高中化学 有机化学基础复习最后一讲课件 新人教版选修5.ppt

高中有机化学基础知识总结 1 能使溴水反应褪色的有机物有 烯烃 炔烃 苯酚 醛 含不饱和碳碳键 碳碳双键 碳碳叁键 的有机物 能使溴水萃取褪色的有 苯 苯的同系物 甲苯 ccl4 氯仿 液态烷烃等 2 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 烯烃 炔烃 苯的同系物 醇类 醛类 含不饱和碳碳键的有机物 酚类 苯酚 3 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质 烯烃和环烷烃 炔烃和二烯烃 饱和一元醇和醚 饱和一元醛和酮 饱和一元羧酸和酯 4 能与氢气发生加成反应的物质 烯烃 炔烃 苯及其同系物 醛 酮 不饱和羧酸 ch2 chcooh 及其酯 ch3ch chcooch3 油酸甘油酯等 5 能发生水解的物质 卤代烃 ch3ch2br 酯类 ch3cooch2ch3 二糖 c12h22o11 蔗糖 麦芽糖 纤维二糖 乳糖 多糖 淀粉 纤维素 c6h10o5 n蛋白质 酶 油脂 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 等 6 能与活泼金属反应置换出氢气的物质 醇 酚 羧酸 7 能发生缩聚反应的物质 苯酚 c6h5oh 与醛 rcho 二元羧酸 cooh cooh 与二元醇 hoch2ch2oh 二元羧酸与二元胺 h2nch2ch2nh2 羟基酸 hoch2cooh 氨基酸 nh2ch2cooh 等 8 需要水浴加热的实验 制硝基苯 60 制酚醛树脂 沸水浴 银镜反应 酯的水解 二糖水解 如蔗糖水解 淀粉水解 沸水浴 9 能发生银镜反应的物质 或与新制的cu oh 2共热产生红色沉淀的 醛类 rcho 葡萄糖 麦芽糖 甲酸 hcooh 甲酸盐 hcoona 甲酸酯 hcooch3 等 10 常见的官能团及名称 x 卤原子 氯原子等 oh 羟基 cho 醛基 cooh 羧基 coo 酯基 co 羰基 o 醚键 c c 碳碳双键 c c 碳碳叁键 nh2 氨基 nh co 肽键 no2 硝基 11 常见有机物的通式 烷烃 cnh2n 2 烯烃与环烷烃 cnh2n 炔烃与二烯烃 cnh2n 2 苯的同系物 cnh2n 6 饱和一元卤代烃 cnh2n 1x 饱和一元醇 cnh2n 2o或cnh2n 1oh 饱和一元醛 cnh2no或cnh2n 1cho 饱和一元酸 cnh2no2或cnh2n 1cooh 酯 cnh2no2或cnh2n 1coocmh2m 1 12 检验酒精中是否含水 用无水cuso4 变蓝 13 能发生加聚反应的 烯烃与二烯烃甲醛类 14 能发生消去反应的是 乙醇 浓硫酸 170 卤代烃 如ch3ch2br 15 能发生酯化反应的是 醇和酸 有机酸与无机酸 16 属于天然高分子的是 淀粉 纤维素 蛋白质 天然橡胶 17 属于三大合成材料的是 塑料 合成橡胶 合成纤维 18 水解最终产物是葡萄糖的是 淀粉 纤维素 麦芽糖 19 能与na2co3或nahco3溶液反应的有机物是 含有 cooh 如乙酸 20 能与na反应产生h2的是 含羟基的物质 如乙醇 苯酚 与含羧基的物质 如乙酸 21 能还原成醇的是 醛或酮 23 能作植物生长调节剂 水果催熟剂的是 乙烯 24 能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是 乙烯的产量 25 皮肤上沾上苯酚用什么清洗 酒精 沾有油脂是试管用热碱液清洗 沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤 28 加入浓溴水产生白色沉淀的是 苯酚 29 加入fecl3溶液显紫色的 苯酚 30 能使蛋白质发生盐析的两种盐 na2so4 nh4 2so4 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下 2 卤代烃中卤素的检验取样 滴入naoh溶液 加热至分层现象消失 冷却后加入稀硝酸酸化 再滴入agno3溶液 观察沉淀的颜色 确定是何种卤素 3二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的 则先向冷却后的水解液中加入足量的naoh溶液 中和稀硫酸 然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 水浴 加热 观察现象 作出判断 产生淡黄色沉淀 现象 常见类型 卤代反应 酯化反应 硝化反应 水解反应等 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应 1 取代反应 三 重要的有机反应及类型 1 取代反应 有烷烃 苯 苯的同系物 醇 酚等 1 酯化反应 酸和醇 1 取代反应 氨基酸的成肽反应 酸脱羟基 氨脱氢 h2o 根据肽链中氨基酸分子数的多少叫二肽 三肽 多肽 肽键 卤代烃水解反应 naoh hbr nabr h2o 讨论 如何检验卤代烃中的卤原子 先在卤代烃中加入naoh溶液 加热 然后现加入足量稀硝酸酸化 最后加入agno3溶液 从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃 酯的水解反应 加成反应 与h2 br2 hx h2o等 ch2 ch2 h h ch3ch3 ch2 ch2 br br ch2brch2br ch2 ch2 h cl ch3ch2cl ch2 ch2 h oh ch3ch2oh 加成反应 有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应 叫做加成反应 2 加成反应 1 3 丁二烯的加成反应 与br2 ch2 ch ch ch2 brbr ch2 ch ch ch2 brbr 3 氧化反应 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应 a 催化氧化 小结 氧化 乙醛 还原 乙酸 氧化 乙醇 氧化剂 还原剂 注意 1 碱性环境下 乙醛被氧化成乙酸后又与nh3反应生成乙酸铵 2 1mol cho被氧化 就应有2molag被还原 此反应可用于醛基的定性和定量检测 3 可用稀hno3清洗试管内壁的银镜 银镜反应 与银氨溶液的反应 c 使溴水和酸性kmno4溶液褪色 该反应也可用于检验醛基 乙醛能否使溴水或酸性kmno4溶液褪色 与新制氢氧化铜的反应 消去反应 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物的反应 消去反应 乙醇分子内脱水 脱去 oh和与 oh相邻的碳原子上的1个h 断键位置 ch3ch2oh ch3ch2br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 naoh 乙醇溶液 加热 c br c h c o c h c c c c ch2 ch2 nabrh2o ch2 ch2 h2o 浓硫酸 加热到170 苯酚遇fecl3溶液显紫色 碘遇淀粉变蓝色蛋白质遇硝酸变黄色 6 颜色反应 7 聚合反应 1 单体2 链节3 聚合度4 聚合物 高聚物的结构 ch2 ch2 ch2 ch2 n 8 中和反应 分子结构 h c c h ch ch 直线型分子 ch2 ch2 平面型分子 乙烯 乙炔的制取 1 乙烯的制法 石油裂解 浓h2so4和乙醇 注意 1 温度计的水银球要插于反应物的位置2 温度要控制在200 300 之间3 须加入碎瓷片或沸石4 浓h2so4与乙醇的体积比为3 1 制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升到170 酒精与浓硫酸体积比 放入几片碎瓷片作用是什么 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么 温度计的位置 混合液颜色如何变化 为什么 有何杂质气体 如何除去 例 实验室制取乙烯时 由于温度过高而使混合溶液炭化 导致反应产生so2和co2等杂质气体 试用下图所给各装置设计一个实验 装置可重复使用 验证混合气体含有so2和co2气体杂质 1 写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式 2 以上这些装置的连接顺序 按产物的气流从左向右的方向填写装置的编号 是 3 装置 的作用是 装置 的作用是 4 若想得到不含上述杂质气体的乙烯 可采取的措施是 验证so2的存在 在收集装置前连接一个盛有naoh溶液的洗气瓶 04广东卷39 乙烯是石油裂解的主要产物之一 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中 观察到的现象是 其反应方程式为 乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是 其产物的名称是 乙烯对水果具有功能 催化剂 高考链接 溴的红棕色褪去 ch2 ch2 br2 ch2br ch2br nch2 ch2 ch2ch2 n 聚乙烯 催熟 实验室制乙炔 乙炔可用电石与水反应制得 因此俗称电石气 2 实验原理 cac2 2h2o ch ch ca oh 2 1 原料 电石 水 反应特点 反应剧烈 放出大量的热 产生糊状的ca oh 2 3 发生装置 固 液 气体 不加热发生装置 广口瓶和分液漏斗 4 收集方法 排水法 5 注意 1 用饱和食盐水代替水 可减小反应速率 得到平稳的乙炔气流 食盐和碳化钙不起反应 2 若在大试管中制取 则应在管口放一团棉花 避免泡沫从导管中喷出 3 由电石制得的乙炔中往往含有h2s ph3等杂质 故须将混合气体通过盛有cuso4溶液的洗气瓶或通过naoh溶液的洗气瓶 启普发生器 28 05年全国卷2 16分 下图中的实验装置可用于制取乙炔 请填空 1 图中 a管的作用是 制取乙炔的化学方程式是 2 乙炔通入kmno4酸性溶液中观察到的现象是 乙炔发生了反应 3 乙炔通入溴的ccl4溶液中观察到的现象是 乙炔发生了反应 4 为了安全 点燃乙炔前应 乙炔燃烧时的实验现象是 通过a管高度的调整来控制电石与水的反应达到随用随制的目的 cac2 2h2o ca oh 2 c2h2 紫色的kmno4溶液褪色 氧化 溴的ccl4溶液由橙色变为无色 加成 验纯 明亮的火焰有黑烟 3 溴苯 化学药品 反应方程式 注意点及杂质净化 苯 液溴 纯溴 还原铁粉 加药品次序 苯 液溴 铁粉 催化剂 实为febr3 长导管作用 冷凝 回流除杂 制得的溴苯常溶有溴而呈褐色 可用稀naoh洗涤 然后分液得纯溴苯 制溴苯 实验原理 4 制硝基苯 制硝基苯 5 银镜反应 化学药品 仪器装置 反应方程式 agno3 氨水 乙醛 ag nh3 h2o agoh nh4 agoh 2nh3 h2o ag nh3 2 oh 2h2o ch3cho 2 ag nh3 2 2oh ch3coo nh4 2ag 3nh3 h2o 注意点 银氨溶液的配制 agno3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶实验成功的条件 热水浴 加热时不可振荡试管 碱性环境 氨水不能过量 防止生成易爆物 银镜的处理 用硝酸溶解 银镜反应 重要的有机实验 与新制cu oh 2的反应 1 cu oh 2的新制 2 反应原理 3 反应条件 4 反应现象 5 注意点 过量的naoh溶液中滴加几滴cuso4溶液 cu2 2oh cu oh 2 加热 红色沉淀cu2o 1 cu oh 2须新制 2 碱性环境 7 乙酸乙酯 化学药品 仪器装置 反应方程式 注意点及杂质净化 无水乙醇 冰醋酸 浓硫酸 饱和碳酸钠溶液 加入药品的次序 乙醇 浓硫酸 醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用 防止暴沸 饱和碳酸钠溶液作用 可除去未反应的乙醇 乙酸 并降低乙酸乙酯的溶解度 制备乙酸乙酯 弯曲导管的作用如何 导气兼冷凝 为什么导管口不能伸入na2co3溶液中 防止倒吸 思考与交流1 生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2 还可以用什么方法鉴别乙烯 这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗 p42科学探究 9 溴乙烷消去反应产物的检验 10 科学探究p60 酸性 乙酸 碳酸 苯酚 有机物的制备 十 淀粉的水解 1 稀h2so4的作用 催化剂 2 淀粉水解后的产物是什么 3 向水解后的溶液中加入新制的cu oh 2悬浊液 加热 无红色沉淀生成 这可能是何种原因所致 未加naoh溶液中和 原溶液中的硫酸中和了cu oh 2 有机物的制备 十一 纤维素的水解 1 纤维素水解后的产物是什么 2 70 的h2so4的作用 催化剂 3 纤维素水解后 为验证产物的性质 须如何实验 现象如何 先加naoh溶液使溶液呈现碱性 再加新制cu oh 2 煮沸 有红色沉淀 证明产物是葡萄糖 十二 酚醛树脂的制取 1 反应原理 2 反应条件 浓盐酸作催化剂 加热 实验完毕的试管 若水洗不净 可用何种物质洗 用酒精泡洗 重要的有机实验 重要的有机实验 十三 石油的分馏 1 实验原理 2 实验装置 利用混合物各组份的沸点不同 通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作 分馏 属于物理过程 1 蒸馏装置由几部分构成 各部分的名称如何 中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何 四部分 蒸馏烧瓶 冷凝管 接受器 锥形瓶 冷却水从下端的进水口进入 从上端的出水口流出 2 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片 其作用如何 防暴沸 3 温度计的水银球的位置和作用如何 温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处 用以测定蒸汽的温度 4 收集到的直馏汽油能否使溴水褪色 能 使溴水因萃取而褪色 因为蒸馏是物理变化 蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃 环烷烃及芳香烃组成的 有机物的提纯 分离 有机物提纯的三种常用方法 一 洗气法 用于除去气体中的某些杂质气体 洗涤剂必须只能吸收杂质气体 如实验室制取的乙炔中常混有h2s 乙烯中常混有so2等 为了提纯乙炔和乙烯 通常可将其通入盛有naoh溶液的洗气瓶以除去h2s so2 又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔 可将其通入盛有溴水的洗气瓶 有机物的提纯 分离 有机物提纯的三种常用方法 二 洗涤 分液法 用于除去某些液体中的杂质 分液前要加入某种试剂使之分层 例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液 苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去 又如苯中少量的苯酚 溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去 有机物的提纯 分离 有机物提纯的三种常用方法 三 蒸馏法 用于互溶的两种液体的提纯或分离 蒸馏前 有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质 例如乙醇中的水 乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰 再将其蒸馏来除去 又如苯中少量的苯酚 溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯 练习 饱和na2co3分液 naoh溶液洗气 请判断下列除杂所用试剂和分离方法是否正确 naoh溶液分液 酸性高锰酸钾溶液 naoh溶液分液 na2so3溶液分液 naoh溶液蒸馏 nahco3溶液分液 练习 1 如何鉴别己烷 己烯 乙醇 苯酚稀溶液 溴乙烷五种无色液体 溴水 3 如何鉴别乙酸 乙醇 乙酸乙酯 naoh溶液 酚酞溶液 2 如何鉴别甲酸 乙酸 乙醇 乙醛四种无色溶液 cu oh 2悬浊液 结构 性质 条件 有机物推断合成的一般思路 审题 挖掘明暗条件 找突破口 综合分析推导 结论 r ch ch2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 一元化合物的合成路线 二元化合物的合成路线 ch2 ch2ch2x ch2x二元醇二元醛二元羧酸链酯 环酯 聚酯 芳香化合物的合成路线 化合物c和e都是医用功能高分子材料 且有相同的元素百分组成 均可由化合物a c4h8o3 制得 如下图所示 b和d互为同分异构体 试写出 化学方程式a d b c 反应类型a b b c a e a的结构简式的同分异构体 同类别且有支链 的结构简式 及 2 a b消去反应 b c加聚反应 a e缩聚反应 3 m 22 4 ma dmb根据化学方程式计算 各元素的质量比 各元素的质量分数 燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量 摩尔质量 相对分子质量 通式法 商余法 最简式法 各元素原子的物质的量之比 化学式 有 有 有 有有 有 a有 b有c有 熟练掌握主要有机物之间的相互衍变关系 有或 有或或苯环或 熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂 根据反应条件来推断官能团 浓硫酸稀硫酸naoh 水naoh 醇h2 催化剂o2 cu br2 febr3cl2 光照 有机反应类型 知识归纳 有机反应类型 知识归纳 有机反应类型 知识归纳 溴参与的实验 与溴加成使溴水褪色 含碳碳双键或三键的烃及其衍生物与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀 苯酚 邻对位 与液溴发生取代反应 烷烃 苯及其同系物与溴水发生氧化还原反应褪色 还原性的so2 h2s或碱溶液 如naoh 醛及含醛基的物质物理萃取 苯 直馏汽油 ccl4 己烷等和溴水互溶 酒精 温度计的使用 温度计水银球在液面下 测反应温度 制乙烯温度计水银球在水浴中 测反应条件的温度 制硝基苯温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处 测产物沸点 石油分馏 常见题型 现拟分离粗产品乙酸乙酯 乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图 则试剂a是 分离方法i是 分离方法ii是 试剂b是 分离方法iii是 答案 a 饱和na2co3溶液 i 分液 ii 蒸馏 b 硫酸 iii 蒸馏 为探究乙炔与溴的加成反应 甲同学设计并进行了如下实验 先取一定量工业用电石与水反应 将生成的气体通入溴水中 发现溶液褪色 即证明乙炔与溴水发生了加成反应 乙同学发现在甲同学的实验中 褪色后