高考化学 有机化合物结构的测定第二课时课件.ppt

有机化合物结构的测定 第三章第二节 复习回顾 1 某有机物样品3 26g 燃烧后得到4 74gco2和1 92gh2o 实验测得其相对分子质量为60 求该有机物的分子式 2 不饱和度的计算 3 不同官能团的检验方法 学习目标 理解对有机化合物分子式及结构的测定 了解有机化合物结构测定的应用 初步了解测定有机化合物结构的现代手段 懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节 案例 医用胶单体结构的确定 医用胶 正在缝合 外科手术常用化学合成材料 医用胶简介 常用作手术缝合线 特点 粘合伤口速度快 免敷料包扎 抑菌性能强 伤口愈合后无明显疤痕等优点 某仅含碳 氢 氧三种元素的有机化合物 若n c n h n o 1 2 1则其实验式为ch2o 式量为30 进一步测出有机化合物的相对分子质量后 就可以据其相对分子质量对实验式式量的倍数确定分子式 若上例中样品分子的相对分子质量为60 是ch2o式量 30 的2倍 则该有机化合物的分子式就为c2h4o2 例题 实验表明 许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因 经实验测定 咖啡因分子中各元素的质量分数是 碳49 5 氢5 20 氧16 5 氮28 9 其摩尔质量为194 1g mol 你能确定它的分子式吗 解 nc nh no nn 49 5 12 5 20 1 16 5 16 28 9 14 4 5 1 2 所以实验式为 c4h5on2式量 97 n 194 1 97 2 所以咖啡因分子式为 c8h10o2n4 设分子式为 c4h5on2 n 方法导引 确定分子式 1 测定实验式 燃烧30 6g医用胶的单体样品 实验测得 生成70 4gco2 19 8gh2o 2 24ln2 换算成标准状况 请通过计算确定其实验式 最简式 c8h11o2n 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153 0 确定请分子式 设该化合物含有n个c8h11o2n则n 153 m c8h11o2n 1该化合物的分子式为c8h11o2n 推导结构式 1 计算样品的不饱和度 推测分子中是否含有苯环 碳碳双键 碳碳叁键或碳氧双键或氰基 n c 1 n h n n 2 8 1 11 1 2 4 可能有一个苯环 或者是叁键 双键等的结合 2 确定分子式 2 用化学方法测定样品分子中的官能团 利用医用胶的单体分别做如下实验 加入酸性kmno4溶液 溶液紫色褪去 加入 nh4 2fe so4 2溶液 硫酸及koh的甲醇溶液 无明显变化 加入稀碱水溶液并加热 有氨气放出由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团 可能含有碳碳双键 碳碳叁键 碳氧双键等 无硝基 可能有氰基 样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定 通过谱图分析 可知该样品分子含有 c n c c c o 酯羰基 等官能团 样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示 该有机化合物分子中含有如下结构 请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置 4 综上所述 该有机化合物的结构简式为 3 推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置 3 有机化合物的结构测定的应用 本节知识要点 测定步骤 有机物分子式 计算不饱和度化学性质实验或仪器 图谱分析 推测化学键类型判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物结构式 2 新型的大脑营养学研究发现 大脑的生长发育有与不饱和脂肪酸有密切的关系 从深海鱼油中提取的被称为 脑黄金 的dha就是一种不饱和程度很高的脂肪酸 它的分子中含有6个碳碳双键 学名二十六碳六烯酸 它的分子组成应该是 a c25h50coohb c25h39coohc c26h41coohd c26h47cooh 1 取1mol乳酸均匀分作两份 一份加足量的烧碱溶液 另一份加足量的金属钠 则两份乳酸消耗naoh和na的物质的量分别为 a 1mol和1molb 2mol和1molc 1mol和2mold 0 5mol和1mol 随堂训练 d b 3 今有化合物 甲 乙 丙 1 请写出丙中含氧官能团的名称 醛基 羟基 3 请分别写出鉴别甲 乙 丙化合物的方法 指明所选试剂及主要现象 甲 乙 丙 乙 甲 丙 用fecl3溶液 溶液变为紫色 用nahco3溶液 有无色气体放出 用银氨溶液 有银镜出现 作业 1 实验测定某有机物元素质量组成为c 69 h 4 6 n 8 0 其余是o 相对分子质量在300 400之间 试确定该有机物的 1 实验式 2 相对分子质量 3 分子