对乙酰氨基苯酚的合成.ppt

应用实例 对乙酰氨基苯酚的合成 一 概述对乙酰氨基苯酚又称扑热息痛 化学名为4 乙酰氨基苯酚或N 4 羟基苯基 乙酰胺 外观 白色结晶性粉末 无臭 味微苦 物理性质 易溶于热水或乙醇 溶于丙酮 微溶于冷水 熔点为168 172 用途 20世纪40年代开始逐步取代对肾小球和视网膜有严重副作用的非那西丁成为解热镇痛药 它能使升高的体温降至正常水平 并可解除某些躯体疼痛 其作用原理是作用于人体下丘脑的体温调节中枢 通过皮肤血管扩张而散热出汗从而使体温恢复正常 生产状况 全球广泛应用的药物之一 全球每年销量约10多万吨 目前我国产量达5万多吨 占50 以上 出口金额1 3亿多美元 二 对乙酰氨基苯酚的合成路线1 以氯苯为原料经硝化 水解 还原得对硝基苯酚 工艺成熟 成本低 适合大规模生产 但原料供应受燃料和农药生产的制约 对硝基氯苯毒性大 铁酸还原的三废处理困难 2 以苯酚为原料的路线 1 苯酚亚硝化法 硫化钠还原 收率高 但还原剂较贵 生产成本高 产生大量碱性废水 污染严重 设备腐蚀严重 2 苯酚硝化法 工艺较成熟 但有NO2产生 设备腐蚀严重 还原有铁粉还原 污染严重 加氢还原 质量好 收率高 三废少 3 苯酚偶合法 苯酚与氯化重氮苯偶合后加氢还原 收率高 原料易得 但氢解催化剂钯价格昂贵 成本高 3 以硝基苯为原料的路线 P35 1 铝还原法 也可用锌粉作还原剂 缺点是消耗大量铝粉 后处理中用氢氧化钙中和过量硫酸 生成不溶性的氢氧化铝和硫酸钙 2 电解还原法 应是以稀硫酸作阴极溶剂 国内做过较为深入的研究 在华东理工大学有中型规模的生产装置 3 催化氢化法 采用Pt Rh混合催化剂 以三氧化二铝为载体 关键问题是解决催化剂的中毒和再生 催化剂不能与金属接触 所用硫酸需预处理 氢气中的氧气含量要低 以表面活性剂十二烷基氯化铵为分散剂 在美国 日本 国内现为主要生产方法 产品质量好 环境污染少 收率高 苯胲 中性或弱酸性中稳定 还原性强 有银镜反应 用铁或锌在氯化铵中还原硝基苯得到 三 乙酰氨基苯酚的合成技术1 对氨基苯酚的合成 1 以对亚硝基苯酚为原料1 亚硝化反应可否用盐酸代替硫酸 2 生产中采取什么措施来控制反应温度为0 5 的 3 搅拌分散苯酚为微晶的作用是什么 4 采用硫化钠还原的注意事项有哪些 5 重亚硫酸钠的作用是什么 6 根据工艺流程图 找出其排污点 2 对硝基苯酚钠为原料1 能否用硫酸代替盐酸 2 加氢反应属于哪类氢化反应 影响因素有哪些 该反应的催化剂用哪一个 2 对乙酰氨基苯酚的合成1 反应釜上回流冷凝器的作用是什么 2 蒸馏出醋酸的意义是什么 3 对乙酰氨基苯酚重结晶的原理是什么 4 重结晶时加酸调pH 5 5的目的是什么 5 重结晶加活性炭的目的是什么 6 找出酰化反应的排污点 3 典型工艺的安全 1 还原反应1 无论是利用初生态还原 还是催化加氢 都要氢气存在 爆炸极限为4 75 特别是催化加氢 大都是在加热 加压条件下进行 如果操作失误或因设备缺陷有氢气泄漏 极易与空气形成爆炸性混合物 遇火源即会爆炸 所以操作过程中要严格控制温度 压力和流量 车间内的电气设备必须符合防爆要求 厂房通风要好 必须有天窗或风帽 以使氢气及时逸出 氢气通过有阻火器的专用管道排放 带压反应釜等应配备安全阀 安装氢气检测和报警装置 并带自动控制系统 2 还原反应所用的催化剂吸潮后在空气中有自燃的危险 即使没有点火源存在 也能使氢气和空气的混合物引燃并着火爆炸 因此必须先用氮气置换反应器内的空气 并经过检测达标后再通入氢气赶净氮气 反应结束后先用氮气置换完氢气后再出料 R Ni应存于酒精中 Pd C回收时应用酒精及清水充分洗涤 过滤抽真空时不能抽得太干 以免氧化着火 3 还原反应的反应底物特别是硝基化合物也有一定的火灾危险 还原中可能产生危险性很大的对氨基环己醇 所以要严格控制反应参数和反应条件 2 冷却1 冷却操作中 冷却介质不能中断 否则会造成积热 系统温度和压力骤增 引