人教选修5有机化合物的合成学案.doc

第1节 有机化合物的合成学案 学习目标：1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 自主、交流与探究：探讨学习1、完成下列有机合成过程：CHCH为原料合成 CH2 CH n Cl引发剂HCl CHCH CH2 CH n Cl此过程中涉及到的反应类型有 CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3CH3CH3 OHKMnO4 ( )CH3C CCH3 CH3CHCH3CH3 CH3 OH 此过程涉及到的反应类型有 CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH( ) ( ) ( ) CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CNH2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH此过程涉及到的反应类型有 CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一 CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO此过程中涉及到的反应类型有 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。探讨学习2：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径：（1）方法1：卤代烃的取代反应卤原子的氰基取代如： 溴乙烷丙酸：增长一个碳原子CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH 卤原子的炔基取代如：溴乙烷 2戊炔 ：增长两个碳原子CH3CH2Br + Na-CCCH3 （其中Na-CCCH3 的制备：2CH3CCH + 2Na 2CH3CCNa + H2）苯与R-X的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反应醛、酮的加成反应如：CH3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羟醛缩合如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应KMnO4(H+)如：CH3CH CH2KMnO4(H+)CH3CH C CH3 CH3（2）方法2：碱石灰脱羧反应如：由醋酸钠制备甲烷： 由苯乙酸钠制备苯： 3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O COOCH2思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考第二教材P74）第二课时交流研讨常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO ； ； ； ； ； 在以上反应中：在分子中引入CC的途径是： 在分子中引入卤原子的途径是： 在分子中引入羟基的途径是： 在分子中引入醛基的途径是： 在分子中引入羧基的途径是： （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。1、至少列出三种引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。达标训练：1、下列反应可以使碳链增长的是A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应3、下列反应可以使碳链减短的是A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2CHCH CHCCH=CH2 下列关于该反应的说法不正确的是A、该反应使碳链增长了2个碳原子 B、该反应引入了新官能团C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应5、 卤代烃能够发生下列反应： 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是 7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：（1）CH2=CH2 CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa 环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应9、 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应中属于取代反应的是_（填反应代号）。（2）写出结构简式：E_ _，F_ _。1、 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是 A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热2、 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈（RCN）在酸性条件下水解3、下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是A.氯化苄（ ） B.1一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2，2二甲基1氯丙烷4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e)5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是A. 乙酸与乙醇的酯化反应 B. 乙醛与H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称7、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+)实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 反应 ，反应类型 。8、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（）可看成是由（）中的碳氧双键打开，分别跟（）中的2-