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有机化学反应类型刘小英 有机反应类型 有机反应主要包括八大基本类型 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 缩聚反应 显色反应 有机反应类型 取代反应 原理 有进有出 包括 卤代 硝化 酯化 水解 分子间脱水 有机反应类型 取代反应 有机反应类型 加成反应 原理 有进无出 包括 烯烃及含C C的有机物 炔烃及含C C的有机物与H2 X2 HX H2O加成苯环 醛基 不饱和油脂与H2加成 有机反应类型 加成反应 和H2加成的条件一般是催化剂 Ni 加热和水加成时 一般在一定的温度 压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O HX加成时可能产生两种产物醛基的C O只能和H2加成 不能和X2加成 而羧基和酯的C O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C C 醛基等多个官能团时 和氢气的加成反应可同时进行 也可以有选择地进行 看信息而定 有机反应类型 消去反应 原理 无进有出 包括 醇消去H2O生成烯烃 卤代烃消去HX生成烯烃 有机反应类型 消去反应 说明 消去反应的实质 OH或 X与所在碳相邻的碳原子上的 H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况 OH或 X所在的碳无相邻碳原子 或相邻碳原子上无氢 注意区分不能消去和不能氧化的醇 有不对称消去的情况 由信息定产物消去反应的条件 醇类是浓硫酸 加热 卤代烃是NaOH醇溶液 加热 有机反应类型 氧化反应 原理 有机物得氧或去氢包括 燃烧反应 被空气 氧气 氧化 醇是去氢氧化 被酸性KMnO4溶液氧化 醛基的银镜反应和被新制Cu OH 2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化 O3 Zn HCl 双键断裂 原双键碳变为C O 有机反应类型 氧化反应 说明 有机物一般都可以发生氧化反应 此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律 伯醇氧化生成醛 如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮 如 CH3 2CHOH叔醇不能被氧化 如 CH3 3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息 有机反应类型 还原反应 原理 有机物得氢或去氧包括 烯 炔 苯环 醛 油脂等和氢气加成 硝基被还原为氨基 如硝基苯被Fe HCl还原为苯胺 说明 氧化 和 还原 反应是针对有机物而言的 有机物被氧化则定义为氧化反应 有机物被还原则定义为还原反应 有机反应类型 加聚反应 类型 联系书上提到的高分子材料 乙烯型加聚聚丙烯 聚苯乙烯 聚氯乙烯 聚丙烯腈 聚甲基丙烯酸甲酯 有机玻璃 1 3 丁二烯型加聚 破两头 移中间 天然橡胶 聚异戊二烯 氯丁橡胶 聚一氯丁二烯 含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚 有机反应类型 加聚反应 说明单体通常是含有C C或C C的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物 无其它小分子 但生成的高聚物因n值不同 是混合物由加聚产物判断单体的方法 有机反应类型 缩聚反应 略 类型酚醛缩聚 高聚物链节中含酚羟基 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂 电木 氨基酸缩聚 高聚物链节中含酰胺键 氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚 高聚物链节中含酯基 乙二醇和乙二酸 或对苯二甲酸 的缩聚 有机反应类型 缩聚反应 说明缩聚反应生成高分子和小分子 如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接 如有酚羟基 COO CO NH 等 则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体 水解法 先判断缩聚类型 再解聚解聚方法 先断开羰基与氧原子 或氮原子 之间的键 然后给羰基加上羟基 给氧或氮接上氢原子 链节两端的羰基 氧或氮也按此法接上羟基或氧原子 有机反应类型 显色反应 包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质 甘油 葡萄糖 与新制Cu OH 2悬浊液生成绛蓝色物质 有机反应类型 酯化反应拓展 机理 一般为羧酸脱羟基 醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O 或生成环状酯和2分子H2O 或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯 也可以生成环状酯 还可以生成高聚酯 如乳酸分子 基本概念 原子共平面问题 几种基本结构模型 基本概念 原子共平面问题 复杂分子实际上是由这几个基本结