(苏教版选修5)3.2《芳香烃》教案.doc

第二单元 芳香烃第一课时要点：1 芳香族化合物及芳香烃的概念 2 苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式 （2）分子空间构型 （3）苯分子中C原子成键特点 3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验 （2）苯的硝化实验 （3）苯的加氢加成反应【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？芳香族化合物分子结构中含有苯环的有机物。【问】什么是烃类物质？ 只含有C、H元素的一类有机物。 把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物芳香烃。 芳香烃芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一 苯的结构与性质1 苯的结构（1）分子式：C6H6 （2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？ 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ClClClCl 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 和 是同一种物质 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成（sp2sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.410-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。2 苯的性质（1）物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。3 苯的化学性质1苯的溴代反应BrFeBr3原理： Br2 HBr 装置：现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1 直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。2 锥形瓶的作用吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下防止倒吸4 碱石灰的作用吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色溴苯中溶解的溴单质6 NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯7 最后产生的红褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3 2苯的硝化反应：NO2浓硫酸水浴5060原理： HONO2 H2O 装置： 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 长导管的作用冷凝回流 3 为什么要水浴加热（1）让反应体系受热均匀； （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100110时就会有间二硝基苯生成； 4 温度计如何放置温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。3 苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反应Ni高温、高压 3H2 4总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。第二课时分馏干馏二 芳香烃的来源与应用1 来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃 （2）石油化工 催化重整、裂化在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2 苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。CH2CH3CH3例如：CH3CH3 甲苯 乙苯 对二甲苯（2）性质A 氧化反应实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色结论：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基COHOCH氧化 B 取代反应NO2 CH3NO2 O2N CH3浓H2SO4 100 3HNO3 3H2O TNT（三硝基甲苯）TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。 （3）乙苯的制备CH2CH3催化剂 CH2CH2 以前采用无水AlCl3浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂