浙江省高三化学 第7单元30讲 醇和酚课件 新人教版.ppt

第三十讲醇和酚 一 乙醇的分子结构 性质 制备 用途1 分子结构乙醇的分子式为 结构式为 结构简式为 或 它的官能团是 oh决定乙醇的特殊性质 乙醇分子是极性分子 c2h6o ch3ch2oh c2h5oh oh 羟基 2 乙醇的物理性质乙醇是无色透明而有特殊香味的液体 密度比水小 沸点为78 5 易挥发 乙醇的官能团 oh是亲水基团 能和水以任意比混溶 本身是良好的有机溶剂 能溶解多种有机物和无机物 正是由于乙醇能和水以任意比混溶 水中溶解的碘或溴不能用乙醇加以萃取 3 乙醇的化学性质乙醇在发生化学反应时 其分子中有几处化学键可以发生断裂 表现出不同的化学性质 1 与k ca na mg al等活泼金属反应时 键断裂 发生置换反应 2ch3ch2oh 2na2ch3ch2ona h2 a 2 氧化反应 燃烧ch3ch2oh 3o22co2 3h2o乙醇燃烧时放出大量的热 常被用作酒精灯和内燃机的燃料 催化氧化时 键断裂2ch3ch2oh o2 a d 2ch3cho 2h2o 乙醇的催化氧化 常用的催化剂是银或铜 但在反应中真正起催化剂作用的是氧化银 ag2o 或氧化铜 cuo 如果铜作催化剂 化学方程式可以写成如下两步 2cu o2 ch3ch2oh cuo 如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧 将发现铜丝先由紫红色变为黑色 然后再趁热插入乙醇中 又变为紫红色 同时在乙醇中生成乙醛 可闻到乙醛的刺激性气味 2cuo ch3cho h2o cu 如果与羟基相连的碳原子上没有氢原子 则不能发生催化氧化 如 ch3 3coh 就不能发生催化氧化反应 而ch3oh可以发生催化氧化反应 3 脱水反应 分子内脱水时 键断裂 分子内脱水 消去反应 与卤代烃的消去反应原理一样 醇发生消去反应时 是羟基与羟基相连接碳原子相邻的碳原子上氢原子一起结合成水脱去 如果羟基相连接碳原子相邻的碳原子上无氢原子 则不能发生消去反应 b c ch2ch2 h2o 分子间脱水时 a b键断裂ch3ch2oh hoch2ch3 分子间脱水 反应 该反应中 每两个乙醇分子脱去一个水分子 形成的化合物仍然是饱和的 因而该反应是 反应而不是 反应 4 乙醇的主要用途 用作 用作 用作化工原料 用作 剂 用于制含酒精饮料 消毒 有机溶剂 燃料 消去 取代 取代 ch3ch2och2ch3 h2o 二 醇类1 定义醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物 2 分类根据醇分子中含有的醇羟基的数目 可以将醇分为一元醇 二元醇和多元醇等 一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇又称为多元醇 一元醇的分子通式为r oh 饱和一元醇的分子通式为cnh2n 1oh 碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体 3 醇类的物理性质常温常压下 碳原子数为1 3的醇能与水以任意比例互溶 碳原子数为4 11的醇为油状液体 仅可部分溶于水 碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体 不溶于水 醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高 且相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃的沸点 醇的密度比水的密度小 4 醇的化学性质由于醇类都以羟基为官能团 所以醇类的化学性质与乙醇相似 即能跟活泼金属反应 能发生氧化反应 消去反应等 5 醇的命名 1 将含有与羟基 oh 相连的碳原子的最长碳链作为主链 根据碳原子数目称为某醇 2 从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 3 羟基的位置用阿拉伯数字表示 羟基的个数用 二 三 等表示 如 1 2 丙二醇 6 常见的醇 1 甲醇 ch3oh 又称木精或木醇 是无色透明的液体 易溶于水 甲醇有剧毒 误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡 甲醇是十分重要的有机化工原料 2 都是无色 黏稠 有甜味的液体 都易溶于水 是重要的化工原料 乙二醇的水溶液的凝固点很低 可作汽车发动机的抗冻剂 乙二醇也是合成涤纶的主要原料 丙三醇俗称甘油 主要用于制造日用化妆品和硝化甘油 硝化甘油主要用作炸药 也是治疗心绞痛药物的主要成分之一 三 醇类物质的催化氧化和消去规律1 醇的催化氧化规律 1 有两个 氢的醇 被氧化生成醛 2r ch2oh o22r cho 2h2o 2 只有1个 氢的醇 被氧化生成酮 3 没有 氢的醇不能被催化氧化 例如 不能被氧化成醛或酮 2 醇的消去规律醇分子中 有 氢时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为ch3oh等结构的醇不能发生消去反应 四 苯酚1 苯酚的结构分子式为c6h6o 结构简式为或和c6h5oh 2 苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体 露置在空气中会部分氧化而呈粉红色 苯酚具有特殊气味 熔点43 苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 常温下苯酚在水中的溶解度不大 9 3g 当温度高于65 时能与水混溶 苯酚有毒 其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 使用时要小心 如果不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 再用水冲洗 3 苯酚的化学性质 1 弱酸性苯酚俗称石炭酸 由于苯环对羟基的影响使得羟基的活性增强显弱酸性 2 取代反应注 此反应常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定 3 显色反应苯酚遇fecl3显紫色 可用于检验苯酚 4 氧化反应 常温下 苯酚晶体呈粉红色 是被氧化的结果 苯酚可以燃烧 5 缩聚反应 苯酚与甲醛制电木 4 酚的概念分子中羟基与苯环 或其他芳环 碳原子直接相连的有机化合物属于酚 而羟基连接在苯环的取代基上的化合物是芳香醇 如分子式为c7h8o的芳香族化合物可能是 2 芳香醇 3 醚类 区分芳香醇和酚类的方法为 羟基如果位于芳香烃侧链的碳原子上 则为芳香醇 如苯甲醇 c6h5ch2oh 羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚 醇和酚的官能团都是羟基 但由于所连烃基的不同 烃基对羟基的影响不同 二者在性质上存在较大的差异 4 脂肪醇 芳香醇 酚的结构 性质上异同点的比较 乙醇的结构和性质 例1 随着现代化工业的发展 能源问题已经越来越引起人们的重视 科学家预言 未来最理想的燃料是绿色植物 即将植物的秸秆 主要成分是纤维素 用适宜的催化剂作用水解成葡萄糖 再将葡萄糖转化为乙醇 用作燃料 1 写出绿色植物的秸秆转化为乙醇的化学方程式 2 乙醇除用作燃料外 还可以用它合成其他有机物 以乙醇为起始原料的转化关系图如下 请在方框中填上相应物质的结构简式 3 写出上面转化关系图中由ch2ohch2ohc4h4o4的化学方程式 有机物用结构简式表示 解析 绿色植物的秸秆主要成分是纤维素 先水解成葡萄糖 再转化为乙醇 c和乙二醇可以生成环状酯 说明c为羧酸 乙二醇可先氧化为乙二醛 乙二醛再氧化为乙二酸 乙醇在浓h2so4催化下加热至170 脱水生成乙烯 答案 迁移训练1 某有机物a的化学式为c6h12o 其官能团的性质与一般链烃官能团性质相似 已知a具有下列性质 1 能与hx作用 2 ab 分子式为c6h10o 3 a不能使溴水褪色 根据上述性质推断a b c的结构简式分别为 解析 解析 醇类的性质与反应规律 1 ch3ch2chohch3发生消去反应能生成 种烯烃 其结构简式分别为 2 某醇的分子式为c5h12o 其可能的结构有 种 若该醇不能发生消去反应 则其结构简式为 解析 1 ch3ch2chohch3分子中 与羟基相连的碳原子上有两种不等性氢原子 故发生消去反应可能生成两种烯烃 ch3ch2chch2和ch3chchch3 2 分子式为c5h12o的醇是饱和一元醇 其醇的同分异构体共有8种 ch3ch2ch2ch2ch2oh ch3ch2ch2chohch3 ch3ch2chohch2ch3 ch3 2chch2ch2oh ch3 2chchohch3 ch3 2cohch2ch3 hoch2ch ch3 ch2ch3 ch3 3cch2oh 其中不能发生消去反应的只有一种 是 ch3 3cch2oh 答案 1 2ch3ch2chch2和ch3chchch3 2 8 ch3 3cch2oh 迁移训练2 二甘醇可用作溶剂 纺织助剂等 一旦进入人体会导致急性肾衰竭 危及生命 二甘醇的结构简式是ho ch2ch2 o ch2ch2 oh 下列有关二甘醇的叙述正确的是 a 不能发生消去反应b 能发生取代反应c 能溶于水 不溶于乙醇d 符合通式cnh2no3 解析 该有机物中含 oh 故可以与hx发生取代反应 也可以发生消去反应 也可溶于有机物 b 苯酚及酚类的性质 例3 有一种有机化合物 其结构简式如下 下列有关它的性质的叙述中 正确的是 a 有弱酸性 能与na2co3溶液反应b 在一定条件下 1mol该物质最多能与7molnaoh完全反应c 在一定的条件下它可以和8molh2发生加成反应d 它能发生水解反应 水解后能生成两种物质 a 解析 物质的化学性质是由所含的官能团来决定的 从所给的物质结构可以看出 含有羧基 酯基 酚羟基 含有羧基故具有弱酸性 能与na2co3溶液反应 a正确 能与naoh反应的有羧基 酯基和酚羟基 因为酯基发生水解后生成的羟基直接连在苯环上 形成酚羟基 故又能与1molnaoh反应 故1mol该物质最多与8molnaoh反应 b错误 1mol苯环可以与3mol氢气发生加成反应 故1mol该物质与6molh2发生加成反应 c错误 该有机化合物发生水解生成的两种物质是完全一样的 故d错误 迁移训练3 2010 苏州模拟 举办 人文奥运 的一个重要体现就是禁止运动员服用兴奋剂 有一种兴奋剂的结构简式如下图 下列有关该物质的说法正确的是 a 该分子中所有碳原子一定共存于同一平面中b 1mol该物质与足量浓溴水反应时 至少消耗4molbr2c 该物质属于苯酚同系物 则其遇fecl3溶液一定显色d 由于该物质能使酸性kmno4溶液褪色 即可证明其分子必存在碳碳双键 解析 该物质不属于苯酚的同系物 苯酚也能使酸性kmno4溶液褪色 答案 b 有机基团间的相互影响 例4 有机物分子中原子或原子团间的相互影响会导致化学性质的不同 下列叙述不能说明上述观点的是 a 苯酚能与naoh溶液反应 而乙醇不能b 丙酮 ch3coch3 分子中的h比乙烷分子中的h更易被卤原子取代c 乙烯可发生加成反应 而乙烷不能d 苯酚能与浓溴水反应 而苯不可以 c 解析 a项苯酚能与naoh溶液反应而乙醇不能 是由于苯环对羟基的影响使羟基的酸性增强 b项是由于羰基对甲基的影响所致 c项是由于乙烯和乙烷中所含的官能团不同所致 不是因为官能团间的相互影响 d项是由于羟基对苯环影响 使苯环上的氢变得更活泼 易与溴水发生取代反应 迁移训练4 宁波二模 有机物分子中原子或原子团间的相互影响会导致化学性质的不同 下列叙述能说明上述观点的是 a 乙炔能使酸性高锰酸钾褪色而乙烷不能b 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能c 烯烃可发生加成反应 而烷烃不能d 相等物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应 甘油产生的h2多 b 解析 b项是由于苯环对甲基的影响所致 a c项是由于它们所含的官能团不同所致 不是因为官能团间的相互影响 d项是由于甘油和乙醇中所含的羟基数目不同所致 不是因为官能团间的相互影响 1 2010 浙江模拟 某羧酸衍生物a 其分子式为c6h12o2 实验表明a和氢氧化钠溶液共热生成b和c b和盐酸反应生成有机物d c在铜催化和加热的条件下氧化为e 其中d e都不能发生银镜反应 由此判断a的可能的结构有 a 6种b 4种c 3种d 2种 解析 由题知c为醇 b为羧酸盐 d e都不能发生银镜反应 则d不是甲酸 e由c氧化生成 c中没有 ch2oh a的可能结构有ch3ch2cooch ch3 2 ch3cooch ch3 ch2ch3 d 2 下列物质在一定条件下能发生消去反应的是 a ch3 ohb ch3 2 chclc cf2cl2d ch3 3c ch2oh 解析 无论是醇还是卤代烃发生消去反应的结构特征是 碳原子数 2 有 氢 综合两条 a c结构中只含有一个碳原子 d结构中无 氢 都不能发生消去反应 b 3 只用一种试剂就能鉴别agno3溶液 乙醇溶液 苯酚溶液 烧碱溶液 硫氰化钾溶液 该试剂是 a 溴水b 盐酸c 石蕊d fecl3溶液 解析 将溴水分别加到四种试剂中 其中乙醇溶液和硫氰化钾溶液没有明显现象 盐酸只能与agno3溶液反应 石蕊只是加入烧碱时变蓝色 fecl3溶液加到四种试剂中 现象分别是 agno3溶液产生白色沉淀 苯酚溶液显紫色 烧碱溶液产生红褐色沉淀 硫氰化钾溶液显红色 d 4 2010 四川 中药狼把草的成分之一m具有消炎杀菌作用 m的结构如图所示 下列叙述正确的是 a m的相对分子质量是180b 1molm最多能与2molbr2发生反应c m与足量的naoh溶液发生反应时 所得有机产物的化学式为c9h4o5na4d 1molm与足量nahco3反应能生成2molco2 c 解析 本题考查官能团的性质 有机物分子式的确定等知识 根据结构简式图 可得m分子式 c9h6o4 m的相对分子质量为 178 a项错 m分子苯环上发生酚羟基邻对位的取代 消耗2molbr2 cc发生加成消耗1molbr2 共消耗3molbr2 b项错 m在naoh溶液中酚羟基发生中和反应 酯基发生水解 生成 化学式为c9h4o5na4 c项对 m分子中的酚羟基不和nahco3反应 d项错 5 1 1mol分子组成为c3h8o的液体有机物a 与足量的金属钠作用 可生成11 2l氢气 标准状况 则a分子中必有一个 基 若此基在碳链的一端 则a的结构简式为 2 a与浓硫酸共热 分子内脱去1分子水 生成b b的结构简式为 b通入溴水能