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2018年高考化学真题分类汇编:专题9有机化合物有机结构认识1. 2018全国卷-11环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是B.二氯代物超过两种A.与环戊烯互为同分异构体C.所有碳原子均处于同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【答案】C【解析】A.螺2,2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式也是C5H8,但它们两者结构不同,互为同分异构体,A正确;B.分子中的8个氢原子完全相同,二氯代物中氯原子可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种(有4种),B正确;C.由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体,故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C错误;D.戊烷比螺2,2戊烷多4个氢原子,所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2,D正确。【考点】同分异构体的概念;二元取代物同分异构体的数目判断;有机物中碳原子的成键特点与原子在空间的共线、共面等。在教材中甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点的基础上进行知识的迁移与灵活应用。2.2018全国卷-11NA代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是A.常温常压下,124 g P4中所含PP键数目为4NAB.100 mL 1molL1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目为0.1NAC.标准状况下,11.2 L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2NAD.密闭容器中,2 mol SO2和1 mol O2催化反应后分子总数为2NA【答案】C【解析】A.由于白磷(P4)是正四面体结构,分子中含有6个PP键。因此,常温常压下,124gP4的物质的量是1mol,所含PP键数目为6NA,A错误;B.Fe3+在溶液中水解,导致溶液中Fe3+数目减少。因此,100mL1molL1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目小于0.1NA,B错误;C.甲烷和乙烯分子均含有4个氢原子,标准状况下,11.2L甲烷和乙烯混合物的物质的量是0.5mol,其中含氢原子数目为2NA,C正确;D.反应2SO2+O22SO3是可逆反应,2molSO2和1molO2不会完全转化为SO3。因此密闭容器中,2molSO2和1molO2催化反应后分子总数大于2NA,D错误。【考点】阿伏加德罗常数;白磷的结构;铁盐的水解;甲烷和乙烯的分子结构;气体摩尔体积;可逆反应。脂肪烃3.2018浙江卷-15下列说法正确的是A.光照下,1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应【答案】B【解析】光照下,1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是HCl,A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应,B正确;甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后,乙烯与溴反应得到1,2-二溴乙烷,故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离,C错误;苯分子中不含独立的碳碳双键,D错误。【考点】烷烃的取代反应;苯的硝化反应;乙烯的性质;乙烯与苯的结构。4.2018全国卷-9苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】A苯乙烯中有苯环,在液溴和铁粉作用下,溴可取代苯环上的氢原子发生取代反应,A正确。B苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确。C苯乙烯与HCl发生的是加成反应,得到的是氯代苯乙烷,C错误。D乙苯乙烯中有碳碳双键,可以通过加聚反应得到聚苯乙烯,D正确。【考点】苯环上的卤代反应条件:卤素单质、铁作催化剂;知识迁移:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。5.2018浙江卷-8下到表示正确的是A.硫原子结构示意图B.乙炔的结构简式CHCHC.乙烯的球棍模型D. NaCl的电子式【答案】C【解析】A.是硫离子结构示意图,A错;B.乙炔的结构简式应为CHCH,B错;D. NaCl的电子式应为,D错。【考点】硫原子结构示意图;乙炔的结构简式;乙烯的球棍模型;NaCl的电子式。6.2018全国卷-10NA是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是A.16.25gFeCl3水解形成的Fe(OH)3胶体粒子数为0.1NAB.22.4L(标准状况)氩气含有的质子数为18NAC.92.0g甘油(丙三醇)中含有羟基数为1.0 NAD.1.0molCH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0 NA【答案】B【解析】A.16.25g氯化铁的物质的量是16.25g162.5g/mol0.1mol,由于氯化铁水解生成氢氧化铁胶体时,只有部分水解,且氢氧化铁胶粒是分子的集合体,因此水解生成的Fe(OH)3胶体粒子数远小于0.1NA,A错误;B.标准状况下22.4L氩气的物质的量是1mol,氩气分子是单原子分子,氩原子中有18个质子,故.标准状况下22.4L氩气的含有的质子数是18NA,B正确;C.丙三醇是三元醇,分子中含有3个羟基,92.0g丙三醇的物质的量是1mol,其中含有羟基数是3NA,C错误;D.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃有四种,因此生成的CH3Cl分子数小于1.0NA,D错误。【考点】水解平衡;胶体、气体摩尔体积、阿伏加德罗常数、羟基的概念;丙三醇的结构;甲烷的取代反应。7.2018浙江卷-11下列说法正确的是A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名称为3一甲基丁烷B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体C.和为同一物质D.CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团,互为同系物【答案】C【解析】A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名称应为2一甲基丁烷;B.CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同分异构体而不是同素异形体。C.和都为空间四面体分子,为同一物质D.同系物,是指结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物;一般出现在有机化学中,且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团,且酚和醇不能成为同系物,如苯酚和苯甲醇)。CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团,但官能团数目不相同,故不互为同系物。【考点】烷烃的系统命名法;同素异形体、同分异构体、同系物的概念;8. 2018全国卷-9实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是ABCD【答案】D【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成HCl和CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,其中:氯化氢为气体,极易溶于水,CH3Cl为不溶于水的气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4是不溶于水的油状液体,所以液面会上升,但水不会充满试管,答案选D。【考点】甲烷的取代反应实验与原理;卤代烃的溶解性及状态。9.2018全国卷-8下列叙述正确的是A. 24 g镁与27 g铝中,含有相同的质子数B.同等质量的氧气和臭氧中,电子数相同C. 1 mol重水与1 mol水中,中子数比为21D. 1 mol乙烷和1 mol乙烯中,化学键数相同【答案】B【解析】A由12Mg、13Al知,12Mg与13Al原子中分别有12、13个质子,24g镁和27g铝的物质的量都是1mol,所以24g镁含有的质子数为12mol,27g铝含有的质子的物质的量为13mol,选项A错误。B氧气和臭氧的质量(设为Xg)相同时,n(O)= Xg/16gmol-1= X/16 mol,n(电子)=8 X/16 mol=0.5 X mol,B正确。C重水为21H2168O,水为11H2168O, 1个重水分子含有10个中子,1个水分子含有8个中子,所以,1mol重水含有10mol中子,1mol水含有8mol中子。两者的中子数之比为10:8=5:4,C错误。D乙烷(C2H6)分子中有6个CH键和1个CC键,乙烯(C2H4)分子中有4个CH键和1个CC,所以1mol乙烷有7mol共价键,1mol乙烯有6mol共价键,D错误。【考点】镁和铝的原子结构;化学计量关系式:n=m/M;同位素原子D、H的结构;乙烷和乙烯的分子结构。10.2018浙江卷-26(6分)摩尔质量为32 gmol1的烃的衍生物A能与金属钠反应,F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):请回答(1)D中官能团的名称是。(2)B的结构简式是。(3)DE的化学方程式是。(4)下列说法正确的是A.石油裂解气和B都能使酸性KMnO,溶液褪色B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D.有机物C和E都能与金属钠反应【答案】(1)碳碳双键(2)HCHO(3)CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3(4)ABD【解析】摩尔质量为32 gmol1的烃的衍生物A能与金属钠反应,A为CH3OH,再依转化关系可依次确定B为HCHO、C为HCOOH;F(C4H8O2)是由两种均具有芳香气味的有机物(酯)组成的混合物,且F是由C(HCOOH)与E生成,可确定E为CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH,进而确定D为CH3CH=CH2。(1)D(CH3CH=CH2)中官能团的名称是碳碳双键。(2)B的结构简式是为HCHO。(3)DE的化学方程式是CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3。(4)石油裂解气和B(HCHO)都能使酸性KMnO,溶液褪色,A正确;可以用碳酸钠溶液洗去C(HCOOH)、E(CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH)和F(C4H8O2)混合物中的C、E,B正确;相同物质的量的D(C3H6)、E(C3H8O)或F(C4H8O2)充分燃烧时消耗的氧气F(C4H8O2)最多,C错误;有机物C C(HCOOH)和E E(CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH)都能与金属钠反应,D正确。【考点】丙烯、甲醇、甲醛、甲酸、甲酸丙酯等烃及烃的衍生物及其转化关系。11. 2018全国卷-36化学选修5:有机化学基础近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+ H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。【答案】(1)丙炔(2) CHCCH2Cl +NaCNCHCCH2CN +NaCl(3)取代反应;加成反应(4) CHCCH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6) CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5(7)CH3-CC-CH2-COO-CH3;CH3-CH2-CC -COO-CH3;CH3-CC-CH2-OOC-CH3;【解析】(1)A的名称为丙炔。(2)B是由A(CH3CCH)与Cl2生成的单氯代烃,可知,A(CH3CCH)与Cl2反应生成(B为ClCH2CCH) ,发生的是光照下的取代反应而不是加成反应,故由B生成C的化学方程式为:CHCCH2Cl +NaCNCHCCH2CN +NaCl;(3)由(2)知:A生成B的反应是取代反应;G与H2发生加成反生成H,所以G生成H的反应类型是加成反应;(4)C(CHCCH2CN)酸性水解应该得到CHCCH2COOH,CHCCH2COOH与乙醇酯化得到D(CHCCH2COOC2H5),D与HI加成得到E,故D为:(CHCCH2COOC2H5)。(5)依Y结构简式知Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)根据题目的已知反应,发生偶联反应要求F中一定要有醛基,再根据H的结构得知F中有苯环,所以F一定为C6H5-CHO;F(C6H5-CHO)与CH3CHO发生题目已知反应,得到G(C6H5-CH=CHCHO),G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为:CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5。(7)D为CHCCH2COOC2H5,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为3:3:2,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以分子有6种:CH3-CC-CH2-COO-CH3;CH3-CH2-CC -COO-CH3;CH3-CC-CH2-OOC-CH3;CH3-CC -OOC-CH2-CH3;CH3-CH2-CC-OOC-CH3;CH3-CH2-COO-CC -CH3。【考点】炔烃的命名;根据信息书写化学方程式;加成反应、取代反应、酯化反应;官能团的名称;12.2018北京卷-258羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知:i.;ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8羟基喹啉时,L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为_。【答案】(1)烯烃(2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl(3) HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4) NaOH,H2O(5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化31【解析】(1)A的分子式为C3H6,其不饱和度为1,A与Cl2高温反应生成B,B与HOCl发生加成反应生成C,C的分子式为C3H6OCl2,故B的分子式为C3H5Cl,B中含碳碳双键,AB为取代反应,则A的结构简式为CH3CH=CH2,属于烯烃;(2)根据C、D的分子式,CD为氯原子的取代反应,结合题给已知ii,C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上,则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应,AB的化学方程式是:CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl;(3)B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2),C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl;(4)由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3),C中的Cl被-OH取代,故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH,CD所需的试剂a是NaOH、H2O;(5)D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为:HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O;(6)F的结构简式为OH,G的结构简式为,FG的反应类型是取代反应;(7)K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,KL的过程中脱去1个“H2O”,结合KL的反应条件和题给已知i,KL先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L。(8)根据流程L+GJ+8-羟基喹啉+H2O,L发生了去氢的氧化反应,根据H原子守恒有:3+3+2H2O,故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体,考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。13.2018江苏卷-17丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:(1)A中的官能团名称为(写两种)。(2)DE的反应类型为。(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(15分)碳碳双键羰基消去反应(4)HOOOCCCH(5)【解析】(1)根据A的结构简式,A中的官能团为碳碳双键、羰基。(2)对比D和E的结构简式,DE脱去了水分子,且E中生成新的碳碳双键,故为消去反应。(3)B的分子式为C9H14O,根据ABC结合题给已知可推断出B的结构简式为。(4)的分子式为C9H6O3,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为7;的同分异构体中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,则其结构中含酚羟基、不含醛基;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢,说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的的同分异构体的结构简式为HOOOCCCH。(5)对比与和的结构简式,根据题给已知,模仿题给已知构建碳干骨架;需要由合成,官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键,联想官能团之间的相互转化,由与Br2发生加成反应生成,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成;与发生加成反应生成,与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为:。【考点】以丹参醇的部分合成路线为载体,考查官能团、1,4加成反应、醇的消去反应、烯烃的加成反应、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。苯芳香烃14.2018全国卷-9苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】A苯乙烯中有苯环,在液溴和铁粉作用下,溴可取代苯环上的氢原子发生取代反应,A正确。B苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确。C苯乙烯与HCl发生的是加成反应,得到的是氯代苯乙烷,C错误。D乙苯乙烯中有碳碳双键,可以通过加聚反应得到聚苯乙烯,D正确。【考点】苯环上的卤代反应条件:卤素单质、铁作催化剂;知识迁移:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。15.2018浙江卷-15下列说法正确的是A.光照下,1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应【答案】B【解析】光照下,1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是HCl,A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应,B正确;甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后,乙烯与溴反应得到1,2-二溴乙烷,故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离,C错误;苯分子中不含独立的碳碳双键,D错误。【考点】烷烃的取代反应;苯的硝化反应;乙烯的性质;乙烯与苯的结构。16. 2018北京卷-258羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知:i.;ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8羟基喹啉时,L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为_。【答案】(1)烯烃(2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl(3) HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4) NaOH,H2O(5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化31【解析】(1)A的分子式为C3H6,其不饱和度为1,A与Cl2高温反应生成B,B与HOCl发生加成反应生成C,C的分子式为C3H6OCl2,故B的分子式为C3H5Cl,B中含碳碳双键,AB为取代反应,则A的结构简式为CH3CH=CH2,属于烯烃;(2)根据C、D的分子式,CD为氯原子的取代反应,结合题给已知ii,C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上,则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应,AB的化学方程式是:CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl;(3)B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2),C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl;(4)由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3),C中的Cl被-OH取代,故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH,CD所需的试剂a是NaOH、H2O;(5)D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为:HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O;(6)F的结构简式为OH,G的结构简式为,FG的反应类型是取代反应;(7)K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,KL的过程中脱去1个“H2O”,结合KL的反应条件和题给已知i,KL先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L。(8)根据流程L+GJ+8-羟基喹啉+H2O,L发生了去氢的氧化反应,根据H原子守恒有:3+3+2H2O,故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体,考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。烃综合17.2018全国卷-11环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是B.二氯代物超过两种A.与环戊烯互为同分异构体C.所有碳原子均处于同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【答案】C【解析】A.螺2,2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式也是C5H8,但它们两者结构不同,互为同分异构体,A正确;B.分子中的8个氢原子完全相同,二氯代物中氯原子可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种(有4种),B正确;C.由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体,故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C错误;D.戊烷比螺2,2戊烷多4个氢原子,所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2,D正确。【考点】同分异构体的概念;二元取代物同分异构体的数目判断;有机物中碳原子的成键特点与原子在空间的共线、共面等。在教材中甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点的基础上进行知识的迁移与灵活应用。18.2018全国卷-36化学选修5:有机化学基础近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+ H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。【答案】(1)丙炔(2) CHCCH2Cl +NaCNCHCCH2CN +NaCl(3)取代反应;加成反应(4) CHCCH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6) CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5(7)CH3-CC-CH2-COO-CH3;CH3-CH2-CC -COO-CH3;CH3-CC-CH2-OOC-CH3;【解析】(1)A的名称为丙炔。(2)B是由A(CH3CCH)与Cl2生成的单氯代烃,可知,A(CH3CCH)与Cl2反应生成(B为ClCH2CCH) ,发生的是光照下的取代反应而不是加成反应,故由B生成C的化学方程式为:CHCCH2Cl +NaCNCHCCH2CN +NaCl;(3)由(2)知:A生成B的反应是取代反应;G与H2发生加成反生成H,所以G生成H的反应类型是加成反应;(4)C(CHCCH2CN)酸性水解应该得到CHCCH2COOH,CHCCH2COOH与乙醇酯化得到D(CHCCH2COOC2H5),D与HI加成得到E,故D为:(CHCCH2COOC2H5)。(5)依Y结构简式知Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)根据题目的已知反应,发生偶联反应要求F中一定要有醛基,再根据H的结构得知F中有苯环,所以F一定为C6H5-CHO;F(C6H5-CHO)与CH3CHO发生题目已知反应,得到G(C6H5-CH=CHCHO),G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为:CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5。(7)D为CHCCH2COOC2H5,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为3:3:2,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以分子有6种:CH3-CC-CH2-COO-CH3;CH3-CH2-CC -COO-CH3;CH3-CC-C

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