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第三节构象异构 由于碳碳单键的旋转或扭曲 键不断开 而引起分子中原子或原子团在空间的不同排列形式称为构象 这种因单键的旋转或扭曲而产生的异构体称为构象异构体 在构象异构体之间 构造式相同 而原子或原子团的空间排布方式却不相同 故属于立体异构 一 乙烷的构象 乙烷是最简单的含有C C单键的烷烃 乙烷分子中的2个碳原子可以围绕C C键作相对旋转 若使乙烷分子中的1个甲基固定 另1个甲基绕C C键旋转 则2个甲基中氢原子的相对位置将不断改变 可产生无数个构象 其中有两种典型构象 交叉式和重叠式 通常用透视式和纽曼 Newman 投影式表示 球棍模型透视式纽曼投影式乙烷的交叉式构象 球棍模型透视式纽曼投影式乙烷的交叉式构象 交叉式中2个甲基互相交叉 不同碳原子上的氢原子彼此相距最远 相互间的排斥力最小 分子内能最低 因而稳定性最大 故交叉式是乙烷的优势构象 重叠式中的2个甲基互相重叠 2个碳原子上的氢原子彼此相距最近 相互间的排斥作用最大 分子内能最高 因而是最不稳定的构象 构象和构型都是表示分子中原子或原子团在空间的排列 所不同的是 构象异构体之间可以通过单键的旋转或扭曲而相互转变 而构型异构体之间在化学键不发生断裂的情况下是不能互相转变的 一般情况下 不能把构象异构体分离开来 而可通过适当方法对构型异构体进行分离 顺式与反式 或拆分 R 型与S 型 二 环已烷的构象 环己烷分子由于C C键的旋转或扭曲可形成各种构象 其中椅式构象和船式构象是环己烷的两种典型构象 如图10 10 二者可以互相转变 椅式构象船式构象 在环己烷的椅式构象中 相邻碳原子的键均处于交叉式 碳原子上的氢相距较远 内能较低 在船式构象中 船底的键相互处于重叠式 且船首船尾所结合的氢原子彼此相距很近 相互间产生的斥力较大 内能较高 故环己烷最稳定的构象为椅式构象 最不稳定的构象为船式构象 l 解释下列概念 1 构造 构型与构象 2 手性碳原子与手性分子 3 对映体与非对映体 4 内消旋体与外消旋体 习题 2 指出下列化合物有无顺反异构体 若有 则写出它们的异构体 并用顺 反法和Z E法表示其构型 l 2 丁烯酸 2 2 甲基 3 溴 2 己烯 3 l 3
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