辽宁省高考化学 第十二章章末考能特训解题技能9 确定同分异构体数目复习课件.ppt

章末考能特训 解题技能9确定同分异构体数目的六种常用方法一 等效氢法在确定同分异构体之前 要先找出对称面 判断 等效氢 从而确定同分异构体数目 有机物的一取代物数目的确定 实质上是看处于不同位置的氢原子数目 可用 等效氢法 判断 判断 等效氢 的三条原则是 1 同一碳原子上的氢原子是等效的 如ch4中的4个氢原子等同 2 同一碳原子上所连的甲基是等效的 如c ch3 4中的4个甲基上的12个氢原子等同 3 处于对称位置上的氢原子是等效的 如ch3ch3中的6个氢原子等同 乙烯分子中的4个h等同 苯分子中的6个氢等同 ch3c ch3 2c ch3 2ch3上的18个氢原子等同 典例导析1 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 a 和 b 和 c 和 d 和 解析首先判断对称面 和 无对称面 和 有镜面对称 只需看其中一半即可 然后 看是否有连在同一碳原子上的甲基 中有两个甲基连在一个碳原子上 六个氢原子等效 中也有两个甲基连在同一碳原子上 加上镜面对称 应有十二个氢原子等效 最后用箭头确定不同的氢原子可知 有7种同分异构体 和 都只有4种同分异构体 有8种同分异构体 答案b 二 基团位移法该方法比等效氢法来得直观 该方法的特点是 对给定的有机物先将碳键展开 然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动 得到不同的有机物 需要注意的是 移动基团时要避免重复 此方法适合烯 炔 醇 醛 酮等的分析 典例导析2 分子式为c5h10的链状烯烃 可能的结构有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析先写出碳链 共有以下3种 答案c 三 定一移二法对于二元取代物 或含有官能团的一元取代物 的同分异构体的判断 可固定一个取代基位置 再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目 典例导析3 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后 所形成的化合物的数目有 a 5b 7c 8d 10解析萘分子中两个苯环是等同的 除并在一起的两个碳原子外 只存在两种不同的碳原子 即 位的和 位的碳原子 定一个 位的碳原子 再连接其余的 位的和 位的碳原子 这样形成的二溴代物有7种 定一个 位的碳原子 再连接其余的 位的碳原子 这样形成的二溴代物有3种 如下图所示 因此 总共有10种 答案d 四 轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃 要确定两者是否为同分异构体 可以画一根轴线 再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体 典例导析4 萘分子的结构式可以表示为或 两者是等同的 苯并 a 芘是强致癌物质 存在于烟囱灰 煤焦油 燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中 它的分子由五个苯环并合而成 其结构式可表示为 或 式 这两者也是等同的 现有结构式 a d 其中 1 跟 式等同的结构式是 2 跟 式是同分异构体的是 解析首先要看出c式中右上边的环不是苯环 因有一个碳原子连有2个氢原子 其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线 如下图 再移动或翻转便可看出a d与 式等同 为同一物质 b与 式结构不同 另两个苯环分别在轴线的两侧 故为同分异构体 答案 1 a d 2 b 五 排列组合法 典例导析5 有三种不同的基团 分别为 x y z 若同时分别取代苯环上的三个氢原子 能生成的同分异构体数目是 a 10种b 8种c 6种d 4种解析邻位3种 xyz xzy zxy 邻间位6种 xy z xz y yx z yz x zx y zy x 间位1种 x y z 共有10种 a 六 不饱和度法不饱和度 又称缺h指数 有机物每有一不饱和度 就比相同碳原子数的烷烃少两个h原子 所以 有机物每有一个环或一个双键或 相当于有一个 一个 c c 相当于两个 一个相当于四个 利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构 写出其同分异构体 典例导析6 有机物的同分异构体有多种 请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式 1 具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基 2 已知不饱和碳碳键上不能连有 oh 解析根据不饱和度概念 该有机物的不饱和度为6 除苯环外还有 要么两个双键 要么一个三键 答案 迁移应用1 某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物 则该烃的分子式不可能的是 a c2h6b c4h10c c5h12d c8h18 b 2 分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 a 3种b 4种c 5种d 6种 b 3 环己烷有两种空间立体结构 船式环己烷 和椅式环己烷 如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代 考虑环己烷的船式和椅式结构 则二氯环己烷应有同分异构体 a 12种b 6种c 18种d 9种解析船式环己烷和椅式环己烷各有2种碳原子 船式环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代 有6种同分异构体 同理椅式环己烷也有6种同分异构体 因此二氯环己烷共有12种同分异构体 a 4 分子式为c6h9br的有机物 其结构不可能是 a 含有一个双键的直链有机物b 含有两个双键的直链有机物c 含有一个双键的环状有机物d 含有一个三键的直链有机物 a 实验突破有机物分子结构的测定有机物分子结构的测定 过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团 再确定其所在的位置 现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法 如核磁共振氢谱和红外光谱等 确定有机化合物分子结构的一般步骤为 附 根据有机物的官能团进行鉴别 典例导析 经测定乙醇的化学式是c2h6o 由于有机物普遍存在同分异构现象 推测乙醇的结构可能是下列两种之一 为测定其结构 应利用物质的特殊性进行定性 定量实验 现给出乙醇 钠 水及必要的仪器 请甲 乙 丙 丁四位同学直接利用下图给定的装置开始进行实验 确定乙醇的结构 1 学生甲得到一组实验数据 根据以上数据推断乙醇的结构应为 用 表示 理由为 2 同学乙分别准确称量4 60g乙醇进行多次实验 结果发现以排在量筒内的水的体积作为生成的h2体积换算成标准状况后都小于1 12l 如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差 那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的 你认为正确吗 填 正确 或 不正确 如果你认为正确 请说明理由 如果你认为不正确 那么产生这种情况的原因应该是什么 3 同学丙认为实验成功的关键有 装置气密性要良好 实验开始前准确确定乙醇的量 钠足量 广口瓶内水必须充满 氢气体积的测算方法正确 数值准确 其中正确的有 填序号 4 同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量 那么他还需知道的数据是 5 实验后 四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠的量的关系进行了讨论 如果乙醇的物质的量为nmol 那么对钠的物质的量的取值要求必须是 解析本题考查学生实验设计能力 测量气体体积的方法及分析误差的能力 是一个探究性实验 1 实验数据表明 1molc2h6o与足量的钠反应 产生11 2lh2 即0 5molh2 也就是1molh 说明1个c2h6o分子中只有1个氢原子被na置换 故结构式为 而不是 2 乙同学认为样品中含少量水是错误的 因为2na 2h2o2naoh h2 且等质量的水产生的氢气比等质量的乙醇多 应大于1 12l 真正的原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没计算在内 3 同学丙关于实验成功的关键的五点中 只有 是不必要的 因为反应的烧瓶和导管中都存在空气 并不影响实验的准确性 4 同学丁不想称量乙醇的质量 则只有量取其体积 因此必须知道乙醇的密度 5 本实验目的是推测乙醇分子的结构 乙醇必须作用完 若乙醇为nmol 由化学反应方程式知 2c2h5oh 2na2c2h5ona h2 金属钠的物质的量必须大于nmol 答案 1 得到乙醇分子中有一个h与其他五个h不同 从而确定乙醇分子的结构为 2 不正确广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没计算在内 3 4 所给乙醇样品的密度 5 大于nmol 迁移应用1 为了测定乙醇的结构式 有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验 可供选用的实验仪器如下图所示 请回答以下问题 1 测量氢气体积的正确装置是 填写编号 2 装置中a部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是 填写编号 a 防止无水酒精挥发b 保证实验装置不漏气c 使无水酒精容易滴下 3 实验前预先将小块钠在二甲苯中溶化成小钠珠 冷却后倒入烧瓶中 其目的是 4 已知无水酒精的密度为0 789g cm3 移取2 0ml酒精 反应完全后 钠过量 收集390ml气体 则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为 由此可确定乙醇的结构式为而不是 解析该实验利用的反应原理是roh可与na反应产生h2 以此计算乙醇分子中可被na取代出的h原子数从而确定乙醇的结构 据 4 可知c向上排空气法不可取 能产生390mlh2 d e排水法均不可取 并且e中滴定管无此容量 因此只能选b作为测量h2体积的装置 整个装置连接为a b a部分中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致 分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴下 将钠熔成小珠 是为了增大乙醇与钠的接触面积 提高反应速率 使乙醇与钠充分反应 根据2roh h2知 乙醇分子中能被钠取代出的h原子数为 测定结果偏高的原因 根据上述算式知 测定的体积偏大 或醇的物质的量偏小 即室温下进行或无水酒精中混有微量甲醇 答案 1 b 2 c 3 增大无水乙醇与钠的接触面积 使之充分反应 2 质子核磁共振谱 nmr 是研究有机物结构的有力手段之一 1 现有分子式均为c2h4o2的两种链状分子组成的混合物 如果在nmr谱上观察到氢原子给出的信号有两种情况 第一种情况峰的强度比为3 1 第二种情况峰的强度比为2