2012届高三化学二轮专题复习课件：专题十一_有机物的结构和性质(新课标湖南版).ppt

专题十一有机物的结构和性质 有机物的结构和性质是高考新课标考试的必考知识点 尤其是2011年考了2个选择题 占12分 还在后面的有机推断题中也考到了这个知识点 其重要性可想而知 2011新课标全国 8 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6种B 7种C 8种D 9种透析引领C5H11Cl属于氯代烃 若主链有5个碳原子 则氯原子有3种位置 即1 氯戊烷 2 氯戊烷和3 氯戊烷 若主链有4个碳原子 此时甲基只能在2号碳原子上 而氯原子有4种位置 分别为2 甲基 1 氯丁烷 2 甲基 2 氯丁烷 3 甲基 2 氯丁烷和3 甲基 1 氯丁烷 若主链有3个碳原子 此时该烷烃有4个相同的甲基 因此氯原子只能有一种位置 即2 3 二甲基 1 丙烷 综上所述分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种 答案C 2011新课标全国 9 下列反应中 属于取代反应的是 透析引领 属于烯烃的加成反应 属于乙醇的消去反应 属于酯化反应 而酯化反应属于取代反应 属于苯的硝化反应即为取代反应 所以选项B正确 答案B 2011上海 26 实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示 根据题意完成下列填空 1 圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠 和1 1的硫酸 配制体积比1 1的硫酸所用的定量仪器为 选填编号 a 天平b 量筒c 容量瓶d 滴定管 2 写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 3 将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中 冰水混合物的作用是 试管A中的物质分为三层 如图所示 产物在第 层 4 试管A中除了产物和水之外 还可能存在 写出化学式 5 用浓的硫酸进行实验 若试管A中获得的有机物呈棕黄色 除去其中杂质的正确方法是 选填编号 a 蒸馏b 氢氧化钠溶液洗涤c 用四氯化碳萃取d 用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色 使之褪色的物质的名称是 6 实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口 其原因是 透析引领本题主要考查溴乙烷的制备 提纯 有机反应的复杂性以及实验安全等 实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应 溴乙烷的密度比水大且不溶于水 答案 1 乙醇b 2 NaBr H2SO4 HBr NaHSO4 HBr CH3CH2OHCH3CH2Br H2O 3 冷却 液封溴乙烷3 4 HBrCH3CH2OH 5 d乙烯 6 反应会产生Br2 腐蚀橡胶 2011上海 28 异丙苯 是一种重要的有机化工原料 根据题意完成下列填空 1 由苯与2 丙醇反应制备异丙苯属于 反应 由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 2 异丙苯有多种同分异构体 其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 3 甲基苯乙烯 是生产耐热型ABS树脂的一种单体 工业上由异丙苯催化脱氢得到 写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 用化学反应方程式表示 4 耐热型ABS树脂由丙烯腈 CH2 CHCN 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯共聚生成 写出该树脂的结构简式 不考虑单体比例 解析本题主要考查有机反应类型的判断 反应试剂的选择 同分异构体的书写 有机高分子单体的判断和结构简式的书写 答案 1 取代Br2 FeBr3或Br2 Fe 2 1 3 5 三甲苯 有机物的分类和命名 典型题例 2010天津理综 8 请回答下列问题 1 A的分子式为 2 B的名称是 A的结构简式为 3 写出C D反应的化学方程式 4 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 属于芳香醛 苯环上有两种不同环境的氢原子 5 写出G的结构简式 6 写出 步反应所加试剂 反应条件和 步反应类型 解析本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力 利用信息可知A的分子式可写为 C3H4 nO 则 40n 16 176 n 4 所以A的分子式为C12H16O 由转化图可知B的碳原子数为3 该醇氧化生成的C能够发生银镜反应 故B的羟基在端点 故B是1 丙醇 从苯环上有两种不同环境的氢原子来看 E的同分异构体结构对称性应较强 E的相对分子质量为134 G的相对分子质量为118 二者差值为16 可见E发生加氢反应生成醇F F发生消去反应生成烯烃G 从最终产物的结构来看 对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得 答案 1 C12H16O 2 1 丙醇 或正丙醇 6 联想发挥 有机物一般无色 若有色 则不是变质就是含有杂质 C6H5OH久置因氧化而呈粉红色 CH3CH2Br溶有Br2而呈橘红色 常温下为气体的有机物有 分子中含有碳原子数 4的烃 新戊烷例外 一氯甲烷 甲醛 气味 乙醇特殊香味 苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味 乙酸乙酯水果香味 硝基苯苦杏仁味 水溶性 烃 如汽油 苯及其同系物 一氯代烷 酯难溶于水 且比水轻 溴乙烷 溴苯 硝基苯 四氯化碳难溶于水 且比水重 苯酚常温下微溶于水 温度高于65 时能与水以任意比互溶 低级醇 醛 羧酸易溶于水 归纳提升 1 按有机化合物分子中碳原子是否成环分类 2 按有机官能团进行分类 3 烷烃的命名在系统命名法中一个有机化合物的名称有三部分组成 字头 母体和字尾 母体告诉我们在主链上有多少个碳原子和表示链的全长 字尾表示在分子中存在的官能团 字头是官能团和主链上其他取代基的特定位置 同分异构体 典型题例 化学式为C9H12的芳香烃的一卤代物数目和化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的芳香族化合物数目分别为 A 7种和2种B 8种和3种C 42种和3种D 56种和3种解析先分析化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的同分异构体数目 C7H8O的同分异构体有 其中 的一卤代物有6种 的一卤代物有7种 的一卤代物有7种 的一卤代物有5种 的一卤代物有5种 的一卤代物有6种 的一卤代物有4种 的一卤代物有2种 共有42种 答案C点评本题对学生提出了较高要求 难度不小 但解题原理前者仍然是有机物中氢原子所处的环境的判断 后者则属于官能团异构的考查 结合了酚类物质的一种性质 遇到三氯化铁溶液显紫色 典型题例 2010全国新课标 8 分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 3种B 4种C 5种D 6种解析本题考查同分异构体的判断 意在考查考生书写同分异构体的能力 三个碳原子只有一个碳架结构 氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类 答案B 归纳提升 1 该类题目的特点是 一是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种数 其方法是分析有机物的结构特点 确定不同位置的氢原子种数 再确定取代产物同分异构体数目 二是已知某物质某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数 此类题目重在分析结构 找清关系 其方法是 找出取代物氢原子数与取代基团关系 不必写出异构体即得另一种异构体的种数 2 近几年高考试题中常见的题型有 1 根据结构简式判断是否互为同分异构体 一般是以选择题的形式出现 2 给出一种 新物质 要求考生分析这种物质的性质 类别 同分异构体等 这里主要考查观察有机物结构简式 根据官能团分析判断有机物性质的能力 判断官能团的种类 根据官能团判断有机物的性质等是学习和研究有机物性质的一种基本技能 以一种 新有机物 为载体 可以更好地考查考生在新情景中解决问题的能力 3 利用同分异构体知识综合考查有机物结构类问题 同分异构体问题实质上是有机物结构问题 简单的有机反应类型 仅限于必修内容 典型题例 2010全国新课标 9 下列各组中的反应 属于同一反应类型的是 A 由溴丙烷水解制丙醇 由丙烯与水反应制丙醇B 由甲苯硝化制对硝基甲苯 由甲苯氧化制苯甲酸C 由氯代环己烷消去制环己烯 由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷D 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析本题考查有机反应类型的判断 意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力 A项溴丙烷的水解属于取代反应 丙烯与水的反应是加成反应 B项甲苯的硝化反应是取代反应 甲苯制取苯甲酸是氧化反应 C项的反应分别是消去反应和加成反应 答案D 联想发挥酯化反应属于取代反应 也可看作是分子间脱水的反应 从脱水的可能有两种情况 一是羧酸提供羟基 醇提供氢原子 另一种可能是羧酸提供氢原子 醇提供羟基 采用示踪原子法 H 18O C2H5与乙酸反应 研究该反应的机理 发现18O存在于乙酸乙酯中 说明酯化反应机理是 羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合而生成了水 余下部分结合生成酯 即羧酸脱羟基 醇脱氢 归纳提升 1 取代反应 生活中常见的有机物 典型题例 下列叙述错误的是 A 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原因相同B 淀粉 油脂 蛋白质都能水解 但水解产物不同C 煤油可由石油分馏获得 可用作燃料和保存少量金属钠D 乙醇 乙酸 乙酸乙酯都能发生取代反应 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去解析烯烃使溴水褪色的原理是加成反应 苯使溴水褪色的原理是萃取 故A说法错误 淀粉水解的最终产物是葡萄糖 蛋白质水解的产物是氨基酸 故B说法正确 煤油来自石油的分馏 可用作航空燃料 也可用于保 存Na 故C说法正确 乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应 乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应 乙酸能与Na2CO3反应 故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中乙酸 故D说法正确 答案A 归纳提升 1 生活中常见的有机物比较 A 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原因相同B 淀粉 油脂 蛋白质都能水解 但水解产物不同C 煤油可由石油分馏获得 可用作燃料和保存少量金属钠D 乙醇 乙酸 乙酸乙酯都能发生取代反应 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去解析烯烃使溴水褪色的原理是加成反应 苯使溴水褪色的原理是萃取 故A说法错误 淀粉水解的最终产物是葡萄糖 蛋白质水解的产物是氨基酸 故B说法正确 煤油来自石油的分馏 可用作航空燃料 也可用于保存Na 故C说法正确 乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应 乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应 乙酸能与Na2CO3反应 故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中乙酸 故D说法正确 答案A 2 几种烃的比较 卤代烃在有机合成中的应用 典型题例 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 A的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 解析 点评抓住反应的特征条件推测反应类型和物质结构 是解决有机合成及推断题的一种好方法 归纳提升 1 在有机合成中 利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 能得到烯烃 炔烃等 利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键 碳碳单键等 卤代烃在碱性条件下发生的取代反应都比较相似 都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子 例CH3CH2Br CN CH3CH2CN Br CH3I CH3CH2O CH3OCH2CH3 I 2 卤代烃的水解反应与消去反应的比较 见下表 醇 酚的结构与同分异构体 典型题例 香兰素是重要的香料之一 它可由丁香酚经多步反应合成 有关上述两种化合物的说法正确的是 A 常温下 1mol丁香酚只能与1molBr2反应B 丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C 1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D 香兰素分子中至少有12个原子共平面解析A项既可发生加成反应 又可发生取代 B项有酚羟基能发生显色反应 C项中的苯环和醛基都能发生加成反应 故应消耗4molH2 D项可由苯环共面迁移得出答案 答案D点评官能团异构要注意 分子式相同的醇 醚 酚 羧酸 酯 羟基醛 醛 酮 硝基化合物与氨基酸互为同分异构体 归纳提升 1 醇和酚的比较 2 烯烃 卤代烃 醇之间转化关系是 有机金三角 既可以实现有机物类别的转换 官能团的变换 又可以增长或缩短碳链 增加或减少官能团的数目 在有机物的合成与推断中有极其重要的作用 是学科内核心的 基础的主干知识 转化条件自行标注 简单的有机实验考查 典型题例 乙酸乙酯是重要的有机合成中间体 广泛应用于化学工业 为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用 某同学利用下图所示装置进行了以下四个实验 实验开始先用酒精灯微热3min 再加热使之微微沸腾3min 实验结束后充分振荡试管 再测得试管 中有机层的厚度 实验记录如下 1 干燥管的作用为 2 实验D的目的是与实验C相比照 证明H 对酯化反应具有催化作用 实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是 mL和 mol L 3 分析实验 填实验编号 的数据 可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率 浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是 4 加热有利于提高乙酸乙酯的产率 但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低 可能的原因是 5 实验中不同条件下酯化反应进行的快慢不同 这个结果对探索乙酸乙酯发生水解反应时的最佳条件有什么启示 解析 2 实验C和实验D是证明H 对酯化反应的催化作用 测得有机层厚度相同 要求H 的浓度相同 可知取6mol L盐酸6mL 3 推测浓硫酸的吸水性对酯化反应的影响 可与稀硫酸作对比 选A C 由于酯化反应是可逆反应 浓硫酸吸水 使平衡向酯化反应方向移动 4 由于酯化反应的原料乙酸与乙醇均易挥发 温度过高 会造成两者大量挥发 不利于反应进行 温度过高 会有更多副反应发生 如乙醇在浓硫酸作用下生成乙醚或乙烯等 5 浓硫酸在酯化反应中作催化剂和吸水剂 吸水使酯化反应向正反应方向移动 酯的水解要使平衡向逆反应方向移动 用碱中和乙酸 减小乙酸浓度 使平衡向水解方向移动 答案 1 防止倒吸 2 66 3 AC浓硫酸吸收反应中生成的水 降低了生成物浓度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 4 大量乙酸 乙醇未经反应就脱离反应体系或温度过高发生其他反应 5 在碱性条件下水解并加热 点评本题紧扣实验目的 从吸水剂和催化剂两个方面设计实验探究浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中作用 1 比较有 无浓硫酸存在条件下酯化反应进行的快慢 吸水剂 2 比较在氢离子含量相同的稀硫酸 稀盐酸作用下 酯化反应进行的快慢 催化剂 归纳提升 1 要掌握装置中各部分仪器的作用 1 反应器 烧瓶或大试管 使用大试管给液体加热时 要使试管倾斜45 角 以便于增大受热面积 为了防止暴沸 要加沸石 2 长导管 所起的作用是冷凝管的作用 3 小试管 接收产物乙酸乙酯的装置 内盛饱和Na2CO3溶液 目的是吸收未反应的乙酸 溶解未反应的乙醇 降低酯在水中的溶解度 2 要理解并掌握多步操作 1 反应液的混合顺序和用量顺序 乙醇 浓硫酸 乙酸 2 加热方式 先小火加热 再大火加热 使生成的乙酸乙酯馏出 有利于平衡向酯化反应方向移动 3 导管末端不能插入液面下以防止发生倒吸 归纳提升 羧酸与醇发生酯化反应的一般规律 1 基本的简单反应 一元羧酸与一元醇 二元羧酸 或二元醇 与一元醇 或一元羧酸 反应 3 二元羧酸与二元醇反应生成普通酯 环酯和高聚酯 缩聚反应 有机化合物分子间缩去小分子获得高分子化合物的反应 4 羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形 可得到普通酯 环状交酯和高聚酯 如 1 2011北京 7 下列说法不正确的是 A 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B 用溴水即可鉴别苯酚溶液 2 4 己二烯和甲苯C 在酸性条件下 CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH 解析C麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应 麦芽糖的水解产物是葡萄糖 葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应 A正确 苯酚和溴水反应生成白色沉淀 2 4 己二烯可以使溴水褪色 甲苯和溴水不反应 但甲苯可以萃取溴水中的溴 甲苯的密度比水的小 所以下层是水层 上层是橙红色的有机层 因此可以鉴别 B正确 酯类水解时 酯基中的碳氧单键断键 水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基 所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH 因此选项C不正确 两个氨基酸分子 可以相同 也可以不同 在酸或碱的存在下加热 通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水 缩合形成含有肽键 的化合物 成为成肽反应 因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合 共有2种 也可是甘氨酸提供氨基 丙氨酸提供羧基 或者甘氨酸提供羧基 丙氨酸提供氨基 所以一共有4种二肽 即选项D正确 2 2011全国 7 下列叙述错误的是 A 用金属钠可区分乙醇和乙醚B 用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3 乙烯C 用水可区分苯和溴苯D 用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析D乙醇可与金属钠反应生成氢气 而乙醚不可以 3 乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色 苯和溴苯均不溶于水 但苯的密度小于水的 而溴苯的密度大于水的 甲酸甲酯和乙醛均含有醛基 都能发生银镜反应 3 2011重庆 12 NM 3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物 结构如下 关于NM 3和D 58的叙述 错误的是 A 都能与NaOH溶液反应 原因不完全相同B 都能与溴水反应 原因不完全相同C 都不能发生消去反应 原因相同D 遇FeCl3溶液都显色 原因相同 解析C本题考查有机物的结构 官能团的判断和性质 由结构简式可以看出NM 3中含有酯基 酚羟基 羧基 碳碳双键和醚键 而D 58含有酚羟基 羰基 醇羟基和醚键 酯基 酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应 但前者属于水解反应 后两者属于中和反应 A正确 酚羟基和碳碳双键均与溴水反应 前者属于取代反应 后者属于加成反应 B正确 NM 3中没有醇羟基不能发生消去反应 D 58中含有醇羟基 但醇羟基的邻位碳上没有氢原子 故不能发生消去反应 故选项C不正确 二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色 D正确 4 2011上海 15 月桂烯的结构如下图所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 只考虑位置异构 理论上最多有 A 2种B 3种C 4种D 6种解析C注意联系1 3 丁二烯的加成反应 5 2011山东 11 下列与有机物结构 性质相关的叙述错误的是 A 乙酸分子中含有羧基 可与NaHCO3溶液反应生成CO2B 蛋白质和油脂都属于高分子化合物 一定条件下都能水解C 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷 与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键解析B乙酸属于一元羧酸 酸性强于碳酸的 所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2 A正确 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 属于酯类 但不属于高分子化合物 选项B不正确 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷 以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应 C正确 只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 从而使之褪色 D正确 6 药物多巴是含有C H O N4种元素的有机化合物 其相对分子质量195 Mr 200 且O的质量分数为32 49 N的质量分数为7 11 经分析 药物多巴具有如下性质和结构特征 遇FeCl3溶液显紫色 1mol多巴和1molHCl或者和3molNaOH均能恰好完全反应 光谱分析显示 多巴分子中不存在甲基 但含有1个苯环 且苯环上有两个处于邻位的相同取代