用是检验生成的br 第二组试剂 稀h2so4和溴水稀h2so4的作用是中和naoh 防止naoh与溴水反应 溴水的作用是检验生成的烯烃第三组试剂 酸性kmno4溶液检验生成的烯烃 检验与naoh的醇溶液发生了化学反应 可以从和nabr两种生成物进行验证 不要忽视了的存在 3 2011 无锡模拟 要检验某溴乙烷中的溴元素 正确的实验方法是 a 加入氯水振荡 观察水层是否有棕红色溴出现b 滴入硝酸银溶液 再加入稀硝酸呈酸性 观察有无浅黄色沉淀生成c 加入naoh溶液共热 然后加入稀硝酸呈酸性 再滴入硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀生成d 加入naoh溶液共热 冷却后加入硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀生成 解析 要检验样品是否含有溴元素 应将样品中的溴原子转化为br 再通过br 的特征反应来检验溴元素的存在 答案 c 4 一学生将某液态氯代烷与naoh溶液共热几分钟后 冷却 滴入agno3溶液 结果未见到白色沉淀生成 其主要原因是 a 加热时间太短b 不应冷却后再加入agno3c 加agno3溶液前未用稀hno3酸化d 反应后的溶液中不存在cl 解析 卤代烃中不能直接电离出卤离子来 必须利用卤代烃在碱性条件下水解生成卤离子 再加