高三化学 第8单元第27讲 有机化合物的结构、分类与命名(1).ppt

第27讲有机化合物的结构 分类与命名 1 一 认识有机化合物1 定义有机化合物 简称有机物 绝大多数的含碳化合物 有机物一定是含碳化合物 但含碳化合物不一定是有机物 如co co2 h2co3 na2co3 nahco3等物质虽然含有碳元素 但由于它们在组成 结构和性质上与无机物相近 故仍属无机物 2 种类繁多人类发现和合成的有机物已经超过3000万种 从1995年开始 每年新发现和新合成的有机物要超过100万种 3 一般性质 4 分类 1 按组成分 有机物包括烃和烃的衍生物 烃 仅由c h两种元素组成的有机物 如烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物 烃是母体 如卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 糖类 油脂 蛋白质等 2 按来源分 有机物包括天然有机物和人工合成有机物 如糖类 油脂 蛋白质 石油 天然气 天然橡胶等属于天然有机物 塑料 合成纤维 合成橡胶 合成药物属于人工合成有机物 有机物与无机物相比 表现出的特点是 1 有机物多为非极性分子 易溶于非极性溶剂 难溶于水 2 易燃烧 因含碳量不同 燃烧现象也有所不同 含碳量高的有机物易产生黑烟 3 熔沸点较低 相对分子质量小的一般为气体 4 热稳定性差 有些有机物受热易分解 5 反应速率慢 副反应多 而且往往为可逆反应 一般不能进行到底 二 有机物组成 结构的研究1 李比希燃烧法 1 作用 测定有机物分子的最简式 2 原理 2 元素分析仪法工作原理是在不断通氧气的条件下 使样品充分燃烧 然后利用该仪器对燃烧产物进行自动分析 该方法样品用量少 分析样品为易挥发物或难溶物 可同时对碳 氢 氧 氮 硫 氯 溴等多种元素进行分析 3 钠熔法 1 作用 定性确定有机物中是否存在氮 硫和卤素 2 原理 将有机样品与钠混合熔融 氮元素变成nacn 硫元素变成na2s 氯元素变成nacl 溴元素变成nabr 再用无机定性分析法测定 即可确定有机物中是否存在氮 硫 氯 溴等元素 比如说有机物如果含硫 就会转化为硫化钠 硫化钠加入水 然后加入硫酸铜 就会产生黑色沉淀 从而证明硫的存在 4 铜丝燃烧法 1 作用 定性确定有机物中是否含有卤素 2 原理 将一根纯铜丝加热至红热 蘸取有机样品 放在火焰上灼烧 如果火焰为绿色 则证明有机物中存在卤素 5 质谱法 ms 1 作用 测定有机物分子的相对分子质量 2 原理 用高能电子流轰击样品 使分子失去电子变成带正电荷的碎片 在磁场的作用下 由于碎片的相对质量不同 它们到达检测器的时间也先后不同 其结果被记录为质谱图 6 红外光谱法 ir 1 作用 初步判断该有机物中具有哪些基团 2 原理 用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 7 氢核磁共振谱法 1h nmr 1 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 2 原理 用电磁波照射氢原子核时 不同化学环境 及其附近的基团 的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同 在核磁共振谱图上出现的位置也不同 而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 三 有机物中碳原子的成键特点1 碳可以形成四个共价键碳原子最外层有4个电子 可以形成4个共价键 达到8电子的稳定结构 每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键 还可以在碳原子和碳原子之间相互形成共价键 即每个碳原子必须形成4个共价键 2 碳原子可以形成各种长链或环碳碳原子之间形成共价键 且共价键很稳定 所以碳原子与碳原子可以形成多个碳原子的长链 可能是直链的 也可能是带支链的 还可能是环状的 所以有机物的种类非常多 3 碳与碳原子间有多种成键方式碳原子与碳原子之间的不同的共价键 性质也有所不同 如乙炔 乙烯 它们易发生加成反应 而乙烷不能 这种不同的原因在于 1 碳碳原子间只形成一个单键时 价键类型为 键 键性质稳定 单键为饱和键 2 碳碳原子间形成双键或叁键时 其中一个是 键 其余的都是 键 键性质不稳定 易断裂 双键或叁键为不饱和键 3 在苯环中不仅存在 键 还存在一种特殊的大 键 比双键 叁键中的 键稳定 但比 键易断裂 4 常见有机物的价键类型与结构 1 以碳原子和化学键为立足点 若氢原子被其他原子所代替 其键角基本不变 2 若两个平面形结构的基团之间以单键相连 这个单键可以旋转 则两个平面可能共面 但不是 一定 3 若两个苯环共边 则两个苯环一定共面 4 若甲基与一个平面形结构相连 则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面 若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连 则这四个原子为四面体结构 不可能共面 同时 苯环对位上的两个碳原子及其与之相连的两个原子 这四原子共直线 四 同系物1 概念 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质 2 同系物的判断要点 1 通式相同 但通式相同不一定是同系物 2 组成元素种类必须相同 3 结构相似是指具有相似的原子连接方式 相同的官能团类别和数目 结构相似不一定完全相同 如ch3ch2ch3和 ch3 4c 前者无支链 后者有支链 仍为同系物 4 在分子组成上必须相差一个或几个ch2原子团 但通式相同组成上相差一个或几个ch2原子团的不一定是同系物 如ch3ch2br和ch3ch2ch2cl都是卤代烃 且组成相差一个ch2原子团 但不是同系物 5 同分异构体之间不是同系物 6 c h键中的h被某烷基取代成为原有机物的同系物 1 必须是符合同一通式同一类物质 化学式一定不同 而且符合同一通式的并不一定就是同系物 2 结构相似 是结构特点相似 并不是完全相同 如异丁烷与正戊烷 前者有支链 后者没有 3 结构相似 但性质有时相差较大 如 甲苯与苯 4 官能团一定要相同 并且官能团数目也要相同 五 同分异构体1 同分异构体概念 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构的现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 1 同分异构体的种类 碳链异构 指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 如c5h12有三种同分异构体 即正戊烷 异戊烷和新戊烷 位置异构 指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构 如1 丁烯与2 丁烯 1 丙醇与2 丙醇 邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 异类异构 指官能团不同而造成的异构 也叫官能团异构 如1 丁炔与1 3 丁二烯 丙烯与环丙烷 乙醇与甲醚 乙酸与甲酸甲酯 葡萄糖与果糖等 其他异构方式 如顺反异构 对映异构等 在中学阶段的信息题中屡有涉及 2 各类有机物异构体情况 cnh2n 2 只能是烷烃 而且只有碳链异构 如ch3 ch2 3ch3 ch3ch ch3 ch2ch3 c ch3 4 cnh2no 醛 酮 环醚 环醇 烯基醇 如ch3ch2cho cnh2no2 羧酸 酯 羟醛 羟基酮 如ch3ch2cooh ch3cooch3 hcooch2ch3 hoch2ch2cho ch3ch oh cho ch3coch2oh cnh2n 1no2 硝基烷 氨基酸 如ch3ch2no2 h2nch2cooh cn h2o m 糖类 c6h12o6 ch2oh choh 4cho ch2oh choh 3coch2oh c12h22o11 蔗糖 麦芽糖 2 同分异构体的书写规律 1 烷烃 只可能存在碳链异构 的书写规律 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对到邻到间 2 具有官能团的化合物 如烯烃 炔烃 醇 酮等 它们具有碳链异构 官能团位置异构 异类异构 书写按顺序考虑 一般情况是碳链异构 官能团位置异构 异类异构 3 芳香族化合物 二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对三种 3 判断同分异构体的常见方法 1 记忆法 碳原子数目1 5的烷烃异构体数目 甲烷 乙烷和丙烷均无异构体 丁烷有两种异构体 戊烷有三种异构体 碳原子数目1 4的一价烷基 甲基一种 ch3 乙基一种 ch2ch3 丙基两种 ch2ch2ch3 ch ch3 2 丁基四种 ch2ch2ch2ch3 ch ch3 ch2ch3 ch2ch ch3 2 c ch3 3 一价苯基一种 二价苯基三种 邻 间 对三种 2 基团连接法 将有机物看成由基团连接而成 由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 如丁基有四种 丁醇 看做丁基与羟基连接而成 也有四种 戊醛 戊酸 分别看做丁基跟醛基 羧基连接而成 也分别有四种 3 等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如乙烷分子中共有6个h原子 若有一个h原子被cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构 那么五氯乙烷有多少种 假设把五氯乙烷分子中的cl原子转换为h原子 而h原子转换为cl原子 其情况跟一氯乙烷完全相同 故五氯乙烷也有一种结构 同样 二氯乙烷有两种结构 四氯乙烷也有两种结构 4 等效氢法 等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子 等效氢任一原子被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 其判断方法有 同一碳原子上连接的氢原子等效 同一碳原子上连接的 ch3中氢原子等效 如新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上 故新戊烷分子中的12个氢原子等效 同一分子中处于镜面对称 或轴对称 位置的氢原子等效 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体比较 官能团决定有机物的化学性质 具有相同官能团的有机物化学性质类似 官能团是重要的有机化合物的分类依据之一 一种物质根据不同的分类方法 可以属于不同的类别 如环己烯 既属于环状化合物 又属于烯烃 一种物质中 具有多种官能团 在官能团分类中也可以认为属于不同的类别 七 烷烃 烯烃 炔烃等有机物的命名1 烷烃的命名习惯命名法 分子内碳原子数后加一个 烷 字 就是简单烷烃的名称 碳原子的表示方法 碳原子在1 10之间 用 天干 表示 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 10以上的则以汉字 十一 十二 十三 表示 例如 c5h12 c12h26分别为戊烷 十二烷 对分子式为c4h10的有机物有两种同分异构体 那么在命名时需要加以区分 ch3ch2ch2ch3 正丁烷 ch3ch ch3 2 异丁烷 系统命名法 烷烃系统命名法命名的步骤 选主链 碳原子数最多的链 称某烷 主链碳原子在10以内的用 天干 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 10以上的则用汉字 十一 十二 十三 表示 编碳号 以离支链最近的一端为起点 用1 2 3等数字给主链的各碳原子依次编号定位 定支链 取代基 写在前 位置号 用 连 把支链的名称写在主链名称的前面 在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置 并在数字与名称之间用 短线隔开 数字与数字之间用 号隔开 不同基 简在前 相同基 要合并 合并起来用二 三等数字表示 烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点 选主链 称