第5.1节 手性分子与对映体.ppt

第5章立体异构基础 solidisomerism 第5 1节手性分子与对映体 chiralityandenantiomerism 一 同分异构体的基本概念及分类二 手性三 手性分子与对映体四 对称面与非手性分子五 判断对映体的方法 立体化学 Stereochemistry 以三维空间研究分子结构和性质的科学主要研究有机化合物的立体结构及其对化合物的物理与化学性质的影响 立体异构由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异构现象 一 同分异构体的基本概念及分类 分子式相同 但性质和结构不相同的化合物叫做同分异构体 这种现象叫做同分异构现象 有机化合物的同分异构现象分为两大类 结构异构 构造异构 和立体异构 同分异构的分类归纳为 1 构造异构 结构异构 1 碳链异构 由于分子中碳链的骨架不同而产生的同分异构现象叫碳链异构 产生的原因 由于分子中原子或原子团相互连结的次序和方式不同 分为 正丁烷 异丁烷 例如 2 位置异构 因取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象 例如 邻 甲苯酚间 甲苯酚对 甲苯酚 3 官能团异构 CH3CH2OHCH3OCH3乙醇甲醚 因分子中官能团不同而产生的异构现象 例如 CH3CH2CHOCH3COCH3丙醛丙酮 5 价键异构 一种官能团异构体改变其结构成为另一种官能团异构体 互相迅速地变换 形成两种异构体的动态平衡 4 互变异构 2 立体异构 产生的原因 构造相同 由于分子中原子或原子团在空间的排列方式不同 分为构象异构和构型异构 构象异构 由于单键自由旋转而产生的立体异构 构型异构又包括顺反异构和对映异构 旋光异构 构型是指一个特定立体异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式 顺反异构 因共价键旋转受阻而产生的立体异构 不能相互转化 二 手性和手性分子 手性 chirality 实物和其镜像不能重叠的现象 饱和C原子具有四面体结构 可用四面体结构模型清楚表达 手性分子 chiralmolecules 有手性现象的分子 手性碳 手性分子的特征 5 溴癸烷 2 甲基环己酮 一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式 乳酸分子中C2连着H CH3 OH和COOH 则可得到两种结构的模型 无论把它们怎样放置 二者都类似左右手关系 不能使完全重叠 因此 它们并不是相同的 乳酸分子2种不同构型的特征 1 2个立体异构体之间彼此相似而不能完全重叠 2 2个立体异构体之间呈实物和镜像相互对应关系 左右手关系 分子的手性 chirality 物质分子互为实物和镜象关系 象左手和右手一样 彼此不能完全重叠的特征 三 手性分子和对映体 具有手性的分子叫做手性分子 和4个不相同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子 手性中心 常用 C 表示 含有1个手性碳原子的有机化合物分子一般具有手性 是手性分子 含有1个手性碳原子的化合物必定是手性化合物 含有1个手性碳原子的化合物只有一对对映体 四 对称面与非手性分子 氯溴甲烷有对称面 非手性分子 结论 具有对称面的分子无手性 不具有旋光性 也没有对映异构体 有机化合物分子具有手性的最常见原因是 存在手性碳原子 不是唯一的原因 但不是所有具有手性碳原子的分子都是手性分子 非手性分子 任何一个能够与其镜像完全重叠的分子 都不具有旋光性 这样的分子称为非手性分子 非手性分子不含有手性碳 分子是否具有手性的判断标准 分子中是否存在对称面 对称中心等对称因素 若分子中有对称面 对称中心两个元素之一 则为非手性分子 若分子中不具有上述对称因素则为手性分子 只有1个手性碳原子的分子为手性分子 手性分子都具有旋光性 第1 建造一个分子和它的镜像模型 如果两者不能重合 就是手性分子 第2 寻找有无对称面 有对称面 它就不存在对映体 为非手性分子 第3 寻找手性碳原子 或手性中心 只要有一个手性碳原子 就是手性分子 有一对对映体 两个以上C 有例外 见内消旋体 五 判断对映体 手性分子 的方法 例 2 3 丁二醇 有3个立体异构体 各含有2个手性C 对映异构体 enantiomers 一对