湖北蕲春横车高中《有机合成与推断题的“题眼”分析》教案.doc

有机合成与推断题的“题眼”分析湖北蕲春横车高中 田亮红 435317 眼睛是心灵的窗户，要了解一个人首先要看他的眼睛，试题也一样有“题眼”。所谓“题眼”，就是题目的关键之处，是试题的突破口。审题时抓住了“题眼”，也就抓住了题目的核心与重点。 有机合成与推断题是近几年高考必考的题型之一，主要特点是：取材的背景新颖，知识的综合性强，设计的逻辑性严密。通常以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材，以有机化学的主干知识为基础，来考查考生利用有机化学知识进行判断、推理和综合分析的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。 有机合成与推断题的类型一般有：结构类推断题、性质类推断题、实验类推断题、计算类推断题等。现行的高考试题比较注重学科内综合，很多试题综合以上两种或三种类型，因此很难将它们绝对分开。有机合成与和推断题的解题思路：审题找明、暗条件找突破口（“题眼”）综合分析结论检验。解答有机推断题的关键找出试题的“题眼”，找“题眼”通常有以下四个方面：一、从有机物的结构特征找“题眼”；二、从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”；三、从有机反应中分子式、式量及其他的数量关系找“题眼”；四、从试题提供的信息找“题眼”。具体的找法分别叙述如下：一、从有机物的结构特征找“题眼”（一）、碳干的变化增长：不饱和化合物间的加成、聚合反应，酯化反应等能使碳链增长。变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。成环：酯化、分子间脱水，缩合、聚合等反应有可能使物质成环。（二）、官能团的变化1.官能团的引入引入羟基(OH)：a.烯烃与水加成；b.醛与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。引入卤原子(X)：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成等。引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；b.醇的氧化引入碳氧碳双键等。2.官能团的消除通过加成消除不饱和键通过消去、氧化或酯化消除羟基通过加成或氧化消除醛基通过水解反应消除酯基3.官能团间的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH；通过题目提供的信息，改变官能团的位置。二、从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”（一）、物理性质：1、能溶于水：乙醇、乙醛、乙酸、乙酸钠盐、乙二醇、丙三醇、苯酚钠2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、醚 比水轻：所有的烃、醚、酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4,、溴乙烷、二溴乙烷、苯酚3、微溶于水：苯酚、苯甲酸4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶5常温下为气体的有机物：烃（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚，C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖。根据分子式可以确定的数据关系：（1）化学式的缺H数：一分子有机物加成一分子H2(或Br2)说明含有一个双键；加成两分子H2(或Br2)说明含有一个叁键或两个双键；加成三分子H2(或Br2)说明含有三个双键或一个苯环和一个双键和一个三键。一个双键相当于一个环。 （2）符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物。如：C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 ；C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等；C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等。2、已知式量的处理方法：（1）用商余法求分子式：式量12=商+余数，商为碳原子个数，余数为氢原子个数，如果是烃的衍生物，则在式量上先减去其他原子的式量和。（2）常见式量相同的有机物有：式量为44的有: C3H8、CH3CHO式量为46的有：C2H5OH、HCOOH式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、HCOOC2H5、CH3COOCH33、已知元素的质量分数求实验式4、反应过程中式量的变化（1）加成反应。氢气加成：每加一个氢气分子，式量增加2，每增加一个氯气分子，式量增加71.（2）氧化反应：去氢减2，加氧加16，如下：RCH2OHRCHORCOOH M M2M14（3）酯化反应：与一个乙酸酯化，分子量增加42；与一个乙醇酯化，分子量增加28；若有n个酯基，在上面的基础上乘以n。RCH2OH CH3COOCH2R M M42RCOOHRCOOCH2CH3 M M28 5、有特殊数据的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4 (3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯 (符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2 )。(4)重要的数据关系：MC(n+1)H(2n+4) O=MCnH2nO2例如：(2004，湖北)科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题： 已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.88%、2.20%和18.50%。则M的分子式是 。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为 。（本题其余部分略去）说明：本题提供了3个相对分子质量和一组质量分数，这是本题最重要的“题眼”，可以先根据质量分数求它的最简式：3593，得出最简式C3H5O9N3，根据M的相对分子质量为227，它刚好又是分子式；D较易确定是NO。答案. (1) C3H5O9N3；NO四、从试题提供的信息找“题眼”有机推断题中经常出现一些信息迁移题，它的命题特点是以思维能力为核心，以自学能力为主线来考查学生各方面能力，从解答问题的角度来说并不困难，但首要条件是学生要有扎实的有机化学知识并具备一定的阅读、自学能力，要能敏捷地接受题目中给出的新信息，即抓住试题的“题眼”，并将其转化应用于解答题目给出的问题。该题涉及的知识面很广，要注重理论与实践的结合。有机推断题的信息通常有以下几种：1、提供能直接使用的信息：即从定性的角度来描述的信息，多属物质的化学性质类，一般高于现行的高中教材（如2007天津卷，江苏卷，重庆卷，四川卷等都含有本类的信息）。2、提供隐性信息：隐性信息比较隐蔽，考生不能马上直接利用，必须对其进行处理和发掘，才能将其转化为可用的信息（如2002全国理综的几种羟基被氧化的难易）.3、提供定量信息：如2007重庆卷“ 1 mol C5H8O2能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应”的定量信息，要求考生能够分析这一定量信息，把握所给信息的本质，由此突破全题。小结：本文归纳了从结构、性质、定量、信息等四个方面找有机推断题“题眼”方法，重点是从有机物的特征性质和条件着手进行推断。当然，有机推