高中有机化学知识点总结.doc

高中有机化学知识点总结一、重要知识点1需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质：有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： 1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2KMnO4酸性溶液的褪色； 3溴水的褪色； 4淀粉遇碘单质变蓝色。 5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）二、物理性质甲烷：无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味） 乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发 苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 TNT：淡黄色晶体 不溶于水 苯酚：纯净的苯酚无色晶体，露置空气中被氧化为粉红色 特殊气味 水中溶解度不大 当温度高于65与水混溶 易溶于有机溶剂乙醛：无色 有刺激性气味 液体 密度比水小 易挥发 易燃 易溶于有机溶剂 乙酸乙酯：有香味 无色透明 三、实验室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热 （同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 无除杂不能用启普发生器.饱和NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH3CH2OH（话说这是工业制法）注：无水CuSO4验水（白蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏四、燃烧现象 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰） 五、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色 烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成） 苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色六、重要反应方程式烷：1.取代 CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HClCH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HCl现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体 注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体，三氯甲烷 = 氯仿，四氯化碳作灭火剂 2.烷烃受热都易分解且含碳越多越易分解，甲烷须隔绝空气在一千摄氏度生成炭黑及氢气。烯：1、加成CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl (催化剂) CH3CH2ClCH2=CH2 + H2 (催化剂,加热) CH3CH3乙烷 CH2=CH2 + H2O (催化剂,加热加压) CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2 (一定条件) CH2CH2n（单体高聚物） 注：断双键两个“半键”，高聚物（高分子化合物）都是【混合物】。 炔：基本同烯。HCCH+HCl(氯化汞、150160 )H2CCHCl苯：1.1、取代（溴）+ Br2 （Fe或FeBr3） -Br + HBr注：V苯：V溴=4：1NaOH除杂,现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1、取代硝化（硝酸）+ HNO3 （浓H2SO4,60） -NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯,50-60 【水浴】 温度计插入烧杯除混酸：NaOH,硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒2、取代磺化（浓硫酸）：+ H2SO4(浓) （7080度） -SO3H + H2O 3、加成：+ 3H2 （Ni,加热） （环己烷）醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2钠密度大于醇 反应平稳 钠密度小于水 反应剧烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH (浓H2SO4,140度) CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 （Cu,加热） 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH （浓H2SO4,加热） CH3COOC2H5 + H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）,碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 脱水 吸水, 饱和Na2CO3：便于分离和提纯 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X + NaOH （H2O,加热） CH3CH2OH + NaX 注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH （醇,加热） CH2=CH2 +NaCl + H2O注：相邻C原子上有H才可消去,加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离） 七、通式CnH2n-6 苯及其同系物 CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛 / 酮CnH2n-6O 芳香醇 / 酚 CnH2nO2 羧酸 / 酯 CnH2n+2 烷烃CnH2n 烯烃 / 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃八、其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O 3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4 变小：y 44、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多,等质量：C%越高 耗氧越少5、不饱和度w =（C原子数2+2 H原子数）/ 2 双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）7、医用酒精：75% 工业酒精：95%（含甲醇 有毒） 无水酒精：99% 8、甘油：丙三醇9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 食醋：3%5% 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】10、烷基不属于官能团九、烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别类别官能团结构特点通式化学性质卤代烃-X（卤素原子）C-X键在一定条件下断裂CnH2n+1O2（饱和一元）(1)NaOH水溶液加热,取代反应 (2)NaOH醇溶液加热,消去反应醇-OH（羟基）(1)OH与烃基直接相连(2)OH上氢原子活泼CnH2n+2O2（饱和一元）(1)取代：脱水成醚,醇钠,醇与羧酸成酯,卤化成卤代烃 (2)氧化成醛(CH2OH) (3)消去成烯醛(1)醛基上有碳氧双键(2)醛基只能连在烃基链端CnH2nO2（饱和一元）(1)加成：加H2成醇(2)氧化：成羧酸羧(1)COOH可电离出H+(2)COOH难加成CnH2nO（饱和一元）(1)酸性：具有酸的通性(2)酯化：可看作取代酯,必须是烃基CnH2nO2（饱和一元）水解成醇和羧酸酚(1)羟基与苯环直接相连(2)OH上的H比醇活泼(3)苯环上的H比苯活泼(1)易取代：与溴水生成2,4,6-三溴苯酚(2)显酸性 (3)显色：遇Fe3+变紫色十、代表物质转化关系十一、糖类类别葡萄糖蔗糖淀粉纤维素分子式（C6H12O6）（C12H22O11）（C6H10O5）（C6H10O5）结构特点多羟基醛分子中无醛基，非还原性糖由几百到几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物由几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物主要性质白色晶体，溶于水有甜味。既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙无色晶体，溶于水有甜味。无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水。能水解最终生成葡萄糖；遇淀粉变蓝色；无还原性无色无味固体.不溶于水及有机溶剂。能水解生成葡萄糖.能发生酯化反应，无还原性重要用途营养物质、制糖果、作还原剂食品食品、制葡萄糖、乙醇造纸、制炸药、人造纤维十二、油脂通式物理性质化学性质密度比水小，不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂中。1.水解：酸性条件碱性条件皂化反应2.氢化（硬化）十三、蛋白质和氨基酸类别氨基酸蛋白质结构特点分子中既有酸性基(羧基)又有碱性基(氨基)，是两性物质由不同的氨基酸相互结合而形成的高分子化合物。分子中有羧基和氨基，也是两性物质主要性质既能和酸反应，又能和碱反应分子间能相互结合而形成高分子化合物具有两性 在酸或碱或酶作用下水解，最终得多种。氨基酸 盐析 变性 有些蛋白质遇浓HNO3呈黄色 燃烧产生烧焦羽毛的气味 蛋白质溶液为胶体编者笔记 ：1）有机化学中 所有与溴单质的反应，烷烃溴蒸汽 ，烯烃、炔烃溴水、溴的四氯化碳溶液，苯酚浓溴水，苯液溴 2）有机中，绝大多数反应需要催化剂，在所有用硫酸做催化剂的反应中，除糖类用稀硫酸，其他全部使用浓硫酸 。 3）工业上用裂解石油得到乙烯，乙烯与水加成制取乙醇（乙烯水化法），乙烯催化氧化制取乙醛，乙醛催化氧化制取乙酸 4）以上所有与氢气加成的反应都使用Ni做催化剂规律性的知识归纳1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、C=O （ 和 中的C=O双键不发生加成） 2、能与NaOH反应的：COOH、 、 。 3、能与NaHCO3反应的：COOH4、能与Na反应的：COOH、 、 OH 5、能发生加聚反应的物质烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。6、能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基（CHO）的物质均能发生银镜反应。（1）所有的醛（RCHO）； （2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯； 注：能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。7、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质（一）有机1不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）； 2不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）3石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）； 4苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）5含醛基的化合物 6天然橡胶（聚异戊二烯） CH2=CHC=CH2（二）无机 12价硫（H2S及硫化物）； CH3 24价硫（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；32价铁：6FeSO43Br22Fe2(SO4)32FeBr36FeCl23Br24FeCl32FeBr3 变色2FeI23Br22FeBr32I24Zn、Mg等单质 如MgBr2MgBr2 (此外，其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)51价的碘（氢碘酸及碘化物）变色 6NaOH等强碱：Br22OH=BrBrOH2O7AgNO3 8、能使酸性