高中化学 第一部分 专题4 第三单元 第三课时 重要有机物之间的相互转化课件 苏教版选修5.ppt

专题4烃的衍生物 第三单元醛羧酸 晨背关键语句 理解教材新知 把握热点考向 应用创新演练 知识点一 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 第三课时重要有机物之间的相互转化 知识点二 考向三 1 常见烃类物质有烷烃 烯烃 炔烃和芳香烃 常见烃的衍生物有卤代烃 醇 醛 羧酸 酯等 2 烯烃和炔烃通过与卤素反应可以生成卤代烃 卤代烃发生消去反应生成不饱和烃 3 卤代烃发生取代反应可生成醇 醇可以被氧化成醛 醛继续被氧化为羧酸 4 烯烃可与水发生加成反应生成醇 醇发生消去反应可生成烯烃 ch3ch2br hbr ch3ch2br ch3ch3 ch2 ch2 nabr h2o ch3ch2oh 2ch3cho 2h2o ch3ch2oh 2ch3cooh ch2 ch2 h2o ch3cooh c2h5oh ch3cooc2h5 h2o ch2 ch2k 1 用乙炔为原料制取chclbr ch2br 下列方法中最可行的是 a 先与hbr加成后再与hcl加成b 先与h2完全加成后再与cl2 br2取代c 先与hcl加成后再与br2加成d 先与cl2加成后再与hbr加成 解析 制取chclbr ch2br 即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子 所以加成时需先与hcl加成引入一个cl原子再与br2加成在分子中引入两个溴原子 答案 c 1 有机反应类型 1 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应 2 加成反应 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成新物质的反应 叫做加成反应 3 加聚反应 通过加成反应形成高分子化合物的反应 4 缩聚反应 通过缩合反应生成高分子化合物 同时还生成小分子 如h2o nh3等 的反应 5 消去反应 从一个有机物分子中脱去小分子 如h2o hx等 而生成不饱和化合物 含双键或叁键 的反应 6 水解反应 有水参加反应 有机物分解成较小的分子 常为可逆反应 7 氧化还原反应 氧化反应 有机物分子中加入o原子或脱去h原子的反应 还原反应 有机物分子中加入h原子或脱去o原子的反应 2 从键型变化的角度来判断有机反应的基本类型 3 芳香化合物合成路线 2 2010 厦门模拟 下图是一些常见有机物的转化关系 关于反应 的说法不正确的是 a 反应 是加成反应b 只有反应 是加聚反应c 只有反应 是取代反应d 反应 是取代反应 解析 乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应 答案 c 以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图 1 a转化为b的化学方程式是 2 图中 苯 省略了反应条件 请写出 物质的结构简式 3 由图中获得的信息 由苯合成 设计合成路线 只写条件和目标产物 解析 1 甲基的位置 在硝基的间位 2 由苯 可知两步反应分别引入卤原子和硝基 由第一条合成路线可知 先引入硝基 使间位的氢更活泼 而由第二条合成路线可知 先引入卤原子 使苯环对位氢更活泼 然后由目标产物分析 应先引入卤原子 后引入硝基 3 由 2 分析可知 三者引入的顺序是先卤原子 再硝基 最后引入甲基 引入官能团的方法 1 卤原子的引入方法 烃与卤素单质的取代反应 不饱和烃与卤素单质 卤化氢的加成反应 醇与hx的取代反应 2 羟基的引入方法 醇羟基的引入方法 a 烯烃水化生成醇 b 卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇 c 醛与氢气加成生成醇 d 酯水解生成醇 酚羟基的引入方法 a 酚钠溶液中通入co2生成酚 b 苯的卤代物水解生成苯酚 3 双键的引入方法 c c双键的引入 a 醇的消去反应引入c c双键 b 卤代烃的消去反应引入c c双键 c o双键的引入 醇的催化氧化 4 羧基的引入方法 醛被弱氧化剂氧化成酸 醛被氧气氧化成酸 酯在酸存在下水解 含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化 1 常见的有机反应类型有 取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应 还原反应 其中能在有机物中引入羟基的反应类型有 a b c d 解析 卤代烃 酯的水解反应 烯烃等与h2o的加成反应 醛 酮与h2的还原反应 醛的氧化反应均能在有机物中引入羟基 答案 b 例2 写出cl ch2 ch2 ch2 ch2oh为原料制备的各步化学方程式 解析 分析比较给出的原料与所要制备产品的结构特点可知 原料为卤代醇 产品为同碳原子数的环内酯 因此可以把醇羟基氧化为羧基 卤原子遇水水解为羟基 最后再酯化 但氧化和水解的顺序不能颠倒 如果先水解后氧化 就无法保证只氧化一个羟基 答案 1 cl 2ch2ch2ch2ch2ohcl 解答有机合成题目的关键在于 选择出合理简单的合成路线 熟练掌握好各类有机物的组成 结构 性质 相互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识 2 已知 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式 不必写出反应条件 解析 由题给信息知 两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应 得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和 根据最终产物正丁醇中有4个碳原子 原料乙烯分子中只有2个碳原子 运用题给信息 将乙烯氧化为乙醛 两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛 最后用h2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应 便可得到正丁醇 本题基本采用正向思维方法 答案 1 ch2 ch2 h2o ch3ch2oh 2 2ch3ch2oh o2 2ch3cho 2h2och3ch chcho h2o 5 ch3ch chcho 2h2 ch3ch2ch2ch2oh 例3 以为原料 并以br2等其他试剂制取 写出有关反应的化学方程式并注明反应条件 已知 中的醇羟基不能被氧化 解析 利用逆推法合成有机物 从产物入手 根据官能团的转化 推出原料即可 本题可设计为 产物 醛 醇 卤代烃 对照起始反应物与目标产物和 需要在原料分子中引入 cooh 而碳骨架没有变化 可逆推需要先制得醛 依次需要 醇 卤代烃 在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成 设计合成方法如下 在逆推过程中 需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物 直至选出合适的起始原料 只要每步逆推是合理的 就可以得出科学的合成路线 当得到几条不同的合成路线时 就需要通过优选确定最佳合成路线 在优选合成路线时 必须考虑合成路线是否符合化学原理 以及合成操作