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文档简介
目录 第33讲生命中的基础有机化学物质第34讲有机合成及高分子化合物 专题11生命活动的物质基础与合成材料 专题11生命活动的物质基础与合成材料 专题11 知识框图 专题11 使用建议 内容特点 本专题高考可能考查葡萄糖的结构 油脂的水解反应 氨基酸 蛋白质 核酸的关系和作用 需要认识糖类的多样性结构 认识蛋白质的性质和多级结构以及酶的作用 高分子化合物 单体和链节 各种反应类型等重要概念 还要进行有机化合物合成的路线选择分析和重要的实验分析 专题11 使用建议 编写思路1 对有机合成和推断 主要从有机推断的 题眼 以及有机合成中官能团的引入和转化上进行梳理和讲解 相当于将前边所学知识进行总结 这也体现了有机合成和推断的功能 学以致用 2 对有机高分子化合物则主要从认识有机高分子化合物以及形成有机高分子化合物的主要反应 加聚反应和缩聚反应进行梳理和讲解 专题11 使用建议 教学建议了解化学家怎样从分析物质的结构入手进行化学合成 以加聚反应为例了解常见高分子材料的合成反应 能举例说明高分子材料在生活和科技等领域中的应用 课时安排本专题建议10课时完成 4课时用于在课堂上互动式完成33 34讲 2课时进行习题讲评 4课时进行单元卷 十一 及滚动卷 五 的测试及讲评 第33讲 生命中的基础有机化学物质 第33讲生命中的基础有机化学物质 第33讲 考纲导学 探究点一油脂的结构和性质 第33讲 要点探究 知识梳理 1 油脂的概念 油和脂肪统称为油脂 其成分都是高级脂肪酸与甘油形成的酯 属于酯类化合物 第33讲 要点探究 2 油脂的组成和结构 1 形成 油脂是由一分子甘油和三分子高级脂肪酸酯化形成的酯 称为甘油三酯 2 结构 r r r 分别代表高级脂肪酸的烃基 官能团 有的还可能含有 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 4 油脂的物理性质 1 油脂一般不溶于水 密度比水 2 天然油脂都是混合物 没有恒定的沸点 熔点 3 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯 常温下一般呈液态 如花生油 芝麻油 豆油等 4 含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯 常温下一般呈固态 如牛油 羊油等 小 第33讲 要点探究 要点深化 油脂的化学性质1 油脂的水解 1 水解规律 在适当的条件下 如有酸或碱或酶存在 油脂能够发生水解反应 1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸 或盐 2 皂化反应 油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应 碱性溶液一般采用naoh或koh溶液 例如硬脂酸甘油酯在有氢氧化钠存在的条件下 发生水解反应 生成硬脂酸钠和甘油 方程式为 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 例1a天然油脂均为混合物 不含其他杂质的天然油脂也属于混合物 大多数油脂含有碳碳双键能使溴水褪色 油脂的烃基饱和程度越大 熔点越高 牛油是一种天然油脂 在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油 第33讲 要点探究 变式题关于油脂的叙述不正确的是 a 油脂是指油和脂肪 油脂的相对分子质量较大 属高分子化合物b 油脂没有固定的熔 沸点c 油脂是高级脂肪酸的甘油酯d 油脂是一种有机溶剂 可溶解多种维生素 第33讲 要点探究 变式题a油脂是高级脂肪酸 如硬脂酸 软脂酸 油酸等 和甘油形成的酯 是油和脂肪的总称 油脂的相对分子质量较大 但不是高分子化合物 油脂的结构为其中r1 r2 r3可以相同 也可以不同 所以油脂中含有的分子有的相同 有的不同 因而油脂是混合物 没有固定的熔 沸点 油脂是一种有机溶剂 能溶解一些脂溶性的维生素 如维生素a d e k等 进食一定量的油脂能促进人体对食物中含有的这些维生素的吸收 探究点二糖的结构和性质 第33讲 要点探究 知识梳理 1 糖类的组成和分类 1 糖类是由碳 氢 氧三种元素组成的一类有机化合物 大多数糖类的分子组成可用通式 来表示 n m可以相同 也可以不同 2 从结构上看 糖类可定义为 以及水解后可以生成它们的化合物 cm h2o n 多羟基醛或多羟基酮 第33讲 要点探究 3 根据能否水解以及水解后的产物 糖类可分为单糖 低聚糖和多糖 或将糖类分为单糖 二糖和多糖等三类 单糖 不能水解的糖 如 葡萄糖 果糖 核糖及脱氧核糖等 低聚糖 1mol糖能水解生成2 10mol单糖 其中二糖最重要 如 麦芽糖 乳糖和蔗糖等 多糖 1mol糖能水解生成很多摩尔的单糖 如 淀粉 纤维素等 第33讲 要点探究 2 葡萄糖的结构 性质和用途 1 分子结构葡萄糖的分子式为c6h12o6 结构简式为 它是一种多羟基醛 2 物理性质葡萄糖是无色晶体 熔点146 有甜味 但甜度不如蔗糖 易溶于水 稍溶于乙醇 不溶于乙醚 ch2oh choh choh choh choh cho 第33讲 要点探究 3 化学性质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基 可发生氧化 加成 酯化等反应 氧化反应 a 燃烧c6h12o6 s 6o2 g 6co2 g 6h2o l h 2804kj mol 第33讲 要点探究 b 被弱氧化剂银氨溶液或新制的cu oh 2悬浊液氧化 方程式为 c 被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化 第33讲 要点探究 酯化反应 加成反应 第33讲 要点探究 发酵成醇 4 主要用途葡萄糖用于糖果制造业 还可用于医药工业 制造业 5 果糖简介果糖的分子式为c6h12o6 结构简式为ch2oh choh choh choh co ch2oh 它是一种多羟基酮 果糖与葡萄糖互为同分异构体 第33讲 要点探究 3 二糖 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 特别注意 1 蔗糖本身分子中不存在醛基 所以不是还原性糖 不能发生银镜反应 但它水解的产物都可发生银镜反应 所以检验蔗糖水解反应的发生可通过检测反应混合液能否发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液能否反应 如果能发生则说明蔗糖已发生水解 但在具体实验过程中一定要注意在向反应混合液中加入银氨溶液前必须先向其中加入稀的碱溶液中和用于作催化剂的酸 否则不能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应 2 麦芽糖与蔗糖互为同分异构体 第33讲 要点探究 4 多糖 1 淀粉 纤维素的分子组成 分子结构的比较 第33讲 要点探究 2 淀粉酿酒的原理由淀粉在淀粉酶的作用下 先转化为麦芽糖 再转化为葡萄糖 葡萄糖受到酒曲里的酒化酶的作用 转化为乙醇 其反应可以简略表示如下 第33讲 要点探究 3 由于纤维素的每个葡萄糖单元中存在三个羟基 所以它还有醇羟基的性质 如发生酯化反应 如与乙酸 或乙酸酐 硝酸等发生酯化而得到相应的酯 第33讲 要点探究 要点深化 淀粉水解反应程度的检验淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖 反应物淀粉遇碘能变蓝色 不能发生银镜反应 产物葡萄糖遇碘不能变蓝色 能发生银镜反应 依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全 如果淀粉还没有水解 其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应 如果淀粉已完全水解 其溶液中没有淀粉 遇碘则不能变蓝色 如果淀粉仅部分水解 其溶液中有淀粉还有葡萄糖 则既能发生银镜反应 又能遇碘变成蓝色 第33讲 要点探究 典例精析 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 例2 1 方案甲设计正确 但结论不正确 因为淀粉可能部分水解 2 方案乙设计不正确 结论也不正确 因为在酸性条件下 cu oh 2与h2so4反应 而不能与葡萄糖反应 3 方案丙设计和结论都正确 4 方案丁设计和结论都正确 解析 先分析每种方案的设计是否合理 科学 规范 如不符合要求 则其结论也不可靠 如方案设计合理可行 再评价其结论是否正确 第33讲 要点探究 点评 1 用碘水检验淀粉时 不能在碱性条件下进行 否则因发生i2 2oh i io h2o而使实验不能成功 2 用银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液检验水解产物葡萄糖时 必须在碱性条件下进行 因此预先必须用naoh溶液将水解液中的h2so4中和 并将溶液转化为碱性溶液 下面的变式题考查的是醛基 酯基等官能团的性质 第33讲 要点探究 探究点三氨基酸和蛋白质 知识梳理 一 氨基酸的结构和性质1 结构 1 定义 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物 氨基酸属于取代羧酸 其中含有的官能团为氨基和羧基 2 氨基酸 定义 氨基在羧基的邻位上 氨基酸的结构简式为 第33讲 要点探究 常见的 氨基酸 第33讲 要点探究 2 物理性质 天然氨基酸均为无色晶体 熔点较高 一般都能溶于水 而难溶于乙醇 乙醚 二 蛋白质的结构与性质1 元素组成蛋白质是一类非常重要的含氮生物高分子化合物 由碳 氢 氧 氮 硫等元素组成 有些还含有磷 少量含有微量元素铁 铜 锌 锰等 第33讲 要点探究 2 结构 1 一级结构 蛋白质分子中各种氨基酸连接方式和排列顺序 2 二级结构 多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构 3 三级结构 蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构 4 四级结构 蛋白质分子中 亚基的立体排布 亚基间的相互作用与布局 第33讲 要点探究 3 性质 1 水解 在酸 碱或酶作用下 蛋白质水解成相对分子质量较小的肽类化合物 最终得到各种氨基酸 2 盐析 少量的某些盐能促进蛋白质溶解 大量的浓盐溶液使蛋白质的溶解度降低 在溶液中使之凝聚而从溶液中析出 这种作用叫盐析 盐析属物理过程 是可逆的 它只是使蛋白质暂时失去溶解性或降低蛋白质的溶解度 而并未改变蛋白质的性质 利用盐析可分离和提纯蛋白质 第33讲 要点探究 3 变性 定义 在某些物理因素或化学因素的影响下 蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象 称为蛋白质的变性 物理因素 加热 加压 搅拌 振荡 紫外线照射 超声波等 化学因素 强酸 强碱 重金属盐 三氯乙酸 乙醇 丙酮等 注意 蛋白质的变性是一个不可逆过程 第33讲 要点探究 4 颜色反应 分子结构中含有苯基的蛋白质遇浓hno3变性 产生黄色不溶物 注意 蛋白质因为同时存在 nh2和 cooh 既可与酸反应 又可与碱反应 蛋白质灼烧时产生烧焦羽毛的气味 常用此性质鉴别丝 毛织物等 第33讲 要点探究 三 酶 1 含义 酶是一类由细胞产生的 对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质 2 酶催化作用的特点 1 条件温和 不需加热 2 具有高度的专一性 3 具有高效催化作用 酶催化的化学反应速率 比普通催化剂高107 1013倍 第33讲 要点探究 四 核酸1 核酸是含磷生物高分子化合物 分为脱氧核糖核酸 dna 和核糖核酸 rna dna是生物体遗传信息的载体 蛋白质合成的模板 rna控制生物体内蛋白质的合成 2 核酸的作用 对遗传信息的储存 蛋白质的生物合成起决定性的作用 3 核酸的存在 与蛋白质结合成核蛋白的形式存在于细胞中 4 核酸的化学组成 核酸在稀盐酸中可逐步水解 水解的最终产物为 磷酸 戊糖 碱基 第33讲 要点探究 氨基酸的化学性质 1 氨基酸的两性氨基酸分子中既有碱性基团 氨基 又有酸性基团 羧基 是两性化合物 甘氨酸与盐酸 氢氧化钠反应的化学方程式分别为 第33讲 要点探究 2 成肽反应 1 定义 两个氨基酸分子 在酸或碱存在下加热 通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水 缩合形成含有肽键的化合物 如 第33讲 要点探究 2 二肽 由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物 3 蛋白质 相对分子质量在10000以上 并具有一定空间结构的多肽 第33讲 要点探究 典例精析 试写出下列变化中a b c d四种有机物的结构简式 第33讲 要点探究 a b c d 图33 1 第33讲 要点探究 2 下列物质中 既能与naoh反应 又能与硝酸反应 还能水解的是 a b c d 全部 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 第33讲 要点探究 点评 1 天然蛋白质水解后的最终产物一般都是 氨基酸 2 两性化合物既可与酸反应 又可与碱反应 但既与酸反应 又与碱反应的化合物不一定具有两性 如nahco3是弱酸的酸式盐 既可与强酸反应生成弱酸 又可与强碱反应生成正盐 但它不属于两性化合物 3 所有的铵盐与碱反应都可放出氨气 下面的变式题考查了蛋白质的性质 第33讲 要点探究 变式题下列说法中错误的是 a 在豆浆中加入少量的石膏 能使豆浆凝结为豆腐b 温度越高 酶的催化活性越强c 用灼烧的方法可以鉴别毛织物和棉织物d 浓硝酸使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应 第33讲 要点探究 变式题ba项中实际是在蛋白质和水形成的胶体中加入无机盐电解质 使胶体聚沉 形成凝胶 在一定温度范围内 温度越高 酶的催化活性越强 但超过一定温度 温度越高 酶的催化活性越低 甚至完全丧失活性 b项错误 c项中毛织物其主要成分是天然蛋白质 灼烧有烧焦羽毛的气味 d项是皮肤中的蛋白质发生了颜色反应 第34讲 有机合成及高分子化合物 第34讲有机合成及高分子化合物 第34讲 考纲导学 探究点一高分子化合物 第34讲 要点探究 知识梳理 1 有机高分子化合物的特点 相对分子质量只是一个平均值 一般在1万以上 有的可达上千万 由若干个重复的结构单元组成 结构简式的书写形式不同于简单的有机物 如聚乙烯写作 ch2ch2 高分子化合物是由各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物 高分子化合物的分类 按来源可分为两大类 天然高分子化合物 淀粉 蛋白质 纤维素等 和合成高分子化合物 主要有三大类 合成纤维 塑料和合成橡胶 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 3 高分子化合物的合成方法 按聚合反应方式的不同 分为加成聚合与缩合聚合 1 概念 加聚反应 加成聚合反应简称加聚反应 是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体 通过不饱和键的加成 聚合成高聚物的反应 如 第34讲 要点探究 缩聚反应 缩合聚合反应简称缩聚反应 是指单体之间相互作用生成高分子 同时还生成小分子 如水 氨 卤化氢等 的聚合反应 例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应 第34讲 要点探究 2 加聚反应与缩聚反应的区别 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 三 性能优异的合成材料高分子材料的性能与使用中的缺点 易燃 易老化 废弃不易分解 1 塑料的改性 填充改性 共混改性 共聚改性 2 功能高分子材料 1 如何获得功能高分子材料 对天然吸水性高分子材料进行改性 形成接枝共聚物 与丙烯酸钠共聚 以带有强亲水基的化合物为单体 均聚或共聚得到亲水性高聚物 如聚丙烯酸钠 同时加入交联剂 第34讲 要点探究 2 功能高分子材料的应用 旱地种植 改良土壤 改造沙漠 尿不湿等 液晶高分子 医用高分子 高分子涂料 导电高分子等 3 复合材料 复合材料是两种或两种以上材料组合成的一种新型材料 其中一种材料作为基体 其他材料作增强剂 复合材料具有强度高 质量轻 耐高温 耐腐蚀等优异性能 在综合性能上超过单一材料 第34讲 要点探究 要点深化 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 试回答下列问题 1 上述各步反应中 属于取代反应的有 填写编号 2 写出结构简式 b i 3 写出化学方程式 反应 反应 4 合成时应控制的单体的物质的量n d n f n h 用m n表示 5 写出同时符合下列要求的物质h的所有同分异构体的结构简式 属于芳香族化合物 能与nahco3溶液反应 并有气体放出 能发生水解反应 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 点评 正确判断单体是解题的关键 缩聚物的单体可用水解法 再补上氢原子和羟基 下面的变式题则是对加聚物的判断与理解 第34讲 要点探究 变式题 聚苯乙烯的结构为 试回答下列问题 1 聚苯乙烯的链节是 单体是 2 实验测得聚苯乙烯的相对分子质量 平均值 为52000 则该高聚物的聚合度n为 3 已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物 试推测其性质 选填 能 或 不能 溶于chcl3 具有 选填 热塑 或 热固 性 第34讲 要点探究 探究点二有机合成的方法 第34讲 要点探究 知识梳理 有机合成的常规方法一 官能团的转化1 官能团的引入 1 引入卤素原子的方法 烃与卤素单质 x2 发生取代反应 不饱和烃与卤素单质 x2 或卤化氢 hx 加成 醇与卤化氢 hx 发生取代反应 2 引入羟基 oh 的方法 烯烃与水加成 卤代烃碱性条件下水解 醛或酮与h2加成 酯的水解 酚钠盐中滴加酸或通入co2 第34讲 要点探究 3 引入碳碳双键或碳碳三键的方法 某些醇或卤代烃的消去反应引入或 炔烃与h2 x2或hx加成引入 4 引入 cho的方法是某些醇的催化氧化 5 引入 cooh的方法 醛被o2或银氨溶液 新制cu oh 2悬浊液氧化 酯在酸性条件下水解 苯的同系物被酸性kmno4溶液氧化 第34讲 要点探究 2 官能团的消除 1 通过加成反应消除不饱和键 2 通过消去 氧化或酯化反应等消除羟基 3 通过加成或氧化反应等消除醛基 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 二 碳链的构建1 增长碳链 1 醇与羧酸发生酯化反应 2 炔烃 烯烃与hcn发生加成反应 3 发生聚合反应 2 缩短碳链 1 酯发生水解反应 2 烃发生裂化或裂解反应 3 烯烃发生催化氧化反应 4 苯的侧链与酸性高锰酸钾发生反应 第34讲 要点探究 3 有机合成中的成环反应规律 1 有机成环方式一种是通过 反应来实现的 另一种是至少含有 个相同或不同官能团的有机分子 如多元醇 羟基酸 氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环 2 成环反应生成的环上应至少含有3个原子 其中以 或 比较稳定 加成 聚合 两 五元环 六元环 第34讲 要点探究 要点深化 一 有机合成的分析方法和原则1 有机合成的任务 利用基础原料和必要的辅助原料 经过多步反应合成目标产物 关键要注意分子骨架的构建和官能团的转化 2 有机合成的分析方法 正向合成分析法的过程 基础原料 中间体 目标化合物 逆向合成分析法的过程 目标化合物 中间体 基础原料 第34讲 要点探究 3 有机合成遵循的原则 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 应尽量选择步骤最少的合成路线 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 第34讲 要点探究 二 常见的合成路线 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 典例精析 例2 2010 山东卷 利用从冬青中提取的有机物a合成抗结肠炎药物y及其他化学品 合成路线如下 第34讲 要点探究 根据上述信息回答 1 d不与nahco3溶液反应 d中官能团的名称是 b c的反应类型是 2 写出a生成b和e的化学反应方程式 3 a的同分异构体i和j是重要的医药中间体 在浓硫酸的作用下i和j分别生成 鉴别i和j的试剂为 4 a的另一种同分异构体k用于合成高分子材料 k可由制得 写出k在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 点评 对于有机合成路线的设计应从以下几个角度考虑 1 反应步骤简单 不繁杂 2 副反应或副产物要少 即尽可能提高原子的利用率 3 原料易得 易取 经济便宜 4 污染少 尽可能不使用有毒物质 5 有机合成中可通过加成 取代 消去 氧化 还原等反应实现官能团的引入 消除及转化 分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化 同时要考虑它对其他官能团的影响 下面的变式题考查的是如何从结构特点方面寻找突破口 第34讲 要点探究 变式题 2010 山东一检 用芳香烃a为原料合成g的路线如下 第34讲 要点探究 其中d分子苯环上只有一个支链 该分子在光照条件下与cl2发生取代反应生成的一氯代物只有一种 d与新制备的cu oh 2悬浊液反应生成红色沉淀 1 化合物d的结构简式为 化合物e中的官能团有 填名称 2 b c的反应类型是 f g的化学方程式为 3 写出符合下列条件的f的同分异构体的结构简式 分子内含苯环 且苯环上只有一个支链 一定条件下 1mol该物质与足量银氨溶液充分反应 生成4mol银单质 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 探究点三有机推断 第34讲 要点探究 知识梳理 一 有机推断的突破口1 有机物官能团的性质 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 能发生银镜反应或能与新制的cu oh 2悬浊液反应的有机物必含有 cho 能与钠反应放出h2的有机物必含有 oh cooh 能与na2co3或nahco3溶液反应放出co2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 cooh 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 糖或蛋白质 遇fecl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 第34讲 要点探究 能发生连续氧化的有机物是伯醇 即具有 ch2oh 的醇 比如有机物a能发生如下反应 则a应是具有 ch2oh 的醇 b就是醛 c应是酸 2 有机反应条件 当反应条件为naoh醇溶液并加热时 必定为卤代烃的消去反应 当反应条件为naoh水溶液并加热时 通常为卤代烃或酯的水解反应 当反应条件为浓h2so4并加热时 通常为醇脱水生成醚或不饱化合物 或者是醇与酸的酯化反应 第34讲 要点探究 当反应条件为稀酸并加热时 通常为酯或淀粉的水解反应 当反应条件为催化剂并有氧气时 通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时 通常为碳碳双键 碳碳三键 苯环或醛基的加成反应 当反应条件为光照且与x2反应时 通常是x2与烷或苯环侧链烃基上的h原子发生的取代反应 而当反应条件为催化剂存在且与x2的反应时 通常为苯环上的h原子直接被取代 第34讲 要点探究 第34讲 要点探究 1mol cho完全反应时生成2molag或1molcu2o 2mol oh或2mol cooh与活泼金属反应放出1molh2 1mol cooh与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molco2 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时 其相对分子质量将增加42 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯
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