毕业答辩ppt模板卟啉的合成与表征课件

5 10 15 三苯基 20 4 S N 乙基氨基甲酰 硫 苯基 卟啉的合成与表征 学生姓名 王XX所在班级 化工072导师姓名 李XX 提纲 1 研究目标产物的作用及意义2 目标产物的制备原理及过程3 合成过程中各阶段化合物核磁表征4 结论 1 卟啉及其衍生物研究的作用及意义 卟啉在生物氧化过程中起着氧的传递 储存 活化及电子传输作用 与生命科学密切相关 卟啉及其衍生物是一类具有优良光电功能的有机半导体材料 卟啉的合成过程中 在卟啉分子苯环的取代支链上引入硫原子或巯基比较容易 但在卟啉分子的苯环上直接引入硫原子或巯基比较困难 2 目标化合物的制备原理 图15 10 15 三苯基 20 4 S N 乙基氨基甲酰 硫基 苯基 卟啉的合成原理 3 合成过程中各阶段化合物核磁表征 1HNMR CDCl3 TMS为内标 400MHz 0 795 s 3H 5 CH3 1 285 s 3H 5 CH3 2 469 s 3H SCH3 3 639 AB 2 2H J 10 8Hz 3 758 AB 2 2H J 11 2Hz 5 356 s 1H 7 256 7 421 AA BB 4H C6H4 图25 5 二甲基 2 4 甲硫苯基 1 3 二氧环己烷的核磁图 0 795ppm 1 284ppm 2 468ppm 7 256 7 42ppm 1HNMR CDCl3 TMS为内标 400MHz 核磁共振峰与化合物 1 类似 不同之处是2 469ppm单峰消失 出现2 693ppm共振峰 s 3H S O CH3 图35 5 二甲基 2 4 甲基亚砜苯基 1 3 二氧环己烷核磁图 2 693ppm 1HNMR CDCl3 TMS为内标 400MHz 0 793 s 3H 5 CH3 1 277 s 3H 5 CH3 3 457 s 1H SH 3 632 AB 2 2H J 10 8Hz 4 或6 H 3 754 AB 2 2H J 10 8H 6 或4 H 5 337 s 1H 2 H 7 259 7 381 m 4H C6H4 图45 5 二甲基 2 4 巯基苯基 1 3 二氧环己烷核磁图 3 457ppm 1HNMR CDCl3 TMS为内标 400MHz 0 814 s 3H 5 CH3 1 090 t 3H SCONHCH2CH3 1 287 s 3H 5 CH3 3 244 3 311 q 2H SCONHCH2CH3 3 666 AB 2 2H J 11 2Hz 4 或6 H 3 786 AB 2 2H J 10 8Hz 4 或6 H 5 267 brs 1H NH 5 418 s 1H 2 H 7 574 s 4H C6H4 图55 5 二甲基 2 4 S N 乙基氨基甲酰 硫 苯基 1 3 二氧环己烷核磁图 1 090ppm 3 244 3 311ppm 5 267ppm 1HNMR CDCl3 TMS为内标 400MHz 1 186 t 3H SCONHCH2CH3 3 332 3 400 q 2H SCONHCH2CH3 5 483 brs 1H NH 7 707 d 2H C6H4 7 887 d 2H C6H4 10 030 s 1H CHO 图64 S N 乙基氨基甲酰 硫 苯甲醛核磁图 10 030ppm 1HNMR CDCl3 TMS为内标 400MHz 2 973 s 2H NH 1 276 t 3H SCONHCH2CH3 3 480 q 2H SCONHCH2CH3 5 576 brs 1H SCONHCH2CH3 7 767 7 751 m 9H C6H5 7 936 d 2H C6H4 8 222 8 209 m 6H C6H5 8 260 d 2H C6H4 8 850 s 8H 吡咯H 图75 10 15 三苯基 20 4 S N乙基氨基甲酰 硫 苯基 卟啉 1 276ppm 3 480ppm 5 576ppm 4 结果与讨论 本文设计并合成了在卟啉分子的一个苯环上直接引入硫原子的新化合物5 10 15 三苯基 20 4 S N 乙基氨基甲