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文档简介
丹阳市高三化学教师命题说题访仙中学殷传富结合20082014年江苏高考化学真题解读【考试说明】【考试说明】4有机化合物及其应用(1)了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。“李比希法”测定有机物组成,江苏卷除了在2008年以1个4分的选择题(2008江苏14)考查过,之后从未涉及,可能是因为受卷面的固定格式所限。今后也可能在实验判断中作为一个选项考察,如:13下列依据相关实验得出的结论正确的是()A某有机物在氧气中充分燃烧,生成的二氧化碳和水的物质的量之比为1 :1,则该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1:2:3BCD(2)知道有机化合物中碳的成键特征,并能认识手性碳原子。C原子的“四价键”结构是写有机物结构的基础,各种题型都要应用到,必然考察到位; “手性碳原子”是新教材增加的多次出现的知识点,同“盖斯定律”的应用、“反应方向”、 “平衡常数”的计算、“沉淀溶解平衡”的计算一样,是个孤立点,也就成了几乎是比考题。如:(2008江苏19)(3)找“含有手性碳原子的分子”(2014江苏12)B找分子中含有的“手性碳原子个数”甚至“盖斯定律”的应用,在2014年江苏卷中由于没有被插入填空部分,不惜设计了一个3分的选择题。“手性碳原子”必须关注。(3)了解常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。“官能团”的考察,在填空题中几乎是必考,且都是“含氧官能团”的识别;(2009江苏19)(1)“羧基、醚键”(2011江苏17)(2)“羟基、醚键”(2012江苏17)(1)“羟基、醛基”(2013江苏17)(2)“(酚)羟基、酯基”(2014江苏17)(1)“醚键羧基”其它官能团的认识则以识别官能团,根据有机物所属类别,认识有机物的性质来考察。(4)了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构),能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。“同分异构体”的考察属于有机考察的重难点,属于绝不遗漏的考点,江苏卷基本定型为“有限定条件的同分异构体的书写”,且很多年份的选择中重复考察同分异构体的书写。(5)了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。根据官能团考察有机物的化学性质,选择、填空都有。受合成路线限制,填空题中多为判断“取代反应”。有机反应式内涵丰富,虽然江苏卷中直接写反应式的考察很少【只有(2013江苏17)(4)写了醇在浓硫酸作用下的消去反应】,但还是要能熟练书写典型有机物的典型反应(包括条件)。(6)掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。“有机合成线路设计”的5分属于难题,考查学生对“典型有机物的典型反应”的熟练掌握和获取信息的能力。本题通常要利用题中所给“已知”信息或“题目流程图”中所使用的某种学生未学习过的官能团的转化方式,能否得分取决于学生的能力素养。(7)知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。“选择题1化学与社会、生产、生活”中的化石燃料燃烧污染、汽车尾气的选项考察即为本知识点。(8)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质,认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。非重点考察,一般蛋白质的“盐析”和“变性”的分辨涉及较多,氨基酸的“两性”和“缩聚反应”具备条件时就会考察。“热的纯碱溶液洗去油污”就算油脂的性质考察了,“葡萄糖燃料电池”这样的题干也就算糖类的考察了。(9)知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度,了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。“聚合反应(加聚反应和缩聚反应)”是重要的有机反应类型,需要认清原理,但是否出现考察,受所用材料中出现的物质官能团的影响。(10)认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。涉及较少,主要有“聚氯乙烯”不可作食品包装材料,塑料导致的“白色污染”等。【思考】有机化学基础的考察主干知识集中在“12(4分)有机结构与性质”和“17(15分) 有机推断与合成”部分考察,各有侧重点。12(4分)有机结构与性质【思考】1 “12(4分)有机结构与性质”重点考察识别官能团、认识典型有机化合物的化学性质,分子空间构型(共线、共面),从“键线式”型结构式写有机物的分子式,“手性碳”的识别(也可能在填空部分),同分异构体的书写(因为填空部分必考,所以只是可能有)等。题干基本以含“酚羟基”的有机物为主,所以酚的性质(易被氧化,弱于碳酸,强于HCO3的弱酸性,与Br2的邻、对位取代,与Fe3+的显色反应。)必考。性质经常综合能与NaOH、H2、Br2、酸性高锰酸钾溶液这些共性试剂考察。【模拟】原创题12肆虐非洲,又登陆欧美,高达90%致死率,使埃博拉病毒已成为全球的视线焦点。泛昔洛韦(FCV)是从阿昔洛韦(ACV)和更昔洛韦(GCV)类似物中发现的新化合物,具备抗病毒谱广的特点。其结构为。下列说法正确的是()A泛昔洛韦(FCV)的分子式为C10H11N2O2B泛昔洛韦(FCV)分子中有2个手性碳C泛昔洛韦(FCV)分子能发生取代、加成和消去反应D泛昔洛韦(FCV)既能和NaOH反应,又能和HCl反应【答案】AD【解析】A项,正确;B项,错误,泛昔洛韦(FCV)分子中只1个手性碳;C项,错误,泛昔洛韦(FCV)分子不能消去反应;D项,正确,羧基COOH和NaOH反应,氨基NH2能和HCl反应。【评分标准】本题有2个正确选项,只选1个且正确的得2分,2个都正确得4分,否则就得0分。【命题意图】联系时事,贴近生活。【模拟】改编题12CPAE是蜂胶的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE路线如下:下列说法正确的是()A1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应.B苯乙醇属于芳香醇,它与邻甲基苯酚互为同系物C咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应D用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成【答案】A【解析】A项,正确,咖啡酸中有1个羧基COOH,2个酚羟基OH;B项,错误,苯乙醇(属于醇)与邻甲基苯酚(属于酚)不是同一类物质,不是同系物;C项,错误,咖啡酸、CPAE不能发生消去反应;D项,错误,反应物咖啡酸也有酚羟基,反应不可能进行完全。【评分标准】本题只有1个正确选项,只选1个且正确的得4分,否则就得0分。【命题意图】本题题干一般轮流以“键线式型结构简式”和“简单流程图或反应式”形式交错出现,2014年以“键线式型结构简式”考察,故选反应式型题干。【解题方法】苯酚的性质:2个反应式一个现象一个隐含)取代反应加成/还原反应苯酚(酚类)+FeCl3 紫色溶液显色反应苯酚(酚类)易被氧化显粉红色氧化反应常见重要试剂的反应(1)与H2的加成反应:CC(烯1:1)、CC(炔1:2)、(独立苯环1:3,稠环点“形式双键”数);C(醛基CHO、酮羰基1:1,羧基COOH、酯基COO不能加成)。(2)与溴水(或溴的四氯化碳溶液):加成:CC(烯1:1)、CC(炔1:2); 取代:酚(酚羟基的邻、对位1:1)。(3)与酸性高锰酸钾的反应:CC(烯)、CC(炔)、OH(醇酚)、CHO(醛)。(4)与NaOH溶液反应:羧酸(COOH 1:1)、酚(OH1:1);卤代烷(环)烃(X1:1)、卤代芳烃(X1:2);醇酯(COO1:1)、酚酯(COO1:2)。反应类型加成反应:CC、CC、C(COOH、COO不能加成)取代反应:烷烃基、环烷烃基、芳香烃基的H、羟基、卤素原子、羧基的OH和H。消去反应:卤素原子或OH所连碳相邻碳上有H。“手性碳”与“同分异构体”判断。【历年真题】(2014江苏12)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子.C1mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应.【答案】BD【解析】A项,错误,与苯环直接相连的羟基为酚羟基,每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基,1个醇羟基;B项,正确,醇羟基所连的碳为手性碳原子;C项,错误,酚羟基的邻、对位H能与溴发生取代反应,1mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应;D项,正确,氨基NH2显碱性,NH2+HClNH3Cl ,羧基COOH显酸性,COOH+NaOHCOONa+H2O 。(2013江苏12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚.C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应D贝诺酯与足量NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【答案】B【解析】A贝诺酯分子中有两种含氧官能团(酯基COO、羰基CO),A错误;B可用FeCl3溶液遇酚显蓝色,B正确;C酸性:羧酸H2CO3酚HCO3,对乙酰氨基酚不能与NaHCO3 溶液反应,C错误;D乙酰水杨酸钠中的酯基(COO)和对乙酰氨基酚钠中的肽键(CONH)在足量NaOH 溶液共热,会继续发生水,D错误。(2012江苏11)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图 所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A能与FeCl3 溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色.C能发生加成、取代、消去反应.D1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应【答案】BC【解析】A错误,普伐他汀无苯环,不属于酚,不能与FeCl3溶液显蓝色;B正确,普伐他汀含有C=C双键、醇羟基,能被酸性KMnO4溶液氧化;C正确,普伐他汀含有C=C双键能发生加成,CH、醇羟基能取代、酯水解、分子内酯化都属于取代,醇羟基所连碳相邻碳上有H,能发生消去反应;D错误,普伐他汀含有一个羧基COOH,一个酯基COO,1 mol 最多可与2 mol NaOH 反应。(2011江苏11)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是()A紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色.B1mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应C维生素A1易溶于NaOH溶液D紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【答案】A【解析】A项,正确,紫罗兰酮中含有C=C双键,能使酸性KMnO4溶液褪色;B项,错误,一个中间体X含两个C=C双键,一个醛基CHO,1mol中间体X能与3 mol H2发生加成反应;C项,错误,维生素A1属于醇,不与NaOH反应,烃基部分大,羟基OH小,不易溶于水;D项,错误,中间体X比紫罗兰酮多一个CH2原子,不是同分异构体关系,官能团不同,也不是同系物。(2010江苏9)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成.B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种.【答案】AD【解析】A项,错误,香兰素中的酚羟基也能被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液紫色褪去;B项,正确,香兰素、阿魏酸中的酚羟基,阿魏酸中的羧基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应;C项,错误,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成反应,但不能发生消去反应;D项,正确,符合D条件的香兰素的同分异构体至少有一个CHO、一个OH,同时还有一个单键C的H,同时还有苯环上的H,所以必须对称,可写出满足条件的同分异构体有两种:、。(2009江苏10)具有显著抗癌活性的10羟基树喜碱的结构如图所示。下列关于10羟基树喜碱的说法正确的是()A分子式为C20H16N2O5 .B不能与FeCl3发生显色反应C不能发生酯化反应D一定条件下,1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH反应【答案】A【解析】A项,正确;直接数(拐点和线段端点为1个C原子,有标注的位置按标注原子数,缺少的键是H原子),或C20HxN2O5,x = (220+2)-5(环包括苯环)2-9(双键包括苯环中的形式双键)2+2(N原子数)1=16B项,错误,10羟基树喜碱的苯环上有羟基,具有酚的性质,能与FeCl3显紫色;C项,错误,10羟基树喜碱有醇OH,能与酸发生酯化反应;D项,错误,10羟基树喜碱有一个酚羟基OH、1个酯基、1个酰胺键,能与3 mol NaOH反应。(2008江苏11)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下,1mol丁
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