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第二章加成反应Chapter2AdditionReactions TypeofAdditions 2 1亲电加成 碳正离子机理 离子对机理 溴鎓离子机理 三中心过渡态机理 烯烃与Br nsted酸的加成 马氏规则 氢加在含氢多的碳原子上 为什么 取代基的电子效应 诱导效应 I 和共轭效应 C 从底物的结构来看 从中间体的稳定性来看 马氏规则 氢加在含氢多的碳原子上 碳正离子 碳正离子的相对稳定性如下 碳正离子结构 s p超共轭 p p共轭 碳正离子重排 驱动力1更稳定的碳正离子 驱动力2减小环张力 烯烃和Lewis酸的加成 卤素 诱导偶极 立体选择性 底物为不对称烯烃时 区域选择性 立体选择性区域选择性 加次磺酰氯和次卤酸 区域选择性 加醋酸汞 水 区域选择性立体选择性 无立体选择性 只有区域选择性 a 羟汞化反应 b 还原 加醋酸汞 醇 羟汞化反应 还原区域选择性 加加硼烷 a 硼氢化反应 同面加成 区域选择性 b 氧化反应 立体专一性得以保留 净结果 底物为末端炔烃时 催化量的汞盐 不需要还原剂 区域选择性 由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强 与电子结合得更为紧密 故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢 末端炔烃上的硼氢化反应 很难使反应停留在烯基硼烷 使用立体位阻的二戊基硼烷则可以对末端炔烃进行硼氢化生成烯基硼烷 继而氧化水解成醛 LA catalyzedelectrophiliccyclizations
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