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课题2 阿司匹林的合成 化学史话 阿斯匹林的发展史及其药理作用 1800年 人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分 水杨酸 但由于水杨酸严重剌激口腔 食道及胃壁粘膜而病人不原使用 为克服这一缺点 在水杨酸中引进乙酰基 获得了副作用小而疗效不减的乙酰水杨酸 1898年 德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应 合成了乙酰水杨酸1899年 德国拜仁药厂正式生产这种药品 取商品名为aspirin 阿斯匹林的药理作用 阿司匹林为解镇痛药 用于治疗伤风 感冒 头痛 发烧 神经痛 关节痛及风湿病等 近年来 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用 其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成 治疗心血管疾患 合成阿斯匹林的原理 1 主反应是 2 副反应是 各物质的性质 具体方案及步骤 1 2g水杨酸 5ml乙酸酐 5滴浓硫酸 振摇溶解2 85 90 水浴加热10min 冷却3 加水30ml析出晶体 抽滤 洗涤得粗品 4 粗品加25ml饱和碳酸氢钠 搅拌至无co2放出5 漏斗过滤 用水冲洗6 10ml浓盐酸 冰水浴 析出晶体7 吸滤 冷水洗2次 干燥 得精品 8 几粒结晶 5ml水 1 的fecl3溶液 9 干燥 称量 计算产率 本课题实际实施过程中可能存在的问题 1 乙酸酐的贮备 2 仪器 抽滤设备没有或数量不足 电子天平没有 烘箱没有 3 耗时太长 实际操作 1 2g水杨酸 5ml乙酸酐 5滴浓硫酸 不大于0 2ml 振摇溶解 实际操作 2 85 90 水浴加热10min 8 16min 冷却 如果冷却后发现底部是一层油状物较多 即此实验产率较低 而正常的应该是乳白色悬浊液 实际操作 3 加水30ml析出晶体 抽滤 洗涤得粗品 如果无抽滤设备 就用简易抽滤法吧 实际操作 4 粗品加25ml饱和碳酸氢钠溶液 搅拌至无co2放出5 过滤 用水冲洗 实际操作 6 15ml4mol l 1盐酸 滤液 冰水浴 析出晶体 实际操作 7 抽滤 冷水洗2次 干燥 得精品 实际操作 8 几粒结晶 2ml水 1 的fecl3溶液 9 干燥 称量 计算产率 理论产量2 6g 实际产量0 6g 产率23 若用5滴磷酸做催化剂 实际产量0 5g 产率19 碱催化方案及步骤 1 在干净 干燥锥形瓶中加入2 00g水杨酸 0 1gna2co3 在通风条件下量取5ml乙酸酐 一并加入 2 在250ml烧杯中水浴加热 控制85 90 至溶解后再加热10min 达到既定温度后固体全部溶解 有气泡生成 事先于100ml烧杯准备25ml冷水 加入1滴管盐酸 通风条件下操作 先加水 以免盐酸挥发 3 趁热将试管中反应物倒入上述烧杯 操作须迅速 以免固体残留试管 冷水无法洗出 影响产率 冰水浴10min
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